Kan 1994, si Alessandro Michele naghali sa Roma para magtrabaho sa Les Copains, sarong Italyanong knitwear firm na nakabase sa Bologna. Tolong taon an an nakalihis, nagsali siya kina Silvia Venturini Fendi asin Karl Lagerfeld sa luxury house na Fendi. Nagtrabaho siya sa kaiba ni Frida Giannini asin hinirang na  senior accessories designer, siya an nagtaong tatak sa mga leather goods.