Analistii si diplomatii sunt de parere ca pozitia pro-NATO a Bulgariei in timpul conflictului din Kosovo a fost cruciala pentru candidatura sa la NATO. In 1999, in ciuda opozitiei publice, guvernul de centru-dreapta condus de Ivan Kostov a sustinut operatiile NATO impotriva Iugoslaviei, tara vecina pe atunci condusa de Slobodan Milosevic.
Gözlemciler ve diplomatlar Bulgaristan'ın Kosova'daki çatışmalar sırasında gösterdiği NATO yanlısı tutumun üyelik yolunda büyük önem taşıdığı konusunda hemfikirler. 1999 yılında, kamuoyunun muhalefetine karşın ortanın sağında yer alan İvan Kostov yönetimindeki Hükümet NATO'nun - o zamanlar Slobodan Miloşeviç tarafından yönetilen - komşu Yugoslavya'ya karşı gerçekleştirdiği harekatı desteklemişti.