Kan mga oras man na ini, siya parati performer asin tagakapot kan programang The Tonight Show, enot katuwang si Jack Paar bilang host, dangan ki Johnny Carson sunod. Pirmi ngane siya naribay ki Carson sa lawig kan tolong dekada pagpadalagan kan programa. Siya man nagpapel sa Away We Go, sarong 1967 pasaleng komedi pig-ayre sa CBS. An pagluluwas niya asin an mga materyal pinapadangog niya mga kumbensyonal pa, mayong kontrobersya, kumpara sa mga huri niyang mga pasale na palaban nang maray.