
Химики из Университета Тохоку разработали способ синтеза осельтамивира — действующего вещества известного противовирусного препарата Тамифлю — всего за час. Это время примерно в 30 раз быстрее, чем предыдущие попытки синтеза. Интересно, что весь пятистадийный процесс получения вещества проходит в одной колбе без выделения промежуточных продуктов. Исследование опубликовано в журнале Organic Letters, кратко о нем сообщает блог Королевского химического общества.Осельтамивир — сложное органическое вещество, в составе которого есть три так называемых асимметрических атома углерода. Это означает, что у каждого из них существует зеркальное отражение, не совместимое с оригиналом. Иными словами, существует два различных способа расположить окружающие асимметрический центр атомы. Чем больше таких центров в молекуле, тем сложнее синтезировать конкретный необходимый препарат. Несмотря на химическое родство зеркальных изомеров, их воздействие на организм может кардинально различаться. Один из исторических примеров таких отличий — талидомид. В его составе один асимметрический центр, а следовательно существуют два зеркальных изомера этого препарата. Один из них оказывал седативное воздействие и использовался как снотворное, а другой, как выяснилось позднее, стал причиной дефектов плода у беременных женщин, принимавших препарат. Компания Roche, владеющая правами на производство осельтамивира, использует полусинтетические методы — исходные реагенты для его синтеза получают ферментативным путем. Однако химики ищут и другие подходы к синтезу препарата, позволяющие ускорить этот процесс.
