Proeski a înregistrat primul său album la vârsta de 18 ani. El a reprezentat Macedonia la concursul Eurovision din 2004. În acelaşi an, el a fost numit ambasador al bunăvoinţei pentru UNICEF.
Proeski ilk albümünü 18 yaşındayken çıkarmıştı. 2004 Eurovision şarkı yarışmasında Makedonya'yı temsil eden şarkıcı, aynı yıl UNICEF'in İyi Niyet elçisi seçilmişti.