paragraph_text: Godine 1990., Medina je izabran kao član političkog odbora Dominikanske oslobodilačke stranke, zajedno s Leonelom Fernándezom i Juan Temístoclesom Montasom. Bio je predsjednik Zastupničkog doma od 1994. do 1995., a kasnije je služio kao državni tajnik Predsjedništva od 1996. do 1999. i ponovo od 2004. do 2006. godine. Godine 2000. Medina bio predsjednički kandidat PLD, završio je daleko drugi iza oporbenog kandidata Hipolita Mejia osvojivši samo 24,9 % glasova do je Mejia osvojio 49,87 %.