За първи път той бе избран за премиер през 1992 г., когато президент на страната беше Киро Глигоров. Тогава Цървенковски бе на 29 години и стана най-младият правителствен ръководител в Европа по онова време.
Εκλέχθηκε για πρώτη φορά πρωθυπουργός κατά τη διάρκεια της προεδρίας του Κίρο Γκλιγκόροφ το 1992, όταν ήταν 29 ετών, γινόμενος ο νεότερος αρχηγός κράτους στην Ευρώπη εκείνη την εποχή.