상원에서 자유주의적 사자로서 케네디의 역할은 뉴트 깅리치의 하원으로부터 미국이 오고 있으면서 계약을 이행하는 데 의도한 지배와 입법을 공화당 혁명이 차지했을 때 1995년 전면에 왔다. 상원과 국가에서 많은 민주당원들은 전체적으로 우울하게 느꼈으나 케네디는 공화당원들을 싸우는 데 힘을 집결하였다. 1996년의 시작에 의하여 대부분의 계약들은 상원을 통과시키는 데 실패하였고 민주당원들은 거의 모든 것이 케네디의 측근에게서 나오는 입법과 함께 다시 한번 앞으로 나아갈 수 있었다.

1996년 케네디는 자신의 호의적인 문제들 중의 하나였던 최저 임금에서 증가를 확보하여 10년 동안 또다른 증가는 없을 것이다.

길고, 분쟁적인 2000년 플로리다주에서 이후의 대통령 선거 싸움 후에 의회에서 많은 민주당원들은 들어오는 조지 W. 부시 대통령과 일하는 데 원하지 않았다. 하지만 케네디는 부시를 초등과 중등 교육에서 대대적인 점검에 진정으로 흥미있는 것으로 보았고, 부시는 케네디를 상원에서 잠재적인 주요 동맹으로 보아 둘은 입법부에서 함께 파트너를 맺었다. 케네디는 교육을 위하여 증가된 자금 수준에 대한 대가로 다른 민주당원들과 전국 교육 협회가 싫어했던 필수 학생 시험과 교사 책임에 규율 조항을 받아들였다. 아동 낙오 방지법은 2001년 5월과 6월 의회에 의하여 통과되었고, 2002년 1월 부시에 의하여 법률로 서명되었다. 하지만 케네디는 곧 법령의 이행과 함께 마력을 잃게 되어 "비극은 이 기한이 지난 개혁들이 최종적으로 놓였으나 기금들이 그렇게 않은 것이다."라고 말하였고 부시를 문제에 자신의 개인적 말에 살지 못한 것에 고발하였다. 다른 민주당원들은 교차 당사자 거래를 위한 케네디의 경향은 그를 더 좋아졌다고 결론을 내렸다. 백악관은 진행 중인 2개의 전쟁의 맥락이 주어진 그 지출 수준을 의지하였다.

 아동 낙오 방지법에 케네디와 부시 사이에 긴장된 관계에 불구하고 둘은 처방약 혜택들을 보장하는 데 연장된 국민 의료 보장 제도에 다시 함께 일하기 시작하였다. 케네디의 전략은 다시 다른 민주당원들에 의하여 의심을 받았으나 그는 놓치지 말아야 할 기회로서 제안된 4천억 달러 프로그램을 보았다. 하지만 국민 의료 보장 제도 처방약·향상·현대회 법령의 최종적 공식화가 개인적 계획들을 향한 상원들을 조종할 규정을 포함하였을 때 케네디는 그것을 반대하는 데 전향하였다. 그것은 2003년 후순에 통과되었고, 부시 행정부에 의하여 자신이 배신을 당했다는 것을 다시 말하는 데 케네디를 이끌었다.

부시가 2004년 총선에서 2번째 기간을 이긴 후, 케네디는 이라크와 다른 많은 문제들에 지속적으로 그를 반대하였다. 하지만 케네디는 진행 중이 미국 이민 토론의 문맥에서 이민 개혁의 문제에 다시 공화당원들과 파트너를 맺는 데 추구하였다. 케네디는 미국 상원 이민·국경 보안·난민 사법 소위원회의 의장이었고, 2005년 케네디는 미국 보장과 질서 정연한 이민 법에 공화당 상원 존 매케인과 팀을 이루었다. "매케인-케네디 법안"은 상원의 투표에 도달하지 않았으나 입법화, 초청 근로자 프로그램들과 국경 집행 구성 요소들과 함께 포괄적으로 다루는 더욱 나가서의 시도들을 위하여 형판을 마련하였다. 케네디는 이념적으로 다양한 상원의 초당파 단체에 의하여 후원된 2007년의 포괄적 이민 개혁법과 함께 다시 돌아와 부시 행정부로부터 상한 성원을 받았다. 법안은 "은사" 프로그램으로서 토크 라디오의 청취자와 다른이들 중에 격렬한 풀뿌리 반대를 자극하였고, 그것을 회수하는 데 케네디의 마지막 분 시도들에 불구하고 상원에서 토론 종결의 투표를 실패하였다. 케네디는 패배에 관하여 철학적이었으며 통과를 위하여 충분한 추진력을 세우는 데 입법의 이러한 원형을 위하여 다수의 의회들을 가로지르는 몇몇의 시도들을 가끔 끌었다고 말하였다.
케네디와 존 매케인이 협력한 연도는?
2005