Nagpuon na mag paluwas si Grimmie nin mga bidyo sa saiyang YouTube tsanel kan 2009 sa edad na kinse (15) anyos na may ngaran na paragamit na zeldaxlove64.[1] Sinabi ni Grimmie na nagpuon siya kan musical YouTube tsanel nganing makakonekta an mga tawo sa saiyang tugtug,[2] asin an mga amiga niya an nag sulsol saiya na isapublikar an saiyang mga bidyo sa sarong bistadong website.[3] An enot na bidyo na inaplod iyo an cover ni Hannah Montana na "Don't Wanna Be Torn".[4] Nagpuon siyang makaresibi nin pagmidbid sa saiyang cover na "Party in the U.S.A." ni Miley Cyrus's kan Agosto 2009.[5] An mga ginibong cover ni Grimmie nakakua nin mga atensyon huli sa saiyang boses, personalidad, asin interpretasyon [6] sa saiyang mga kinakanta.[7]