Kan makumpleto nya an saiyang edukasyon sa Cavendish, si Montgomery nagpirmi nin sarong taon (1890) sa Prince Albert kaiba an saiyang ama asin an pangaduwang agom kaini na si Mary Ann McRae. Kan sya yaon sa Prince Albert, an inot na naisurat ni Montgomery's, sarong tula na igwang titulong "On Cape LeForce," na naipublikar man sa Charlottetown , sa The Daily Patriot. Nagi sya nin maogmahon huli kaini ta nataon na gayo na mabalik sya sa Prince Edward Island kan taon na 1891. Bago magbwelta sa Cavendish, si Montgomery nagkaigwa utro nin artikulong naipublikar sa sarong peryodiko, pigsaysay digdi an saiyang pagbisita sa "First Nations camp" sa "Great Plains". Si Montgomery haros pirmi man nahihiling an Blackfeet asin Plains Cree sa Prince Albert, nagsurat sya na gulpi syang nahiling na Indians sa Prairies na mas marhay an mga itsura kumpara sa mga nahiling nya sa Maritimes.