1962년 젱킨스는 필라델피아 필리스의 스카우트 토니 루카델로에 의하여 계약이 맺어졌다. 1965년 22세의 나이로 젱킨스는 구원 투수로서 자신의 메이저 리그 데뷔를 이루었다. 이듬해 그는 투수들 래리 잭슨과 밥 불을 위하여 아돌포 필립스와 존 헌스타인과 더불어 시카고 컵스로 이적되었다. 젱킨스는 메이저 리그에서 최고 투수들 중에 하나가 되었다. 1967년 컵스를 위하여 출발 선수로서 자신의 첫 완전한 해에 젱킨스는 2.80의 방어율과 236개의 스트라이크아웃을 게시하는 동안 20개의 우승을 기록하였다. 그는 사이 영 상 투표에서 샌프란시스코 자이언츠의 마이크 맥코믹을 따라 2위를 위하여 동등하게 끝냈다. 그는 또한 그 시즌에 처음으로 올스타 경기를 위하여 선발되기도 하였다.

이듬해 그의 수들은 향상되었으며 다시 한번 그는 20개의 경기를 우승하였고, 그의 방어율은 2.63으로 떨어지고 그의 스트라이크아웃 총수는 260개로 증가하였다. 젱킨스는 시카고에 있는 타자들의 구장 리글리 필드에서 자신의 경력 투구의 대부분을 보내는 동안 자신의 투구 업적들과 통계치들을 이룬 것으로 평판을 설립하였다. 더욱 나가서 1968년 젱킨스는 1 대 0의 구기에서 자신의 출발 경기들 중 5개를 패하였다.
선발 투수로서 첫 해에 젱킨스의 삼진 갯수는?
236개