Tokom dva mandata koliko je Gligorov bio na mjestu predsjednika, u periodu 1991-1999, Makedonija je postala članica UN-a pod privremenom referencom "bivša Jugoslavenska Republika Makedonija", prihvatila Privremeni sporazum s Grčkom iz 1995. i prošla kroz kontroverznu ekonomsku tranziciju.
Κατά τις δυο θητείες του Γκλιγκόροφ στο αξίωμα του προέδρου, μεταξύ 1991 και 1999, η πΓΔΜ αποτέλεσε μέλος του ΟΗΕ υπό την προσωρινή ονομασία "πρώην Γιουγκοσλαβική Δημοκρατία της Μακεδονίας", έκανε δεκτό το Προσωρινό Σύμφωνο του 1995 με την Ελλάδα και υποβλήθηκε σε αμφιλεγόμενη οικονομική μετάβαση.