자신이 공화당의 장면 뒤에 막후 인물로 남아있었어도 자신이 공공 서비스로부터 퇴작하고 자신의 법률 관행으로 돌아간 1955년 듀이의 주지사로서 3번째 임기 기간이 끝났다. 1956년아이젠하워가 2번째 임기 기간을 위하여 나가려고 하지 않았을 때 그는 후임자로서 자신의 선택 만큼 듀이를 암시하였으나 당수들은 그들이 아직 다시 듀이에게 후보 지명을 맡기려 하지 않았던 것을 평범하게 만들었고, 최후적으로 아이젠하워는 재선을 위하여 나가기로 결정하였다. 듀이는 또한 닉슨을 아이젠하워의 러닝메이트로 간직하는 데 그를 납득시킨 그해에 주요 역하을 하기도 하였으며 아이젠하워는 공화당 공천 후보로부터 닉슨을 버리고 자신이 적게 당파심과 보수적을 느낄 이들을 뽑는 것을 숙고하였다. 하지만 아이젠하워가 민주당원들로부터 몇몇의 투표들을 이긴 동안 듀이는 공천 후보로부터 닉슨을 버리는 것이 공화당원 투표인들 만을 화나게 할 것이라고 주장하였다. 듀이의 주장들은 아이젠하워가 공천 후보에 닉슨을 간직하도록 납득시킨 도움을 주었다. 1960년 듀이는 민주당원 존 F. 케네디를 상대로 닉슨의 대통령 선거 운동을 강하게 성원하려고 하였다.

1960년대에 보수파가 공화당 안에서 더욱 더 권력을 취하면서 듀이는 당의 문제들로부터 더욱 더 자신을 빼냈다. 1964년 공화당이 보수적 당수로서 태프트의 후임자로 애리조나주의 상원 배리 골드워터에게 대통령 후보 지명을 주었을 때 듀이는 전당 대회에 참석하는 것 마저 거절하였고 그것은 1936년 이래 자신이 놓친 첫 공화당 전당 대회였다. 린든 B. 존슨 대통령은 미국 대법원의 의석은 물론, 듀이에게 몇몇의 최고급 직위들을 제공하였으나 듀이는 겸손하게 그것들을 전부 거절하여 오히려 정치적 퇴직에 남고 자신의 높이 유리한 로펌에 집중하는 데 좋아했다. 1960년대 초반까지 듀이의 법률 관행은 그를 억만장자로 만들었다.

1960년대 후반에 듀이는 자신의 가장 친한 친구들 팻과 마지 호건의 사망과 자신의 부인의 장기적으로 고통을 준 암과 투병에 의하여 슬퍼졌다. 프랜시스 여사는 3년 이상 동안 암과 투병 후 1970년 여름에 사망하였다. 1971년 초순에 듀이는 여배우 키티 카리슬과 데이트하기 시작하였고, 그들 사이의 결혼 이야기가 있었다. 하지만 그해 3월 16일 그는 플로리다주 마이애미에서 휴가를 보낸 중에 갑작스런 심근 경색으로 사망하였다. 그는 당시 68세였다. 그와 그의 부인은 둘다 뉴욕주 폴링에 있는 묘지에 안장되었고, 그의 대플미어 농장은 팔렸고 그의 영예에 "듀이 레인 농장"으로 다시 이름이 지어졌다.
프랜시스 여사는 1971년 3월에 어떤 이유로 사망하였는가?
암