
Химики из Университета Колумбии синтезировали новый хиральный катализатор — органическую кислоту, способную ускорять целый класс превращений, позволяя при этом получать строго один оптический изомер продукта. Основой для нового катализатора послужила ароматическая CH-кислота, а добиться для нее оптической активности удалось благодаря встраиванию в ее структуру молекул (−)-ментола. Авторы отмечают, что наряду с высокой активностью новый катализатор гораздо дешевле аналогов на основе бинафтильных производных фосфорных кислот. Исследование опубликовано в журнале Science.Широкий класс превращений в органической химии катализируется кислотами Брёнстеда — привычными по школьной программе донорами протонов, такими как соляная или серная кислоты. К примеру, к таким реакциям относятся различные процессы гидролиза или этерификации. Отдельно стоит отметить реакции, в которых между двумя фрагментами молекул образуются связи углерод-углерод — как правило, именно на таких реакциях строится костяк синтеза различных лекарственных препаратов и других сложных молекул.Одной из сложностей, возникающих при синтезе биологически-активных веществ — потребность получать строго один оптический изомер целевого вещества. Оптические изомеры не отличаются друг от друга ничем, кроме того что они представляют собой зеркальные пары. Как правило, если не принимать никаких дополнительных мер, в реакциях образуются одновременно два изомера, примерно в равных количествах. И если один из них может обладать какими-либо полезными свойствами, то второй может оказаться попросту вредным.Для контроля за оптической чистотой продукта ученые используют специальные вещества, хиральные катализаторы. Они блокируют один из двух путей, по которым может протекать реакция, связываясь с исходным реагентом. Однако, ввиду высоких требований к оптической чистоте катализаторов и их сложной структуры, их стоимость очень высока, к тому же важна и относительная активность катализатора, то есть насколько он ускоряет взаимодействие.
