1927년 고등학교 학생의 신분으로 실업 팀에 선발되어 친선 경기를 위해 일본을 방문했다. 당시 일본에는 아직 프로 야구가 존재하지 않았기 때문에 도쿄 6대학 야구 연맹이 상대를 맡았다. 와카바야시의 존재는 금방 화제가 되어 도쿄 6대학 중 호세이 대학에서 열렬한 구애를 보냈다. 와카바야시 자신도 부모의 모국인 일본에 대해 경애의 마음을 품고 있어 호세이 입학이 결정된 듯 보였다. 하지만 대학에 입학하려면 절차상 일본의 구제 중학교를 필수적으로 졸업해야 했기 때문에 동년 7월 고등학교 졸업을 기다리며 다시 일본을 방문했고 9월 요코하마시의 구제 혼모쿠 중학교(현재의 요코하마 고등학교)에 4학년으로 편입학하게 되었다. 와카바야시에게는 AAA의 샌프란시스코 실즈에서도 권유도 있었다. 1929년 3월에 졸업해 같은 해 4월 호세이 대학 예과에 입학했다. 당시 도쿄 6대학 리그는 소케이의 2강 체제였고 이 둘에 비해 호세이는 약팀에 속했다. 와카바야시의 오른팔에 모든 것이 걸려있었지만 1년째에는 하와이와 일본 야구의 차이에 당황해 좋은 성적을 낼 수 없었다. 1930년부터 서서히 적응하기 시작해 추계 리그에서는 호세이의 염원의 첫 우승을 에이스로써 장식했다.

3학년 시절인 1931년 가을, 어깨와 팔꿈치를 다쳐 사이드스로로 전향을 강요받았다. 그 결과 강속구를 잃고 변화구와 코너 워크의 습득에 주력하게 되었다. 1932년 4월 본과 경제학부에 진학해 추계 리그에서 2번째 우승을 차지했다. 1933년 1월 15일 부인을 만나 학생 결혼하게 되었다. 1934년 연중 1시즌 15경기를 치르는 것으로 경기 형식이 변경되었고 호세이는 주력 선수들이 대부분 졸업하며 전력이 크게 저하되었다. 하지만 와카바야시가 15경기 전 경기에 등판해 11승 3패 1무의 개인 성적이 곧 팀 성적이 되는 전무후무한 일을 보이며 3번째 우승을 차지했다. 리그 통산 최다인 87경기에 등판해 43승(역대 4위, 리그 첫 40승 고지 돌파) 28패를 기록했고 이외에도 가쿠사다마(隠し球)를 프로 야구에서 최초로 선보였던 가리타 히사노리에게 이것을 가르친 것이 대학 시절의 와카바야시였다고 한다. 1935년 3월 호세이를 졸업해 4월 지인의 소개로 닛폰 콜롬비아에 합류해 사업가로 일하면서 회사의 실업 팀인 '가와사키 콜롬비아'에도 참가해 야구를 계속 이어왔다. 월급은 당시 주요 기업들의 중역의 것과 맞먹는 5백 엔으로 파격적인 금액이었다.

1935년 7월 16일 도쿄 자이언츠가 미국 원정에서 귀국해 한신 전기 철도를 비롯한 각 기업이 직업 야구 구단을 설립했고 와카바야시에게는 자이언츠, 한큐군, 오사카 타이거스가 영입을 위해 방문했다. 와카바야시는 당시 일본에 없었던 개념인 '계약금'으로 1억 엔을 요구했다. 8월에 개최된 제9회 도시 대항 야구 대회에서 결승전에 진출해 도쿄 클럽에게 패배했으나 대회 최우수 선수에 선정되었다. 1936년 1월 9일 한신이 이에 따라 계약을 정리하여 와카바야시는 본 계약서 사인을 가지고 타이거스에 입단했다. 와카바야시는 처가도 부유한 집안이었고, 전술했듯이 하와이의 친가도 사업에 성공했기 때문에 아버지로부터 "야구를 하지 않아도 먹고 살 수 있게 해줄 수 있다. 하와이로 돌아와라"며 재촉을 받았다. 하지만 "사람의 원조는 또 받고 싶지 않다. 미국 야구 선수는 훌륭한 사회인으로 성공하고 있다. 일본도 반드시 프로 선수로서 해 나갈 것"이라고 확신하고 타이거스 입단을 결심했다. 프로 야구는 처음에는 가시밭길이었으나 와카바야시는 향후 가장 유망한 사업이 될 것이라고 예측했다. 타이거스는 1936년의 등번호를 이로하 순으로 정했으나 와카바야시는 이 순서와는 달리 18번을 달았다. 본래 4번을 달기로 했으나 4는 재수가 좋지 않다고 하여 빈 번호 중 가장 앞 번호인 18번을 달게 된 것이다. 와카바야시가 18번을 달고 에이스로 맹활약 한 것으로 인해 "에이스의 등번호는 18번"이라는 이야기가 생겨나게 되었다.
와카바야시의 추계 리그 3번째 우승은 몇 년인가?
1934년