Si Klein nagklase sa Isobel Roney Middle School 80 (M.S.80) kan siya aki pa. Nag - adal siya sa High School of Art and Design sa Manhattan asin nagmatrikula, alagad nungkang naggradwar sa Fashion Institute of Technology sa Nueva York, na nag - aako nin honorary doctorate kan 2003. Ginibo niya an apprenticeship kan 1962 sa sarong lumang tindahan nin mga cloak-and-suit, si Dan Millstein, asin limang taon siyang nagdisenyo sa iba pang mga tindahan sa Syudad nin New York. Kan 1968, saiyang tinogdas an enot niyang kompanya kaiba an amigo na si  Barry K. Schwartz.