section_heading: Show and Prove (2005. – 2007.)
paragraph_text: Odmah nakon potpisivanja ugovora s diskografskom kućom Rostrum Records, Wiz Khalifa je svoj prvi miksani album Prince of the City: Welcome to Pistolvania objavio 12. svinja 2005. godine. Miksani album je vodio do njegovog prvog nezavisnog albuma Show and Prove kojeg je objavio 5. rujna 2006. godine. Na albumu se nalazi i njegov prvi promotivni singl "All In My Blood (Pittsburgh Sound)". Kasnije ga je časopis Rolling Stone proglasio izvođačem koji može puno postići.<ref>Wiz Khalifa Rolling Stone. Preuzeto 11. rujna 2011.<ref>Wiz Khalifa radi na novom albumu HipHopDX. Preuzeto 29. travnja 2012.