Durante la Guerra dei Cento Anni un attacco francese (1340) bruciò una casa padronale e prese alcuni prigionieri, ma non riuscì a entrare in città. Nel 1403 la città fu bruciata dai raiders bretoni. Alla fine del XV secolo fu costruito un "castello quadrato" vicino all' area ora conosciuta come il Barbican, che comprendeva quattro torri rotonde, una ad ogni angolo, come descritto sullo stemma della città. Il castello è servito a proteggere Sutton Pool, dove la flotta aveva sede a Plymouth prima della creazione di Plymouth Dockyard. Nel 1512 fu approvata una legge del Parlamento per l' ulteriore fortificazione di Plymouth, e vennero costruite una serie di fortificazioni, tra cui mura difensive all' ingresso di Sutton Pool (attraverso le quali una catena sarebbe stata estesa in tempo di pericolo). Anche le difese sull' isola di San Nicola risalgono a questo periodo e sono stati costruiti una serie di sei fortilizi di artiglieria, tra cui uno sul naso dei pescatori nell' angolo sud-orientale della zappa. Questa posizione fu ulteriormente rafforzata dalla costruzione di un forte (poi noto come Forte di Drake) nel 1596, che a sua volta fornì il sito per la Cittadella, istituita nel 1660 (vedi sotto).
In quale anno è stata costruita la fortificazione più tardi chiamata Fortezza di Drake?
1596