section_heading: Drugo umirovljenje (1998. – 2001.)
paragraph_text: mini|desno|200px|Ploča ispred United Centera s Jordanovim postignućima Popraćen time što je Jacksonu isticao ugovor, Pippenovim željama za zamjenom i Rodmanovim odlaskom u Lakerse, Jordan se 13. siječnja 1999. umirovio po drugi put. 19. siječnja 2000. Jordan se vratio u NBA, ali ne kao igrač već kao predsjednik transakcija Washington Wizardsa. Sa svojim odgovornim odlukama uspio se riješiti nekoliko dobro plaćenih veterana što je dovelo do dobitka prvog izbora na NBA draftu 2001. Jordan je izabrao srednjoškolsku zvijezdu Kwamea Browna, koji je nakon četiri sezone mijenjan jer nije zadovoljio očekivanja. Unatoč tome što je 1999. izjavio da je 99.9% siguran da neće više zaigrati u NBA, 2001. Jordan se ponovno vratio, ali ovaj puta u dresu Wizardsa.