Nakaistar si Sherwood sa  Pungo,  Princess Anne County (Lower Norfolk County bago an 1691, sa ngunyan parte na ini kan  Virginia Beach), asin ikinasal ki James Sherwood, sarong paraplanta, kadtong 1680. An mag-agom, igwang tolong aki na lalaki: sina John, James, asin Richard. An saiyang enot na kaso kadtong 1697; pig-akusahan siya nin paggagapo kan sarong  spell sa sarong toro, na nagreresulta sa pagkagadan kaini, alagad pigtanggal an bagay sa paagi kan tretado kan parehas na partido. Kadtong sumunod na taon pig-akusahan siya nin pangkukulam kan duwang kagtaraid-harong; diumano’y pinapahiya niya an mga hogs asin cotton crop kan saro sa sainda. Naghain si Sherwood nin  pararaot na puri pagkatapos kan bawat akusasyon, alagad dai naging matagumpay an saiyang mga parusa asin an saiyang agom nangangaipuhan nin magbayad kan mga gastos sa korte. Kan 1706 pigsentensyahan siya nin pangkukulam asin na-incarcerated. Napalaya gikan sa kulungan kadtong 1714, nakua niya an saiyang pagrurugaring hali sa Princess Anne County (nagadan an saiyang agom kadtong 1701). Dai na siya nag-agom pa utro, dangan nangerokan sa saiyang bukid sagkod na sa saiyang pagkagadan kadtong 1740 sa edad na mga 80.