Short era considerat un expert în problema Balcanilor, mare parte din cariera sa desfăşurându-se în această zonă. Acesta a fost ambasadorul Marii Britanii în Bulgaria din 1994 până în 1998 şi a lucrat la Biroul Înaltului Reprezentant din Bosnia-Herţegovina în 1999-2000.
Kariyerinin büyük bölümünü Balkanlarda geçirmiş olan Short, bölge konusunda uzman kabul ediliyordu. 1994-1998 yılları arasında İngiltere'nin Bulgaristan büyükelçiliği görevinde bulunan Short, 1999-2000 yıllarında da Yüksek Temsilciler Dairesi'nde hizmet verdi.