Kan 2014, nakaiba si Grimmie sa ikaanom na season  kan The Voice asin napangganahan an ikatolong pwesto. Si Adam Levine, an saiyang coach sa pakontes, inanunsyo sa finale kan palabas na ano man an kaluluwasan kan resulta,  papapirmahon niya si Grimmie sa siya sa saiyang bistadong 222 Records, sarong record label sa America. Inalok man ni Lil Wayne si Grimme na magpirma sa saiyang label na Young Money Entertainment. Nakapirma siya sa Island Records sa halipot na panahon bago mag-utas..