section_heading: Prva sezona 2005./2006.
paragraph_text: Ted okupi svoje dvoje djece da im ispriča kako je upoznao njihovu majku. Priča počinje kada Marshall odluči zaprositi svoju curu Lily Aldrin, slikaricu s kojom hoda već devet godina. Iako Ted ne bi imao ništa protiv da on kao i Marshall nađe svoju srodnu dušu u sebi se buni zbog njihovih zaruka jer je ljubomoran što će se njegovih dvoje najboljih prijatelja vjenčati, a on nema niti djevojku. Pošto s Marshallom ne može ići po barovima upucavati se curama tu je njegov drugi najbolji prijatelj Barney Stinson, zloglasni ženskar koji nakon spolnog odnosa s curom koju jedva poznaje pobjegne dok se ona tušira. Taj dan nakon par neuspješnih flertova na prvi pogled se zaljubi u Robin Scherbatsky, voditeljicu vijesti koja se preselila u New York iz Kanade. Ted želi biti s njom, međutim, Robin ne traži ozbiljnu vezu. Gledatelji mogu shvatiti da Robin nije majka pošto na kraju epizode govori o njoj kao "teti Robin". U daljnjim epizodama Ted hoda s pekaricom Victoriom koju upozna na vjenčanju, radeći tako Robin ljubomornom i ona shvati da ustvari ima osjećaja prema Tedu. Victoria se preseli u Njemačku da bi dobila stipendiju kulinarskog instituta. Ona i Ted pokušaju vezu na daljinu. Kada je Ted saznao da Robin osjeća nešto prema njemu, govori joj da je prekinuo s Victoriom. Skoro su bili zajedno kada Victoria nazove, a Robin se slučajno javi. Ted i Victoria tada stvarno prekinu, a Robin se ljuti na Teda sve dok se ne pomire i budu zajedno. Ted dobiva poziv iz Love Solutions (Rješenja Ljubavnih Problema, agencija za nalaženje srodne duše) koji su našli Tedu djevojku iako su se puno namučili. Ali iako je to prije želio, Ted odustaje od spoja na slijepo jer još uvijek vjeruje da je Robin ona prava. U međuvremenu, Lily razmišlja je li propustila neke životne prilike zbog hodanja s Marshallom i odlučuje se javiti za stipendiju za umjetnost u San Franciscu, prekidajući tako s Marshallom. Sezona završava Tedovim dolaskom pred stan jutro nakon prve provedene noći s Robin gdje nalazi Marshalla koji sjedi na stepenicama s Lilynim zaručničkim prstenom u ruci.