Si Jackson nagganap bilang Dr. Patricia Agnew sa saiyang ikatulong pelikula, an Why Did I Get Married?. Iniladawan ni Patrick Huguenin an saiyang papel bilang "a picture-perfect (but emotionally scarred) romance psychologist who corrals her now-married college friends into an annual retreat." An Variety kinonsiderang an presensya ni Jackson sa pelikula iyo an nagsiguro sa pagigin matriyumpo kaini. Binuksan kaini an pelikula na yaon sa numero uno, nin haros $ 60 milyon sa bilog na kinaban. Siya man an nagganap sa Why Did I Get Married Too?, kun saan an saiyang kanyang karakter "demurely clothed, deeply sentient, highly respected psychologist." Binuksan man ini na yaon sa ikalawang pwesto, na igwa poko mas o menos $60 milyon. An ikatulong sequel kaini, an Why Did I Get Married Again?, ginampanan ni Jackson bilang love interes ni Dwayne "The Rock" Johnson. Nagganap si Jackson sa drama pagkatapos kaini sa pelikulang For Colored Girls, sarong pagsasapelikula nin dula sa entablado kan For Colored Girls Who Have Considered Suicide / When the Rainbow Is Enuf. Ginampanan niya si Joanna, sarong nagsasakit na fashion editor. Nag-debut ini sa ikatulong pwesto, na may ganar na haros $40 milyon.