An enot niyang ginampanan iyo an sa pelikulang Pushing Tin (1999), na dae man naging matrayumpo; mientras an sumunod na pelikula na The Bone Collector (1999), naging sikat.[1][2] Sa drama na Girl, Interrupted (1999), ginampanan ni Jolie ab pagiging sociopathic mental patient, nanggana siya digdi nin Golden Globe Award asin Academy Award for Best Supporting Actress.[3][4] Taliwas ini sa role nii Nicolas Cage sa heist film na Gone in 60 Seconds (2000) ini an pinakanagtabo sa takilya.[5] Nakaresibe si Jolie nin mga onra sa buong mundo bilang eponymous archaeologist sa Lara Croft: Tomb Raider (2001), sarong action film base sa Tomb Raider video game series.[6][7] Dawa igwanfg mga negatibong komento, ini nakakuang halangkaw na kita sa sa enot palang na semana.[8][9] Ini sinundan nin duwang box-office failures—an erotic thriller Original Sin (2001) asin an romantic comedy na Life or Something Like It (2002).[10] Naulit an role ni Jolie bilang Lara Croft sa sequel na Lara Croft: Tomb Raider – The Cradle of Life (2003).