1998-99 시즌에서 맨체스터 유나이티드는 프리미어리그, FA컵, UEFA 챔피언스리그에서 우승함으로써 잉글랜드 프로축구팀 역사상 한 시즌에서 가장 좋은 성적을 거둔 팀이 되었다. 12월 19일 미들즈브러 FC에 2:3으로 패한 이후 33경기 동안 무패행진을 달렸으며, 토트넘 홋스퍼를 프리미어리그 마지막 경기에서 2:1로 꺾고 79점의 승점을 기록, 애스턴 빌라를 1:0으로 꺾고 78점의 승점을 기록한 아스널을 1점 차이로 따돌리고 우승하였다. 알렉스 퍼거슨 감독의 회고에 따르면 프리미어리그 우승이 가장 어려웠다고 한다. 

FA컵에서는 준결승 2차전에서 로이 킨이 마르크 오버르마르스에게 거친 태클을 가하며 경고 누적으로 퇴장당한 어려운 상황에서, 골키퍼 슈마이켈이 데니스 베르흐캄프의 페널티킥을 막아냈고 연장전에 돌입하여 라이언 긱스가 하프라인에서부터 수비수 4명을 제친 후 환상적인 골을 넣으며 결승에 극적으로 진출하였다. FA컵 결승전에서는 폴 스콜스와 테디 셰링엄의 골로 뉴캐슬 유나이티드를 2:0으로 꺾고 우승을 차지하였다.

UEFA 챔피언스리그에서는 조별 리그에서 FC 바르셀로나와 두 차례의 3:3 무승부를 기록하며 명승부를 펼쳤고 맨체스터가 토너먼트에 진출할 수 있었다. 8강에서는 FC 인테르나치오날레 밀라노을 맞아 승리를 거두었고 4강에서 유벤투스 FC와 만났다. 1차전 홈에서 열린 경기에서 긱스의 골로 1:1로 비긴 맨유는 2차전에서 전반 필리포 인차기에게 연속 2골을 허용하여 탈락의 위기에 몰렸다. 한 골을 만회한 맨유는 후반이 시작되기 전 드와이트 요크와 앤디 콜의 득점에 힘입어 3:2로 승리, 결승에 진출했다.

캄프 누에서 열린 UEFA 챔피언스리그 결승전에서는 바이에른 뮌헨과의 접전 끝에 이른바 캄프 누의 기적을 일구어 내며 2:1의 극적인 역전승을 거두었다. 마리오 바슬러에게 한 골을 허용해 0:1의 상황에서 정규 시간이 종료되고 주어진 추가 시간 3분 동안, 교체 선수로 투입된 테디 셰링엄와 올레 군나르 솔샤르가 2골을 몰아서 넣으며 트레블(삼관왕)을 달성하였다. 당시 UEFA 회장이었던 렌나르트 요한손은 경기 종료 2분 전에 VIP 박스에서 나와 바이에른 뮌헨의 리본으로 장식된 유럽컵 트로피를 들고 엘리베이터에 탔다. 그러나 엘리베이터가 1층에 도착했을 때에는 이미 맨체스터 유나이티드가 역전승을 거두었고 리본을 급히 교체하는 일이 있었다. 

트레블의 달성으로 알렉스 퍼거슨에게는 영국 왕실로부터 기사 작위가 수여되었으며, 이후 열린 인터콘티넨털컵에서 파우메이라스를 로이 킨의 골로 1:0으로 꺾고 우승을 차지하였다.

트레블을 달성하는 데 퍼거슨 감독이 육성한 유소년팀 출신 선수들의 활약이 빛났다. 베컴을 비롯한 폴 스콜스, 라이언 긱스, 니키 버트, 게리 네빌, 필 네빌 등이 큰 활약을 펼쳤다. 또한 야프 스탐 및 드와이트 요크, 앤디 콜, 올레 군나 솔샤르 등 이적생들을 적절히 조화되어 활약을 펼쳐주었으며, 테디 셰링엄이나 데니스 어윈 등 베테랑의 활약도 빛났다.
90분이 종료된 이후 더 주어진 시간동안 몇 골을 성공시켰는가?
2골