Tokom dva mandata koliko je Gligorov bio na mjestu predsjednika, u periodu 1991-1999, Makedonija je postala članica UN-a pod privremenom referencom "bivša Jugoslavenska Republika Makedonija", prihvatila Privremeni sporazum s Grčkom iz 1995. i prošla kroz kontroverznu ekonomsku tranziciju.
Gjatë dy mandateve të Gligorovit si president, mes 1991-shit dhe 1999-tës, Maqedonia u bë një anëtare e OKB-së nën referimin e përkohshëm "Republika ish-Jugosllave e Maqedonisë", pranoi Marrëveshjen e Përkohëshme më 1995 me Greqinë dhe kaloi përmes një tranzicioni ekonomik polemik.