라킨은 1997년 시즌이 오기 전에 레즈의 주장으로 임명되어 데이브 콘셉시온의 은퇴 이래 명예를 얻는 데 첫 선수로 만들었다. 그 시즌이 시작되면서 라킨은 자신 경력의 마지막 몇년을 통하여 부상을 입었다. 그는 자신의 종아리뼈와 아킬레스건 부상으로 인하여 그해 55개의 경기를 놓쳤다. 1998년 시즌의 개막 대략 3주 전에 라킨은 구멍난 화반을 위하여 목의 수술을 받기로 결정하였다. 그는 엄격한 고통을 겪지 않았으나 자신의 방어적 지위에서 활약하는 데 충분한 그의 팔을 들 수가 없었다.

1998년 9월 27일 배리, 그의 동생 스티븐 라킨, 2루수 브렛 분과 3루수 에런 분은 전부 그해 시즌의 마지막 경기를 위하여 동시에 내야수에서 활약하여 동시에 2명의 형제가 필드에 나온 메이저 리그 베이스볼 역사상 처음으로 만들었다.

1999년 라킨은 거의 로스앤젤레스 다저스로 이적될 뻔하였다. 그는 후에 자신의 이름이 쓰인 다저스 저지를 준 로스앤젤레스의 클럽하우스 출석자에 의하여 접근되었다고 말하였다.

2000년 7월 라킨은 레즈에 남기로 뉴욕 메츠로 이적되는 것을 막았다. 이적은 3명의 선수들 - 최고 마이너 리그 외야수 알렉스 에스코바르, 투수 에릭 캐맥과 제이슨 사엔즈를 라킨을 위한 교환에서 메츠에서 레즈로 보내려고 하였다. 라킨은 자신이 뉴욕 메츠에서 활약을 즐기면서 메츠로 갈 것이라고 말하였으나 메츠는 그를 다수해의 계약으로 맺으려 하지 않았다. 레즈는 그를 2천 7백만 달러 어치의 3년으로 계약을 맺었다. 그해 시즌에 라킨은 자신의 손가락 부상을 2번이나 당하여 59개의 경기들을 놓쳤고 무릎이 삐었다. 그는 4월에 손가락 수술, 9월에 무릎 수술을 받았다.
MLB 최초로 두명의 형제가 경기를 함꼐 뛴 날은?
1998년 9월 27일