section_heading: Homicide: A Year on the Killing Streets
paragraph_text: Simonov odlazak na odmor iz novinarstva rezultirao je njegovom prvom knjigom - Homicide: A Year on the Killing Street, 1991. godine. Knjiga je bazirana na njegovim novinarskim iskustvima dok je surađivao s policijom iz Baltimorea tijekom 1988. godine. Simon je kasnije razgovarao s voditeljima policijskog odjela i s izdavačima kako bi dobio dopuštenje za početak rada na knjizi. Detektivi ga u početku nisu prihvaćali, ali je on ustrajao u namjeri da ga zavole i nije se previše nametao dok je surađivao s njima. Vrlo ubrzo suradnja je postala vrlo uspješna, a na kraju knjige Simon je napisao: "Dijelio sam s detektivima godinu dana brzu prehranu, svađe po barovima i policijski smisao za humor. Čak i najiskusniji ne bi mogli ostati rezervirani." U jednom trenutku Simon je čak pomogao pri uhićenju osumnjičenika. Dvojica detektiva s kojima se Simon vozio zaustavili su svoj automobil kako bi priveli dvojicu osumnjičenika, ali je detektivu Terryju McLarenyju kaput zapeo za sigurnosni pojas kad je pokušao izaći iz automobila. McLarney je zamolio Simona za pomoć, a Simon je tom prilikom priveo i pregledao jednog od osumnjičenika.