section_heading: Detroit Pistons
paragraph_text: mini|lijevo|150px|Billups tijekom utakmice s [[Washington Wizards|Wizardsima]] U lipnju 2002. Billups je potpisao za Pistonse i zauzeo mjesto startnog razigravača momčadi. Nakon potpisivanja bio je prisiljen uzeti broj 1 zbog toga što je broj 4, kojeg je nosio na sveučilištu, umirovljen u čast Joea Dumarsa. Billups se ubrzo iskazao kao važan igrač momčadi i u obrani i u ključnim trenutcima. Predvodio je momčad do osvajanja NBA naslova 2004. preko favoriziranih Lakersa. Tijekom finala prosječno je postizao 21 poen i 5.2 asistencije te je proglašen najkorisnijim igračem NBA finala. Iduće sezone izabran je u All-Defensive drugu petorku zajedno sa svojim suigračem Tayshaunom Princeom. Pistonsi su došli do NBA finala<ref>Pistonsi brane naslov ali su izgubili od San Antonio Spursa u sedam utakmica. U sezoni 2006./07. Billups je bio dokapetan momčadi. Odveo je momčad do najboljeg omjera u povijesti franšize 64-18, ali su Pistonsi propustili ući u NBA finale po prvi puta u tri godine. Predvodio je ligu u asistencijama i izgubljenim loptama. 11. srpnja 2007. potpisao je četverogodišnji ugovor vrijedan 46 milijuna američki dolara. Tijekom treće utakmice doigravanja protiv Orlando Magica, Billups je istegnuo list i nije mogao nastupiti u četvrtoj utakmici. Unatoč Billupsovom izostanku Pistonsi su dobili utakmicu 90:89 nakon Princeovog odlučujućeg koša 8.9 sekundi prije kraja. Tijekom šest provedenih sezona s Pistonsima, Billups je ostvario šest uzastopnih nastupa u finalu Istoka, dva NBA finala i jedan NBA prsten. Izabran je na All-Star utakmicu tri puta i izabran je dva puta u All-NBA momčad, te dva puta u All-Defensive drugu petorku.