Nagpoon an karera niya kasabay si Harry Jamesw asin si Tommy Borsey kan inaapod na swing era sa Amerika. Si Sinatra nagin lataw na maray na solong artista poon kan kaamayi hanggan katahawan kan mga taon na 1940. Pagtongtong 1950, medyo nagaot an saiyang karera, dangan nabuhay liwat kan 1954 kan nasikop niya an Academy Award for Best Supporting Actor.