section_heading: Filmske uloge i glazba
paragraph_text: Iako su ga prijatelji pokušavali natjerati da se trgne, Sinatra sam je ipak bio taj koji je pokrenuo samog sebe. Pročitavši scenarij za Odavde do vječnosti (From here to eternity) uviđa da je uloga Maggia, malog Talijana koji odbija biti slomljen, kao stvorena za njega te odlazi do šefa Columbia Picturesa Henryja Cohna i uspijeva dobiti tu ulogu, koja mu donosi i Oscara. Iako je budžet od 8000$ koliko je dobio za taj film jako mala u odnosu na njegove ranije filmske honorare od 150&nbsp;000$, taj je trenutak Sinatru vratio na tračnice s kojih do kraja svoje profesionalne karijere, pa i samoga života, neće silaziti. Zaredali su filmovi Guys and Dolls, The Tender Trap i The Man With The Golden Arm, a zatim i novi pjevački ugovor s izdavačkom kućom Capitol records. Njegovo pjevanje bilo je bolje no ikad, albumi se prodaju u milijunskim nakladama, a TV kuća NBC nudi mu i multimilijunski ugovor. U to vrijeme Sinatra se intenzivno druži s Kennedyjevima te i radi na promociji Johna F. Kennedya tijekom njegove predsjedničke kampanje. Vođe demokratske stranke zabrinuti su zbog Sinatrinih navodnih mafijaških konakata, no ipak Kennedy postaje predsjednikom, a poznata je tadašnja Sinatrina mačo gesta kada je kao nagradu Kennedyju javno ponudio da dijele djevojku Judith Campbell Exner što je JFK i prihvatio. Kap koja je prelila čašu bilo je Sinatrino upoznavanje Exner s čikaškim mafijaškim šefom Samom Giancanom nakon čega je vodstvo demokratske stranke, odnosno obitelj Kennedy, odlučilo prekinuti sve odnose s Judith Exner, ali i sa Sinatrom. Nakon raskida veze s Avom Gardner Sinatra je ljubovao s Lauren Bacall, udovicom Humphreya Bogarta, južnoafričkom plesačicom Juliet Prowse, a 1966. godine ženi se i za 30 godina mlađu, 21-godišnju Miu Farrow no i od nje se već nakon 16 mjeseci rastaje. 11. srpnja 1976. godine ženi se za Barbaru Marx, bivšu ženu jednog od četvorice čuvene braće Marx, Zeppa Marxa, koja će ostati uz njega sve do smrti.