section_heading: Toronto Raptors (1998. – 2004.)
paragraph_text: mini|lijevo|160px|Carter u dresu Toronto Raptorsa Izabran je kao peti izbor NBA drafta od strane Golden State Warriorsa, ali je ubrzo mijenjan u Toronto Raptorse za Antawna Jamisona. U svojoj rookie sezoni, Carter je odigrao 50 utakmica i prosječno postizao 18.6 poena što je rezultiralo osvajanjem nagrade za novaka godine. Iduće sezone Carter je prosječno postizao 25.7 poena te je izabran u All-NBA treću petorku i ostvario je nastup na All-Star utakmici. 2000. godine Carter je nastupio u Slam Dunk natjecanju gdje je nevjerojatnim zakucavanjima osvojio naslov pobjednika. Sa svojim rođakom Tracyem McGradyem, Carter je odveo Raptorse u doigravanje gdje su u prvom krugu izgubili od New York Knicksa. Nakon McGradyevog odlaska u Orlando, Carter je postao glavni vođar Torontove franšize. U sezoni 2000./01. Carter je prosječno postizao 27.6 poena te je izabran u All-NBA drugu petorku i ponovno je ostvario nastup na All-Star utakmicu. Raptorsi su ostvarili omjer 47-35 te su u prvom krugu doigravanja svladali New York Knickse rezultatom 3:2. U drugom krugu doigravanja Raptorsi su poraženi od Philadelphia 76ersa u sedam utakmica. U ljeto 2001. godine, Carter je potpisao šestogodišnje produljenje ugovora u vrijednosti od 94 milijuna dolara.