Si Cantor pinangaki sa Richmond, Virginia. An saiyang ama igwang kompaniya sa real estate asin iyo an tesorero estado ni Ronald Reagan kan an huri magkampanya para sa 1980ng eleksyon presidensyal. Si Cantor nagtapos sa Collegiate School kan 1981, dangan nag'entra sa George Washington University taon 1981 asin manta na siya primer taon igdi, siya nagtrabaho ki Republikano sa Kongreso na si Tom Bliley asin ngane tsuper pa sa paglibot sa kampanya. Nagin myembro siya sa Phi Sigma Fraternity kan nag'aadal sa GW asin nakamit an Batsilyer en Arte  kan 1985. Nakua niya an doktorado komo Juris Doctor sa William & Mary Law School kan 1988, dangan an Master of Science na kurso sa Colombia University kan taon 1989.  Siya nagtrabaho nin sobra sa dekada sa negosyo kan saiyang pamilya dapit sa mga trabahong legal asin sa real estate.