section_heading: Privatni život
paragraph_text: Odnos s Katharine Hepburn, koja mu je 1940. bila partnerica u komediji Filadelfijska priča, nije nikad prešao razinu uobičajenog flerta s partnericama. Kao strastveni ljubitelj letenja Stewart ju je htio impresionirati svojim umijećem, znajući kako je ona imala vezu s Howardom Hughesom, također vrsnim avijatičarem. No, za vrijeme leta toliko su se posvađali da je nervozni Stewart jedva sigurno spustio letjelicu. Nakon toga se odnos među njima ohladio.