section_heading: Philadelphia 76ers (1965.–1968.)
paragraph_text: Nakon zamjene, Chamberlain se našao u mladoj i talentiranoj momčadi 76ersa. Momčad su predvodili Hal Greer, Larry Costello, Chet Walker i Lucious Jackson. Međutim nije bilo sve tako sjajno jer se Greer, predvoditelj momčadi i franšize, nije tako lako mogao odreći mjesta vođe i autoriteta dok je Jacksonu bilo teško napustiti mjesto centra, zbog Chamberlainovog dolaska, i zauzeti mjesto krilnog centra. Chamberlain je ponovno pokazao svoju drskost i neposluh jer je potpuno zanemario glavnog trenera momčadi, Dolpha Schayesa zbog, prema navodima Chamberlaina, nekoliko prljavih poteza tijekom njihovog rivalstva na terenu. U novu sezonu Chamberlain je krenuo sjajno te je u drugom dijelu sezone prosječno postizao 34.7 poena i 22.9 skokova. Nakon pobjede nad Cincinnati Royalsima u prvom krugu doigravanja, Philadelphia 76ersi su se u završnici Istoka susreli sa starim rivalima Boston Celticsima. Obje momčadi bile su vrlo izjednačene na svim pozicijama, a što se tiče pozicije centra predviđalo se da će Russell i Chamberlain voditi veliku bitku pod košem i da će ta borba također biti neizvjesna. Nakon prvih šest utakmica serija je bila izjednačena pri rezultatu 3-3, a zadnja i odlučujuća utakmica, zbog boljeg regularnog omjera Celticsa, igrala se u Boston Gardenu. Tijekom te sedme utakmice i Russell i Chamberlain bili su izvanredni. Chamberlain je postigao 30 poena i sakupio 32 skoka dok je Russell postigao 16 poena, 27 skokova i 8 asistencija. U posljednjoj minuti Chamberlain je pogodio dva ključna slobodna bacanja i zakucao preko Russella te smanjio vodstvo Celticsa na samo jedan poen prednosti. Na semaforu je preostalo nekoliko sekundi i lopta se izvodila sa strane, tj. izvodio ju je Russell. Russell nije pravilno izveo vraćanje lopte u igru te je lopta otišla u posjed 76ersa. Trener Schayes pozvao je time-out i odlučio je da će posljednji šut uputiti Hal Greer a ne Chamberlain, zbog svoje bojazni kako bi Celticsi namjerno faulirali Chamberlaina zbog njegovog lošeg izvođenja slobodnih bacanja. Nakon što je lopta izvedena sa strane igrač Celticsa John Havlicek presjekao je loptu i tako sačuvao vodstvo Celticsa za pobjedu u utakmici i za ukupnu pobjedu u seriji. To je bilo peti put u posljednjih sedam godina da je Russell bio prepreka u Chamberlainovom ostvarivanju završnice i osvajanju NBA naslova. Ubrzo su ljudi počeli nazivati Chamberlaina "gubitnikom" koji, unatoč svojim sjajnim statistikama, nikada nije ništa osvojio.