An enot niyang ginampanan iyo an sa pelikulang Pushing Tin (1999), na dae man naging matrayumpo; mientras an sumunod na pelikula na The Bone Collector (1999), naging sikat. Sa drama na Girl, Interrupted (1999), ginampanan ni Jolie ab pagiging sociopathic mental patient, nanggana siya digdi nin Golden Globe Award asin Academy Award for Best Supporting Actress. Taliwas ini sa role nii Nicolas Cage sa heist film na Gone in 60 Seconds (2000) ini an pinakanagtabo sa takilya. Nakaresibe si Jolie nin mga onra sa buong mundo bilang eponymous archaeologist sa Lara Croft: Tomb Raider (2001), sarong action film base sa <i id="mwRw">Tomb Raider</i> video game series. Dawa igwanfg mga negatibong komento, ini nakakuang halangkaw na kita sa  sa enot palang na semana. Ini sinundan nin duwang box-office failures—an erotic thriller Original Sin (2001) asin an romantic comedy na  Life or Something Like It (2002). Naulit an role ni Jolie bilang Lara Croft sa sequel na  Lara Croft: Tomb Raider – The Cradle of Life (2003).