Inya manulis disertasi nang fukus pada sajarawan Arnol Toynbee J. wan akan babulik ka subjek dalam tahun-tahun ta'akhirnya. Pas tahun 1951, inya "mandapatar hagan jadi pastor paroki di salah sabuting lingkungan nang paling miskin di New York - Washington Heights, di paujung utara Manhattan, wan balakas maninggalakan dairah imigran Puerto Rico manaiki pasawat. Pas tahun 1956, di umur 30, inya diangkat sabagai wakil riktur Universitas Katolik Puerto Rico, "posisi nang barhasil manjaga kurang labih babarapa tahun sabalum diampihakan -Illich talalu barlabihan dalam mangkaritik parnyataan Vatikan tantang pengendalian kelahiran wan sikap dingin tarkait bom nuklir." Di Puerto Rico, Illich tatamu lawan Everett Reimer, wan kaduanya mulai maanalisis pungsi mereka surang sabagai "pandidikan" para pamimpin. Pas tahun 1959, inya malakukan parjalanan di saluruh Amerika Selatan dengan bajalan batis wan naik bus.