По време на двата президентски мандата на Глигоров, между 1991 и 1999 г., Македония стана член на ООН под временното наименование "Бивша югославска република Македония", прие временното споразумение с Гърция през 1995 г. и премина през противоречив икономически преход.
Κατά τις δυο θητείες του Γκλιγκόροφ στο αξίωμα του προέδρου, μεταξύ 1991 και 1999, η πΓΔΜ αποτέλεσε μέλος του ΟΗΕ υπό την προσωρινή ονομασία "πρώην Γιουγκοσλαβική Δημοκρατία της Μακεδονίας", έκανε δεκτό το Προσωρινό Σύμφωνο του 1995 με την Ελλάδα και υποβλήθηκε σε αμφιλεγόμενη οικονομική μετάβαση.