오늘날의 오다와라 주변 지역은 선사 시대 이래로 사람이 살았고 고고학적인 증거는 조몬 시대에 이 지역이 인구 밀도가 높았음을 보여준다. 나라 시대의 리쓰료(율령) 체제 하에 이 지역은 사가미 국 아시가라시모 군의 일부가 되었다. 헤이안 시대에는 쇼엔(장원)으로 나뉘었고 대부분은 하타노 씨의 지배를 받았다. 헤이케 씨와 미나모토노 요리토모 사이에 벌어진 겐페이 전쟁의 이시바시야마 전투가 현재의 오다와라 부근에서 벌어졌다. 센고쿠 시대에 오다와라는 성촌이자 간토 지방의 대부분을 지배한 고호조 씨 영토의 수도로써 발전하였다. 호조 씨는 오다와라 성의 난공불락의 명성에도 불구하고 1590년에 도요토미 히데요시에 패하였고 도쿠가와 이에야스의 영토가 되었다.

도쿠가와 막부 하에 오다와라는 다이묘가 대대로 통치하는 오다와라 번에 속해있었다. 성촌은 에도와 도쿄를 연결하는 도카이도의 슈쿠바(역참)인 오다와라주쿠로써 번영하였다. 메이지 유신 후에 오다와라 번은 오다와라 현이 되었고 아시가라 현과 합쳐졌다가 1876년에 가나가와 현에 편입되었다. 이 시기에 가나가와 현의 경제와 정치의 중심은 요코하마로 이동하였고 오다와라는 인구의 감소와 도카이도 본선이 도시를 우회하여 더 북쪽의 고텐바시를 경유하는 노선으로 건설됨에 따라 크게 고통받았다. 1923년의 간토 대지진의 진앙지는 사가미 만 이즈오 섬의 밑이었다. 도쿄와 요코하마의 항구 도시, 지바현, 가나가와 현, 시즈오카현 주변이 파괴되었고 간토 지방 전체가 광범위하게 피해를 입었다. 오다와라 건물의 90%가 즉각 붕괴되었고 화재로 남은 건물마저 전소되었다. 오다와라는 단나 터널의 개통으로 다시 번영하게 되었고 도카이도 본선의 주요 노선이 도시를 통과하게 되었다. 오다와라는 1940년 12월 20일에 정에서 시로 승격되었다. 1945년 8월 15일에 오다와라는 2차 대전으로 연합군 항공기의 폭격을 받은 일본의 마지막 도시였다. 2000년 11월 1일에 오다와라는 인구가 20만 명을 넘어서 특례시가 되었지만 2015년 인구조사에선 19만 4천 86명으로 감소했다.
오다와라의 다수의 건물이 붕괴된 원인은?
간토 대지진