În timpul celor două mandate ale lui Gligorov în funcţia de preşedinte, între 1991 şi 1999, Macedonia a devenit membră a ONU sub referinţa temporară de "fosta Republică Iugoslavă a Macedoniei", a acceptat Acordul Interimar din 1995 cu Grecia şi a trecut printr-o tranziţie economică controversată.
Gligorov'un 1991-1999 yılları arasında iki dönem yaptığı cumhurbaşkanlığı sırasında Makedonya, geçici "eski Yugoslav Makedonya Cumhuriyeti" referansı altında BM üyesi oldu, Yunanistan ile 1995 Geçici Anlaşmasını kabul etti ve tartışmalı bir ekonomik geçiş yaşadı.