1929년 에스토니아 탈린에서 태어났다. 아버지는 에스토니아 외교관이자 셰익스피어 전문 번역가가 된 게오르그 메리였고, 어머니는 스웨덴계 에스토니아인이었던 알리스브리기타 엥그만이었다. 어릴 때부터 메리는 가족과 함께 에스토니아를 떠나 해외유학을 하면서 아홉 곳의 학교를 전전하였다. 그 중에서 가장 좋았던 시절은 프랑스 파리의 장송 드 셀리 학교에 머물던 시기였다고 한다. 이때의 경험으로 메리는 모국어 에스토니아어는 물론 핀란드어, 프랑스어, 영어, 러시아어, 독일어의 5개국어를 능숙하게 할 수 있었다.

이후 에스토니아 탈린으로 돌아와 살던 중 1940년 6월 나라가 소련군에게 점령되었다. 이때 메리 일가는 친소련과 반소련파의 두 쪽으로 갈라졌다. 메리의 사촌인 아르놀드 메리는 붉은 군대에 입대하여 소비에트 연방 영웅이 되기도 했다. 1941년 에스토니아인과 라트비아인, 리투아니아인 수천 명이 시베리아로 강제 이주될 당시 메리 일가도 끼게 되었다. 여러 가족의 가장들은 서로 뿔뿔이 흩어진 채 집단농장에서 일했고 그 중 살아남은 사람은 소수에 불과했다. 12살이 된 렌나르트 메리는 시베리아 산림 벌목 일을 하게 되었으며, 가족들을 부양하기 위해 감자깎기나 뗏목 만들기 등의 부업도 했다. 이 당시 렌나르트 메리는 주변에서 자주 접했던 우랄어에 관심을 가지기 시작했는데, 이 우랄어족은 모국어인 에스토니아가 속한 어족이기도 했다. 언어 뿐만 아니라 흩어져 살던 우랄 부족들과의 민족적, 문화적 동류의식에도 관심을 가졌는데 이는 훗날 그가 작품 내 주제로 평생 삼는 계기가 되기도 했다.

수년간 이어진 고된 이주생활 속에서도 메리 일가는 끝내 살아남아 에스토니아로 귀향할 수 있었다. 고향에 온 메리는 1953년 타르투 대학교 역사언어학부에서 우등 성적으로 졸업하였다. 1953년 3월 5일 이오시프 스탈린이 사망하던 날 메리는 여자친구 레지나 메리에게 "이날을 행복한 날로 영원히 기억하자"며 청혼하고, 첫째 부인으로 삼았다. 메리의 본업이었던 역사학은 당시 소련 사회구조상 직업으로삼아 살아가기 힘들었기 때문에, 에스토니아 최고 (最古)의 극장인 바네무이네 극장에서 극작가로 일하게 되었으며, 나중에는 에스토니아 방송사에서 라디오극 프로듀서로 일했다. 이때의 활동으로 제작된 영화 작품들은 비평가들로부터 극찬받기도 했다.
메리의 사촌은 어디에서 영웅으로 활약하기도 했나요?
소비에트 연방