1578년, 겐신이 출진을 앞두고 급사하자, 겐신의 또다른 양자인 우에스기 가게카쓰와 가문의 상속권을 둘러싸고 대립한다. 이것이 오다테의 난이다. 우에스기 가게노부, 혼조 히데쓰나, 기타조 다카히로 등 후다이 가신(가문 대대로 섬겨온 가신)들의 지지를 업고, 뒤에는 호조와 다케다라는 강대한 지원군도 보유하고 있던 가게토라가 우세에 있었다. 그러나, 가스가야마 성(겐신의 본거지)을 장악한 가게카쓰는 성 안의 막대한 황금을 사용해 갖가지 대외 공작을 펼쳐, 다케다 가쓰요리(武田勝頼)를 자신에게 끌어들이고 가게토라를 고립시켰다. 다음해인 1579년, 폭설로 길이 막혀 호조 가문으로부터 원군이 올 수 없게 된 상황에서 가게토라의 본거지였던 오다테 성이 함락되었다. 가게토라의 아내는 자신의 동생인 가게카쓰의 항복 권고를 거부하고 스스로 목숨을 끊었다(당시 24세였다고 한다). 가게토라는 형인 호조 우지마사에게 의탁하기 위해 관동으로 달아나려고 했지만, 도중에 호리에 무네치카의 모반으로 실패하고 어쩔 수 없이 자결하고 말았다. 향년 26세.
오다테의 난이 일어난 해는?
1578년