아버지 김계휘의 친구가 율곡 이이(李珥)와 우계 성혼, 구봉 송익필이었으므로 특별히 그들을 찾아가 수학하였다. 또한 아버지 김계휘는 사암 박순, 기대승 등과도 친구로 지냈으므로 훗날 사계는 그들의 문인들과도 인맥을 형성하였다. 송익필은 본래 서자의 후손이었지만 사람을 가리지 않던 아버지 김계휘와삼촌 김은휘는 송익필과 송한필 형제를 각별히 아끼고 친구로 사귀었다. 사계는 1557년(명종 12년) 열살의 어린 나이로 예학자 구봉 송익필(宋翼弼)을 찾아가 사사하였다.

나는 근사록을 구봉 송익필에게서 배웠는데, 구봉은 매우 영리하고 비범하여 글을 보면 막힘이 없었다. 남도 자기와 같은 줄 알고, 한번 읽고 지나가면 전혀 해설해 주지 않았다. 나는 처음에 정신이 아득하여 배우지 아니한 것 같았다. 물러나 바르게 앉아 보고 또 본 것을 다시 보면서 몹시 애썼으며, 읽고 생각하며 읽기를 밤낮으로 계속하였더니 점점 깨달은 바가 있었다. 그러나 천백번 생각하여도 마침내 깨닫지 못한 것은 묻기를 청하였으니 글읽기를 나같이 부지런히 한 사람도 없을 것이다.

1560년 송익필로부터 사서(四書)와 《근사록 近思錄》 등을 수학하였다. 훗날 스승 송익필이 아버지 송사련이 자신의 외가를 모함한 죄로 핍박받을 때 스승을 변호한 인물들 중의 한 사람이 김장생이었다. 김장생의 학문에 대한 열정을 직접 들은 송시열은, 다시 그의 문인들에게 자신의 스승에 대해 말했다.

일찍이 선생에게 듣기를, ‘어려서 구봉 송익필에게 가서 글을 배울 때 간장도 없이 소금으로 밥을 먹었다. 해를 넘겨 돌아오는 길에, 한 노비의 집에서 비로소 나물국이 있는 식사를 하였는데, 그 아름다운 맛을 오래도록 잊지 못했다’고 하시니 선생의 각고의 학문을 가히 알 수 있다.

송익필의 문하에서 수업할 때 행동이 무게가 있고 말이나 웃음을 함부로 하지 않으니 송익필은 그가 제자임에도 눈여겨봤고, 그를 제자임에도 함부로 대하지 않고 깍듯이 대우하였다. 김장생은 과거에 뜻을 두지는 않았으나, 학문에 대한 열의와 정성이 남달랐다. 이를 본 식자들은 장차 덕성을 갖춘 큰 인물이 될 것이라 말했다. 1561년(명종 16년)에 김장생은 지례현감으로 부임하는 할아버지 김호를 따라 경상도 지례(知禮 )로 갔으나, 그 해 12월 지례현감으로 있던 할아버지 김호가 사망했다. 이에 김장생은 고향인 연산군으로 돌아가 아버지 김계휘와 함께 연산에서 3년 상(三年喪)을 치렀다. 1564년(명종 19년)에 아버지 김계휘가 복직되자 한성부의 집으로 되돌아왔다.
김장생의 할아버지가 맡았던 직책은 무엇인가?
지례현감