section_heading: Poboljšane inačice (737 Classic)
paragraph_text: 737-500 je saživio 1987. kada je aviokompanija Southwest Airlines naručila 20 zrakoplova.<ref>Shaw 1999, p. 40. Prvi let bio je 30. lipnja 1989. Za dobivanje letne dozvole jedini prototip preletio je 375 sati a prva isporuka bila je 28. veljače 1990. godine.<ref>Endres 2001, p. 129. 737-500 je postao omiljen avion nekih ruskih aviokompanija. Aeroflot-Nord, S7 Airlines, Rossiya Airlines su sve kupile korištene modele zrakoplova za zamjenu zastarjele flote sovjetskih aviona.