1970년대 후반에 들어서 렌나트르 메리는 동구권 외부의 국가를 여행해 달라는 신청서를 20차례 넘게 보냈고, 소련 당국은 결국 허가를 내줬다. 이 같은 기회를 놓치지 않고 떠난 핀란드 여행에서 메리는 독립된 에스토니아가 있는 자유로운 세상을 꿈꿨다. 여행 동안 그는 정치인과 언론인, 그리고 소련 점령에서 도피한 에스토니아인들을 만나 깊은 관계를 맺었다. 렌나르트는 소련의 대규모 인광석 채굴 계획 진행과 그로 인한 에스토니아 국토 황폐화 문제 (이른바 인광석 전쟁)에 대항해 해외 공론화를 주도한 최초의 인물이기도 했다.

에스토니아 내에서의 환경문제 시위는 머지않아 소련 통치에 대항해 에스토니아 학계가 이끌었던 전국민적 저항, 이른바 '노래 혁명'이 되었다. 렌나르트는 연설 '에스토니아는 희망을 가졌는가'를 통해 국가 존립 문제에 초점을 맞추고 대외적으로 대단한 파급효과를 내었다. 1988년에는 에스토니아 인민전선의 창립위원으로서 라트비아와 리투아니아 인민전선과 협력하였다. 1990년 사상 처음으로 공산당 없이 치러진 다당제 선거에서 인민전선이 승리를 거둔 뒤 메리는 외교부 장관직에 임명됐고, 최우선 과제로 에스토니아 외교부 설립을 주도하였다. 이후 주변 측근으로 영어를 잘 하는 젊은 지식인들을 두어 서방과의 외교채널을 수립하는 동시에, 국제무대에서 에스토니아를 더욱 더 널리 대변할 수 있도록 하였다. 코펜하겐, 뉴욕, 파리, 베를린, 모스크바에서 잇따라 열린 유럽 안보협력위원회 회의와 발트 해 국가 협의회의 초대회의에도 참여하였으며, 미국과 유럽의 국가수장과 외교장관들과의 수차례 회담을 갖고 동구권 국가로는 처음으로 브뤼셀의 나토 본부에서 초청인사로 임명되기도 했다. 1992년에는 발트3국 외교부장관과 EU 위원회 관계자 9인과 함께 발트해 국가 이사회와 유로패클티 (EuroFaculty)를 설립하였다. 

이후 주핀란드 에스토니아 대사를 잠시 역임하다, 조국을 위한 연합 대선후보로 선정되었다. 1차 투표에서는 에스토니아 사회주의 인민공화국 최고회의의 간부의장을 맡았던 아르놀드 뤼텔이 42% 득표로 1위를 달렸지만, 에스토니아 의회에서 진행된 2차 투표는 원내의석에서 조국을 위한 연합이 앞선 상태였다. 선거운동 과정에서 반대파들은 예전에 KGB와의 연계가 있었다는 의혹을 제기하였으나, 이 같은 혐의들이 그의 평판과 대중의 이미지를 해치는 데에는 이르지 못했다. 메리는 1992년 10월 6일 에스토니아 공화국 제2대 대통령으로 당선되었으며, 1996년 9월에는 재선에 성공해 두번째 임기를 시작했다.

개인적 신뢰도와는 별개로 언론과의 관계는 그다지 좋지 못했는지 1994년에는 에스토니아 신문협회에서 선정한 '올해의 언론 적대상'으로 뽑혔다. 의아하게도 1998년에는 같은 기관에서 '올해의 언론 친구상' 수상자으로 선정됐고 1999년에는 다시 한번 언론 적대상 수상자로 선정됐다.
최초로 공산주의 정당을 제외한 선거 이후 메리가 맡은 직책은?
외교부 장관