2009년 웨이크필드는 레드삭스와 함께 자신의 15번째 시즌에 들어갔다. 4월 15일 웨이크필드는 테리 프랭코나 감독에게 "난 상태들을 이해하고, 당신이 알아야 할 것이 있습니다. 무슨 일이 일어나던지 날 꺼내지 말고 내가 계속 갈수 있게 하시오."라고 말하였다. 그는 8번째 이닝으로 무안타를 들고 가 완료 경기의 우승을 얻었다. 42세의 나이로 이 일은 그를 최연장 레드삭스의 투수가 완료 경기를 투구한 것으로 만들고, 이번에는 7 이닝과 비로 짧아진 경기인 2연속 완료 경기를 그가 투구할 때 그의 다음 출발에서 그가 깰 기록이었다.

웨이크필드는 6월 27일을 통하여 10 승 3 패의 기록과 팀을 이끌었다. 7월 3일 자신의 출발과 함께 웨이크필드는 프랜차이즈 역사상 가장 많은 출발로 로저 클레멘스를 엎섰다. 투수판에 그의 성공은 그해의 올스타 선발 당시 10개의 우승과 함께 메이저 리그에 그를 정상으로 놓았다. 7월 5일 그는 아메리칸 리그의 올스타로서 공고되었고, 42세의 나이에 2번째 연장자 첫 올스타로 만들어졌다. 올스타 브레이크에 의하여 웨이크필드는 메이저 리그 최고 기록 11 승 3 패를 소유하였다. 웨이크 필드는 자신이 조 매던에 의하여 필요하지 않으면서 세인트루이스에서 활동을 보지 않았다. 웨이크필드는 아래 등과 종아리 부상과 함께 다음 6주를 놓쳤다. 그는 시카고 화이트삭스를 상대로 8월 26일 자신의 다음 출발을 이루어 하나의 득점과 함께 7개의 이닝을 투구하였다.
웨이크필드가 15번째 시즌에 활약한 팀의 이름은?
레드삭스