로스앤젤레스에서 성공적 비지니스맨 해리 프랜시스 홀더먼과 주부 캐서린 엘리자베스 로빈스의 3명의 자식들 중 맏아들로 태어났다. 그는 샌퍼넌도밸리에 있는 사립 고등학교 하버드 스쿨을 졸업하였다. 1944년과 1946년 사이에 미국 해군의 예비역 V-12 프로그램에 참가하는 동안 레들랜즈 대학교와 서던캘리포니아 대학교에서 수학하였다. 다음에 그는 캘리포니아 대학교 로스앤젤레스에 입학하여 1948년 경영학에서 과학사를 취득하였다. 캘리포니아 대학교 로스앤젤레스에서 수학하는 동안 후에 닉슨 행정부에 가입하여 워터게이트 사건의 은폐로부터 범죄 재판의 결과에서 자신의 공동 피고였던 존 대니얼 에얼릭먼과 친구가 되었다.

1949년 홀더먼은 고객 담당 주임으로서 J. 월터 톰슨 광고 대리점에 가입하고 2월 19일 조앤 호턴과 결혼하였다. 1959년으로 봐서 홀더먼은 톰슨 광고 대리점의 로스앤젤레스 사무소의 부회장과 담당자로 승진되었다.

1950년대 동안 홀더먼은 공화당의 당수 리처드 닉슨에게 서서히 끌어들여졌다. 홀더먼의 조부가 초기 반공 기구 베터 아메리카 연맹의 창립자였어도 그는 관념 형태의 이유로 닉슨에게 끌여들인 적이 없다고 주장하였다.

1952년닉슨의 부통령 선거 운동에 일하는 데 홀더먼의 마련이 무시되었으나 1956년 그는 사전준비자로서 닉슨의 재선을 위하여 일하였다. 1960년 닉슨의 비성공적인 대통령 선거 운동이 있는 동안 그는 최고 사전준비자로서 전임으로 일하는 데 톰슨 대리점으로부터 결석의 휴가를 택하였다. 1962년 닉슨이 캘리포니아주의 지사직을 위하여 비성공적으로 나갈 때 홀더먼은 그의 선거 운동을 관리하였다. 이 완패 후, 많은이들은 닉슨이 정치적으로 끝마쳤는 줄로 알았으나 그는 1968년 대통령직을 위한 당의 후보직을 얻는 데 정계에 복귀하였다. 린든 B. 존슨 대통령의 베트남 전쟁을 다루는 데 민주당의 혼란과 함께 자신의 전 동창생 에얼릭먼에 의하여 원조된 홀더먼은 닉슨의 승리적 선거 운동을 지도하였다.
1944년에 홀더먼이 졸업한 학교는?
서던캘리포니아 대학교