section_heading: Aston Villa
paragraph_text: Za Aston Villu je debitirao 7. svibnja 2014. u utakmici Premier lige u kojoj je Aston Villa izgubila 0:4 od Manchester Cityja.<ref> Grealish je nastupao u finalu FA kupa 2015. u kojem je Arsenal porazio Aton Villu 4:0. Svoj prvi gol za klub postigao je 13. rujna 2015. u ligaškoj utakmici u kojoj je Leicester City slavio 3:2.<ref> Aston Villa je završila na zadnjem mjestu Premier lige 2016./17. te je stoga ispala u Championship. Grealish je u toj sezoni Premier lige igrao 16 puta te je Aston Villa izgubila u svim tim utakmicama. Grealish je time srušio rekord za najgoru sezonu u povijesti Premier lige kojeg je prethodno držao Sean Thornton. Sunderland je u sezoni 2002./03. izgubio svih 11 utakmica u kojima je Thornton igrao.<ref> Grealish je s Aston Villom ostvario plasman u Premier ligu tako što je njegov klub pobijedio Derby County 2:1 u finalu doigravanja Championshipa 2018./19.<ref> U sezoni 2019./20. Premier lige Grealish je bio fauliran 167 puta. Time je postao igrač nad kojim je ostvaren najveći broj faulova u jednoj sezoni Premier lige.<ref> Na kraju sezone Grealish je proglašen najboljim igračem Aston Ville za tu sezonu. Dana 4. listopada 2020. Grealish je postigao dva gola i tri asistencije u ligaškoj utakmici protiv Liverpoola koji je izgubio 7:2.<ref> To je bio najgori poraz Liverpoola u 57 godina te prvi put u povijesti Premier lige da je prošlosezonski prvak primio sedam golova.<ref>