Si Whitaker halawig nanggad an karera sa pelikula asin may swerteng nakaiba niya sa trabaho mga marayrahay na mga direktor asin mga aktor. Kan 1982 iyo an nagpoon siyang masasabing maonabihan sa pag'akting bilang sarong parakawat futbol sa haiskul sa pelikula ni Cameron Crowe tituladong Fast Times at Ridgemont High. Kan 1986, siya nagluwas sa pelikulang The Color of Money ni Martin Scorsese, dangan sa Platoon, direhido ni Oliver Stone. Sunod na taon, nagluwas siya sa pelikulang pang-komedya, an Good Morning, Vietnam. Kan 1988, si Whitaker nagluwas sa pelikulang Bloodsport asin  nagkaigwa nin mayor na papel bilang bida sa pelikulang "Bird" ni Clint Eastwood, kun saen siya sarong musikerong si Charlie "Bird". Sa papel na ini, maigot na inadalan niyang husto an trabaho niya mala ta sige praktis niya sa sarong kwarto sa saxophone, hararom nagkuang mga leksyon manongod sa pagkawat kaini. Mala ta an saiyang performance nasasabing kahusay-husay asin nagmerito asin nakasikwit kan enot niyang Best Actor Award sa 1988 Cannes Film Festival asin nominasyon sa Golden Globe. Sa mga taon masurunod, nahihiling an saiyang mahusay nanggad na rekord bilang sarong aktor asin prodyuser.