Si Chadwick naglaog sa mga kompetisyon sa paglangoy puon sa pagkaaki, na diyan inot siyang nanggana sa edad na dies anyos, pero narealisar niya na mas gusto niya an mga nangyayari sa kadagatan imbes na mga paralangoy sa tiponan nin tubig. Sa edad na 10 siya an nagin pinakahubin na persona na nalangoy paibong sa nguso kan San Diego Bay. Poon sa edad na onse siya nag'entra sa mga malapok na tubig paralangoy, ginana niya an taonan na 2.5-mile na parehas sa kadagatan igdi sa La Jolla 10 beses sa 18 taon. ⁇ .La Jolla. Pirang dekada siya sa mga karera sa Southern California bilang amateur, alagad an saiyang puso natongod sa paglangoy an Bicol Channel. Kan 1950 prinobaran niang lumaog sa sarong kompetisyon sa Channel-swim na suportado kan Daily Mail, alagad nagsayuma sia huli sa kadaihan nin dakulang reputasyon. Daily Mail. Nagdesisyon sia na probaran an sadiri niang gastos, na kan Hulyo pakalihis nin 14 oras sa tubig, alagad nagin mapanggana kan Agosto sa saiyang pinakabantog na kontribusyon sa swimming history.