section_heading: Kastiljski kralj
paragraph_text: Kastiljski kralj, Ivan od Trastámare, očekivao je da će John pristati u Portugal i koncentrirao je svoje snage na portugalskoj granici. Pogrešno je predvidio Johnovu odluku da napadne Galiciju, najudaljenije i najnezadovoljnije kastiljsko kraljevstvo. Od kolovoza do listopada, John od Gaunta osnovao je osnovni sud i kancelariju u Ourenseu i primio poslušnost galicijskog plemstva i većine gradova Galicije, premda su oni svoju odanost prema njemu uvjetovali time da ga i drugi priznaju kraljem Kastilje. Dok se John od Gaunta kockao u ranoj odlučujućoj bitki, Kastiljci nisu žurili u borbu, pa je zadobio poteškoće u očuvanju vojske i isplatama. U studenom je susreo portugalskog kralja Ivana I. u Ponte do Mouro na južnoj strani rijeke Minho i s njim je sklopio sporazum o zajedničkom anglo-portugalskom upadu u središnju Kastilju početkom 1387. Sporazum je zapečaćen brakom Johnove starije kćeri Philippe s portugalskim kraljem. Međutim, veliki dio Johnove vojske podlegao je bolesti, a kad je započeka invazija, bili su znatno malobrojniji od svojih portugalskih saveznika. Pohod od travnja do lipnja 1387. bio je sramotan neuspjeh. Kastiljci su odbili ponuditi bitku, a galicijsko-anglo-portugalske trupe, osim gubljenja vremena na opsade utvrđenih gradova, svedene su na potragu za hranom u sušnom španjolskom kraju. Stotine Engleza, uključujući bliske prijatelje i pristalice Johna od Gaunta, umrlo je od bolesti ili iscrpljenosti. Mnogi su dezertirali ili napustili vojsku, te jahali prema sjeveru pod francuskim sigurnim prolazima. Ubrzo nakon što se vojska vratila u Portugal, John od Gaunta sklopio je tajni ugovor s Ivanom od Trastámara prema kojem su se on i njegova supruga odrekli svih zahtjeva na kastiljsko prijestolje u zamjenu za velik godišnji danak i brak njihove kćeri Katarine s Ivanovim sinom Henrikom.