section_heading: Rani život i karijera
paragraph_text: [[Datoteka:Pirate_Flag_of_Jack_Rackham.svg|desno|mini|Pomorska zastava Calico Jacka<ref>Botting, p. 48, Konstam, "The History of Pirates", p. 98.]] Malo toga je poznato o ranom životu Rackhama, osim toga da je Englez i da je rođen negdje oko 1682. godine. Prvi zapis o njemu navode ga kao prvog časnika na brodu Ranger Charlesa Vanea 1718. godine s područjem djelovanja oko otoka New Providence na Bahamima, koji je tada bio poznato mjesto za pirate, znano i kao 'Piratska Republika'.Angus Konstam. </cite> Vane i njegova posada su opljačkali nekoliko brodova izvan New Yorka, nakon čega nailaze na veliki francuski ratni brod. Brod je bio barem dvostruko veći od Rangera, te je odmah krenuo u potjeru za njima. Iako je Vane naredio povlačenje, Rackham se s time nije složio. Rackham je htio da se bore, jer je bio siguran da na tako velikom brodu mora biti mnogo zlata, a uz to, ako bi pobijedili, dobili bi veći brod za sebe. Od devedesetoro ljudi u posadi, samo ih je 15 podržalo prijedlog kapetana Vanea, no Vane je rekao kako je glas kapetana odlučujući, te je bitka ipak izbjegnuta.