Mulţi analişti cred că este posibil ca Macedonia să nu aibă succes la Chicago dată fiind opoziţia Greciei – extinderea NATO nu este deocamdată pe agenda summitului – şi, prin urmare, ţara ar trebui să îşi extindă relaţiile existente.
Pek çok analist Yunanistan'ın tutumu göz önüne alındığında Makedonya'nın Chicago'da büyük olasılıkla başarılı olamayacağına -NATO genişlemesi şimdilik zirve gündeminde yer almıyor- ve bunun sonucunda da mevcut ilişkilerini genişletmesi gerektiğine inanıyor.