Kan 1990, si Madonna nagganap bilang Breathless Mahoney sa Dick Tracy, na idinerekta ni Warren Beatty asin nakabase sa comic strip ni Chester Gould. Nagresibe siya nin isang nominasyon sa Best Actress sa Gawad Saturn. Dangan nagluwas si Beatty sa saiyang dokumentaryo kan 1991, an Madonna: Truth or Dare, na nagpahiling kan mga eksena sa likod kan kamera kan saiyang 1990 Blond Ambition World Tour. Ini an may pinakahalangkaw na ganar nin sarong dokumentaryo sa gabos na panahon kan puntong idto. Nag-ako man siya nin mga positibong tuyaw para sa saiyang papel sa A League of Their Own (1992), na nakasentro sa sarong koponan nin baseball nin kababaihan kan World War II. Kan 1993, si Madonna nagganap sa erotikong thriller na Body of Evidence, na dai nagtabo sa takilya. An saiyang kasunod na mga pelikula nahiling na si Madonna ginagampanan an saradit na papel, kabali digdi an sarong babaing nagkakanta nin telegrama sa Blue in the Face (1995), sarong parakulam sa Four Rooms (1995), asin sarong kagsadiri nin kompanya na nag-aalok nin seks sa telepono sa Girl 6 (1996) ni Spike Lee. Si Madonna nagganap bilang Eva Perón sa pelikula kan 1996 na film adaptation kan Evita ni Andrew Lloyd Webber. An saiyang pagganap digdi pinagmidbid kan mga kritiko asin nanggana siya nin sarong Gawad Bulawan na Globe para sa Best Actress in Motion Picture Musical or Comedy.