Kan 2016, iniluwas ni Grimmie an ikaduwa niyang EP na Side A. Nilaog na man niya an karera nin pag arte kan parehong taon na kun sain enot siyang nanutaran saThe Matchbreaker . Kan Hunyo 10, 2016, irido si Grimmie kan siya mabadil kan sarong tagahanga mantang siya nag pipirma kan autograph kasunod kan saiyang konsyerto sa  The Plaza Live sa Orlando, Florida.