듀이는 1944년 공화당 후보 지명을 이겼으나 현직 대통령 프랭클린 D. 루스벨트에 의하여 총선을 패하였다. 시어도어 루스벨트의 딸이자 자신의 요령으로 잘 알려진 사교계 명사 앨리스 루스벨트 롱워스는 듀이에게 그는 흔들 수 없는 조롱의 비트인 그의 얇은 연필의 콧수염에 "웨딩 케이크에 작은 남자"로 언급하였다. 1944년 공화당 전당 대회에서 듀이는 태프트에 의하여 성원된 오하이오주 지사 존 브리커를 쉽게 꺾었고, 그러고나서 그는 보수주의적 공화당원들의 투표들을 이기는 입찰에 브리커를 자신의 러닝메이트로 만들었다. 가을에 열린 총선 운동에서 듀이는 루스벨트의 뉴딜 프로그램에 비효율성, 부패와 공산주의 영향력에 대항하는 개혁 운동을 벌였으나 군사와 외교 정책 토론들을 피하였다. 그가 선거를 패하였어도 듀이는 자신의 4명의 공화당 상대들 중에 아무보다 루스벨트에 더욱 나으게 하였다. 듀이는 20세기에 태어난 것에 첫 대통령 후보였으며 여태까지 공화당 대통령 후보 지명을 이기는 데 최연소자이기도 하였다.

듀이는 자신의 선거 운동에 진주만 공격에 관하여 루스벨트가 미리 알고 있던 것에 고발들을 포함하는 데 준비하였을 때 심각한 실수를 저질러 "그리고 재선되는 것 대신 그는 탄핵되어야 한다."고 추가하였다. 미국이 퍼플 암호를 깬 일본군에 밀고한 이래 미국의 군사는 이 개념에 놀랐다. 조지 마셜 장군은 이 화제에 손대지 않도록 듀이를 설득하기 위하여 지속적으로 노력하였으며 듀이는 굴복하였다.
총선에서 듀이를 꺾은 사람은?
프랭클린 D. 루스벨트