시켈리아 원정은 펠로폰네소스 전쟁 중인 기원전 415년부터 기원전 413년에 걸쳐 아테네가 실시한 시켈리아 방면에 대한 군사 작전이다. 이 원정의 목적도, 명령 체계도 불확실했고, 원정군의 규모도 당초 계획인 60척의 배로 소규모 부대를 보내는 것에서 대규모 함대와 대규모의 중장보병 부대를 파견하는 것으로 확대되었다. 당초 원정을 주도한 지휘관 중 한 명이었던 알키비아데스는 함대가 시켈리아에 도착하기 전에 해임되어 재판에 회부되어 송환되었다. 그래도 초기에는 성공을 거둘 수 있었다. 아테네의 이런 위협에 대해 시켈리아에서 지배적인 도시였던 시라쿠사의 반응은 매우 둔했으며, 결과적으로 스파르타 군이 도착하기 전에 아테네는 시라쿠사를 봉쇄하기 위한 공성 보루를 거의 완성했다. 스파르타의 장군 길리포스는 도착하자마자 시라쿠사 시민의 행동을 촉구했다. 이 시점에서 아테네는 주도권을 잃었고, 전쟁의 흐름은 바뀌었다. 아테네는 증원 부대를 충당받아 일단의 우세를 회복했다. 그러나 전략적으로 중요한 지점에서의 큰 패배를 당했고, 여러 해전에서의 연이은 패배를 겪으며 포위군의 전투력과 사기는 급격히 떨어졌다. 결국 아테네 군이 공략을 예정하고 있었던 시라쿠사에서 육지를 통해 탈출할 수밖에 없게 되었다. 이 시도마저 실패로 돌아가자 원정군의 대부분이 시켈리아 내륙에서 항복하거나 전사했다.

이 패배의 충격은 컸다. 200척의 군선과 아테네 시민들의 상당한 비율을 차지하는 수만 명의 시민들이 이 원정에서 목숨을 잃었다. 그리스 본토에서 아테네와 적대하는 세력과 페르시아 제국은 군사 행동을 일으켰고, 에게 해에서도 반란이 발생했다. 이 패배는 펠로폰네소스 전쟁의 전환점이 되었으며, 앞으로 10년 동안 아테네는 고통 속에 허덕이게 된다. 투키디데스는 당시 그리스인들은 아테네가 시켈리아에서 패배한 것보다 원정 실패 후 장기간 계속 싸우며 엄청난 손해를 본 것에 놀랐다고 관찰하고 있다.
아테네가 주도권을 잃어버리는데 영향을 준 인물은?
장군 길리포스