section_heading: NBA
paragraph_text: 21. veljače 2008., Hughes je mijenjan u Chicago Bullse kao dio razmjene između tri kluba, tj. Seattle SuperSonicsa i Cleveland Cavaliersa.<ref>[http://nba-croatia.com/nba/index.php?option=com_content&task=view&id=2112&Itemid=65 21. veljače 2008 (10 ekipa, 5 razmjena, 22 igrača)] Dolaskom u Chicago preselio se na klupu i ulazio u igru kao šesti igrač. Najbolju utakmicu do kraja sezone odigrao je upravo protiv Cavsa, kada je ubacio 25 poena, podijelio devet lopti suigračima za ubačaj te uhvatio osam skokova, čime je predvodio svoju momčad do pobjede sa 101:98.<ref>Hughes slavio u povratku u Cleveland Početkom nove sezone zaradio je ozljedu ramena, ali se vratio u igru studenom iste godine. Međutim, dolaskom još jednog beka Derricka Rosea postao je nezadovoljan ulogom koju ima na parketu te je izjavio: "Ne želim više ovako igrati". Nisam zadovoljan s nekih 15-20 minuta po utakmici. Nešto se mora promijeniti."<ref>Hughes nezadovoljan ulogom u ekipi