그해 8월 맥그로는 아메리칸 어소시에이션의 볼티모어 오리올스와 함께 자신의 메이저 리그 데뷔를 하여 다양한 직위들에 채워져 33개의 경기들에서 .270을 안타하였다. 1892년 아메리칸 어소시에이션이 해산되고 오리올스는 12개의 팀 내셔널 리그로 흡수되었다. 맥그로는 만능 보결 선수로서 시즌을 시작하였으나 네드 핸런이 중반의 시즌에 감독으로 임명된 후 정규적 3루수로서 차지하였다. 핸런의 감독 아래 맥그로는 내셔널 리그의 최고의 선투 타자가 되어 연속적인 9년 동안 .320 이상을 타구하고, 득점과 4구에 의한 출루에서 2번이나 리그를 이끌고, 436개의 도루를 하였으며, .466의 자신의 경력 출루율은 테드 윌리엄스와 베이브 루스 만의 뒤로 밀려 랭킹에 들어왔다. 맥그로는 방망이를 짧게 쥐고 유격수의 범위와 함께 스윙하여 자신의 힘을 감소시킨 동작을 바꾸었으나 그는 자신이 원하던 아무 곳에서 사실상 공을 놓을 수 있었다. 그는 또한 속임수 위에 있지 않았다.

 윌리 킬러, 조 켈리, 휴이 제닝스, 윌버트 로빈슨, 스티브 브로디, 세이디 맥마혼과 댄 브루서스 같이 팀과 함께 남아있었고 후반의 세월에 맥그로에 의하여 가끔 고용된 대부분의 선수들과 함께 핸런의 오리올스는 3개의 연속적 페넌트(1894~96)을 우승하고 2번이나 2위(1897~98)를 하였다. 볼티모어에서 쇠퇴한 관객들에 대하여 근심이 간 오리올스의 소유자 헨리 본더호스트는 1899년 자신의 중요 인원들을 브루클린 수퍼바스로 이적시키려고 하였으나 맥그로와 그의 친구 로빈슨은 보고에 거부하여 볼티모어에서 그들의 주의를 요구한 비지니스의 이득을 청구하였다. 본더호스트는 마지못해 그들을 머물게 하였고 26세의 맥그로는 오리올스를 86 승 62 패의 기록과 놀라운 4위 완료로 감독하였고, 핸런의 1위를 한 수퍼바스에 15개의 경기들 뒤로 밀렸다.

오리올스는 또다른 비극이 들이닥친 감독을 가지지 않았다면 더욱 잘해냈을 것이다. 8월 후순에 맥그로의 부인 메리가 찢어진 맹장으로 사망하자 슬퍼하던 맥그로는 9월의 거의를 놓쳤다. 1900년 내셔널 리그가 8개의 팀들로 줄어들 때 오리올스는 해산되었고 브루클린으로 보고를 다시 거부한 후 맥그로는 로빈슨과 함께 세인트루이스 카디널스로 팔렸다. 그의 계약으로부터 예비의 조항이 떨어질 때만 가는 데 동의된 그는 야구 역사상 높은 연봉 1만 달러를 위하여 계약을 맺었다.

1901년 맥그로는 감독과 밴 존슨의 새 아메리칸 리그에서 볼티모어의 프랜차이즈의 일부 소유자로서 오리올스에 돌아왔다. 그 시즌과 다음 시즌을 통하여 그와 존슨은 끊임없이 불화를 일으켜 후기의 습관적으로 맥그로와 자신들의 자주 일어난 논쟁들에서 그의 심판들을 성원하였고, 긴장은 또한 팀의 소유에서 맥그로의 이득에 존재하였다. 존슨은 결국 1902년 7월 맥그로를 정직시켰고 그 포인트에서 변덕스러운 감독이 뉴욕 자이언츠의 선수 겸 감독으로 내셔널 리그로 다시 뛰어올랐다. 자이언츠와 그의 첫 행위들 중의 하나는 자이언츠의 소유자 앤드루 프리먼의 항의들에 불구하고 9명의 선수들을 내보내는 것이었다. 맥그로는 투수 조 맥기니티, 포수 로저 브레즈너헌과 1루수 댄 맥갠을 포함한 6명의 중요 선수들을 사기도 하였다. 자이언츠는 그 시즌에서 마지막으로 왔으나 1903년 2위로 올랐으며 맥그로의 부상을 당한 무릎이 결국 그해에 봄 훈련 동안에 영구히 배포되었어도 효과적으로 선수로서 자신의 경력을 끝냈다.
네드 핸런 감독은 맥그로를 어떤 포지션에 배치시켰는가?
정규적 3루수