이후 할리카르낫소스를 지배했던 피크소다로스는 힘을 강화시켜왔던 마케도니아 왕국과 동맹을 계획하고 젊은 알렉산더 3세에게 자신의 딸을 시집보내겠다는 약속을 한 것으로 알려져 있다. 그러나 알렉산더의 아버지 필리포스 2세가 반대를 하면서 결혼은 이뤄지지 않았다. 알렉산더 3세의 동방 원정 초기인 기원전 334년 마케도니아 군대는 할리카르낫소스에서 멤논이 이끄는 페르시아 군과 대치했다. 요새를 공략하기 위해 문갑에 얇은 다리를 걸었지만 그 다리가 망가졌기 때문에 다수의 사상자가 발생했다. 요새를 공략 할 수 없었던 알렉산더 3세는 그 성을 계속 포위할 수밖에 없었지만, 결국 마케도니아의 승리로 돌아갔다. 이 요새와 발굴된 유적은 현재 보드룸의 관광 명소가 되었다.

알렉산더 3세는 할리카르낫소스의 통치를 사트라프를 맡고 있던 마우솔로스 일가, 특히 마우솔로스의 여동생 아다에게 맡겼다. 얼마 지나지 않아 프톨레마이오스 1세 소테르가 이 땅에 김나시온을 지었고, 시민들은 프톨레마이오스 1세를 기리기 위해 주랑 또는 주랑 현관을 세운 사례도 발견되고 있다. 할리카르낫소스는 알렉산더 3세에 의해 포위 공격의 타격에서 완전히 회복하지 못했고, 키케로는 그 땅을 거의 폐허라고 적고 있다.
알렉산더 3세를 자신의 사위로 맞고자 했던 할리카르낫소스의 지배자는?
피크소다로스