section_heading: Middlesbrough
paragraph_text: Kao slobodan igrač, Hasselbaink se pridružuje Middlesbroughu u ljeto 2004. U prvoj sezoni u novom klubu nastupio je u 36 prvenstvenih utakmica gdje je zabio 13 golova. Također, zabijao je za 1:0 pobjede protiv Evertona u Liga kupu te Grasshoppersa u Kupu UEFA. Od većih pobjeda tu je i ona od 4:1 protiv Manchester Uniteda gdje je Hasselbaink zabio drugi gol. U svojoj drugoj i posljednjoj sezoni za klub, igrač je s Middlesbroughom igrao u finalu Kupa UEFA gdje su poraženi s 4:0 od Seville.