section_heading: Peta sezona (2011./12.)
paragraph_text: Radnja sezone započela je u Los Angelesu gdje su energični Chuck i Nate odlučili posjetiti Serenu. Chuck ima novu životnu filozofiju i odgovara pozitivno na sve izazove, pa čak i na smrtne opasnosti. Serena nastavlja raditi na filmskom setu gdje joj je ponuđen stalni posao na kraju epizode. Nate započinje ljubavnu vezu sa starijom ženom, Dianom Payne (Elizabeth Hurley) koja možda ima skriveni motiv. Natrag u New Yorku, Dan saznaje da je Vanessa objavila jedno poglavlje njegove knjige, a Blair nastavlja s planovima za svoje i Louisovo vjenčanje te također saznaje da je trudna. Nakon što shvati da još uvijek gaji osjećaje prema Chucku, Blair i Chuck odluče pobjeći zajedno, ali dožive prometnu nesreću. Kao rezultat nesreće, Blair izgubi dijete, a Chuck skoro umre pa se Blair na kraju ipak oženi s Louisa. Radnja ostatka sezone također se fokusira na Natea koji pokušava pokrenuti tračerski web site NYSpectator, na Dana i Blair čije se prijateljstvo pretvara u nešto više, Chuckovu potragu pronalaženja pravih roditelja što ga dovodi do otkrića da je njegov otac Bart još uvijek živ te CeCeinu smrt i način na koji se to odrazi na brak Lily i Rufusa. Na kraju sezone, Blair konačno izabere između Dana i Chucka, a Lily izabire između Rufusa i Barta. Serena ponovno odlazi iz grada, a Dan odluči napisati novu knjigu o Upper East Sideu uz pomoć Georgine.