section_heading: Prva tri NBA prstena (1991. – 1993.)
paragraph_text: U svojoj početničkoj (rookie) sezoni Pippen je pomogao Jordanu da ostvare doigravanje, prvo nakon više od desetljeća. U sezoni 1989./90. izabran je na All-Star te je pomogao Bullsima da ostvare doigravanje i konferencijski finale, gdje su ih u seriji 4-3 pobijedili Detroit Pistonsi. U sezoni 1990./91. Pippen je bio glavni obrambeni, ali i napadački igrač u igračkom trojcu Phila Jacksona. U sljedeće tri sezone, Pippen je uz Jordana osvojio tri naslova NBA prvaka.