Sa pagtongtong kolehiyo, naglaog siya sa 2-taon na community college, an Santa Monica College, asin natapos niya an adal sa Lewis & Clark College duman sa Portland, Oregon, na ikim an kurso sa Sikolohiya kan 1993. Si Lewinsky nagdakit sa Washington D.C. kaidto asin nagtrabaho na sa  White House komo sarong daing-bayad na interna kan Hulyo 1995 na ngapit nakamit an pwesto na may-bayad na, kan  Desyembre 1995.