Sa karera niya sa army, si Churchill natapsok sa aksyon militar sa India, sa Sudan, asin sa Ika-2ng Gerang Pankinaban. Nabantog siya asin natutuyawan na maray komo sarong war correspondent, asin sa saiyang mga librong sinurat sa panahon na idto piglaladawan niya an lakaw kan gera. Nagsirbe man siya nin madalian sa Hokbong Briton sa Western Front kan Enot na Gerang Pankinaban, namoon kan ika-6 na Batalyon kan Royal Scots Fusiliers.