section_heading: Rani komercijalni uspjeh (1998. − 2000.)
paragraph_text: Prije nego što je u veljači 2000. godine osvojila nagradu Grammy bila je i u utrci za osvajanje titule najboljeg novog izvođača (Best New Artist). Nagradu je pripala njenoj dobroj znanici iz Mickey Mouse Cluba – Christini Aquileri. Drugi album Oops!... I Did It Again u prodaji se pojavio početkom svibnja 2000. godine. Samo u prvih tjedan dana album se prodao u SAD-u u 1,3 milijuna primjeraka. To je ovaj album učinilo najbolje prodavanim albumom neke pjevačice ikada u Sjedinjenim Državama. Zahvaljujući albumu nominirana je za dvije Grammy nagrade – Best Vocal Pop Album (najbolji vokalni pop album) i Best Female Pop Vocal Perfomance (najbolji ženska izvedba pop vokala) za singl "Oops!... I Did It Again". Album se u svijetu prodao u više od 30 milijuna primjeraka.