section_heading: Rad na filmu
paragraph_text: Whitaker je često glumio u filmovima poznatih redatelja s poznatim glumcima. U prvoj ulozi glumio je igrača američkog nogometa u tinejdžerskoj komediji Amy Heckerling iz 1982., Fast Times at Ridgemont High. U tom filmu nastupio je sa Nicolasom Cageom,  Seanom Pennom i Phoebe Cates. 1986. se pojavio u filmu Martina Scorsesea, Boja novca (s  Paulom Newmanom i  Tomom Cruiseom), i ratnoj drami  Olivera Stonea, Vod smrti. Sljedeće godine nastupio je s Robinom Williamsom u komediji Dobro jutro, Vijetname.