시메온 1세
 9세기 후반에서 10세기 후반에 이르러 불가리아는 남쪽으로는 에피루스와 테살리아, 서쪽으로는 보스니아, 북쪽으로는 현재의 루마니아와 동부 헝가리까지 확장하였다. 세르비아 국가는 9세기 중반 불가리아의 팽창에 대응하여 모라바 서쪽에서 등장하였다. 비잔티움 제국과 불가리아에 번갈아가며 충성하던 세르비아 통치자들은 924년 불가리아 장군이자 소피아의 백작으로 추정되는 마르마이스에게 종속될 때까지 불가리아 통치자들의 공격에 성공적으로 저항하였다. 콘스탄티노폴리스에서 교육받은 차르 시메온 1세의 시기에 불가리아는 비잔티움 제국의 가장 큰 위협이었으며 최대 영토 확장을 이룩하였다. 시메온 1세는 콘스탄티노폴리스를 취하고자 하였고 그의 긴 재위 기간(893-927) 동안 비잔티움 제국과 계속적으로 전쟁을 벌였다. 그의 치세 말기에 불가리아의 국경은 아티카의 북부 경계에 이르렀다. 시메온 1세는 자신을 "불가리아인의 황제(차르)이자 그리스인의 전제군주"로 칭하였고, 교황에게 인정받았으나 비잔티움 제국의 콘스탄티노폴리스 총대주교에게는 인정받지 못하였다. 그는 그의 치세 말기에 비잔티움 황제와 총대주교에게 "불가리아인의 황제(차르)"로 인정받았을 뿐이었다.

894년과 896년 사이에 그는 비잔티움 제국과 그들의 동맹인 마자르족 을 불가리아 무역소를 콘스탄티노폴리스에서 솔룬으로 옮겼다는 구실로 일으킨 "무역 전쟁"에서 격파하였다. 불가로피곤 전투에서 비잔티움 군대는 참패하였고 , 비록 평화를 깬 자는 시메온 1세였지만 불가리아는 전쟁을 성공적으로 끝냈다. 904년 그는 아랍인들에게 약탈당하였던 솔룬을 점령하였고, 시메온 1세는 마케도니아의 슬라브인 거주 지역과 알바니아의 드라치와 같은 중요한 마을을 포함한 20개 요새를 점령한 후 비잔티움 제국에게 반환하였다. 

913년 비잔티움 제국이 알렉산드로스 황제 사후 혼란에 빠지자 시메온 1세는 비잔티움령 트라키아를 침공하였지만, 시메온 1세의 황제위에 대한 공식적 인정과 그의 딸과 어린 황제 콘스탄티노스 7세의 결혼을 조건으로 귀환하였다. 시메온 1세는 비잔티움 제국의 섭정이 되고자 하였고 일시적으로 비잔티움 제국을 통치하였다. 하지만 콘스탄티노스 7세의 모친이자 비잔티움 제국의 황후 조에의 음모로 그 결혼과 시메온 1세의 칭호는 거절되었고, 전쟁으로 이어졌다. 917년 시메온은 비잔티움 제국과 마자르족, 페체네그인, 세르비아의 동맹 시도를 막았고, 비잔티움 제국은 혼자서 싸우게 되었다. 8월 20일 두 군대가 안키알로에서 벌인 전투는 중세의 가장 위대한 전투 중 하나였다. 비잔티움 제국은 전례없는 패배를 당했고, 70,000명이 전사하였다. 불가리아의 추격군은 카타시르타이에서 잔존 적군을 격파하였다. 콘스탄티노폴리스는 서부에서의 세르비아의 공격으로 구원되었다. 세르비아 군대는 패배하였지만, 그들의 공격은 비잔티움의 해군 제독이자 후일 황제가 되는 로마노스 1세 레카페노스에 의해 도시를 방어할 준비를 할 수 있게 해주었다. 이후 10년 간 불가리아는 콘스탄티노폴리스와 펠로폰네소스 반도를 제외한 발칸 반도 전역을 통치하였다.

보스니아 고지의 전쟁이라 불리는 926년의 불가리아-크로아티아 전쟁에서 알로고투르 공작은 크로아티아를 공격하였다. 크로아티아는 토미슬라브 왕의 치하에서 불가리아군을 격파하였고 시메온의 서부로의 확장은 중단되었다.
시메온 1셰의 달과 콘스탄티노스7세가 결혼한 해는?
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