An mga koleksyon ni Hilfiger naiimpluwensyahan kan moda nin mga subkulturasyon sa musika asin ipinapabakal may koneksyon sa industriya nin musika, na may mga sikat na arog  kan American R&B artist na si Aaliyah kan dekada. Kan 2005, an mga partisipante sa reality show kan CBS na The Cut nakikompetensya sa sarong trabahong disenyo sa Hilfiger sa kaagid na moda sa The Apprentice. Kan 2006, ipinabakal ni Hilfiger an saiyang kompanya sa halagang $1.6 bilyon sa Apax Partners, na sunod na ipinabakal ini kan 2010 sa Phillips-Van Heusen sa halagang $3 bilyon. Siya nagdadanay na pangenot na kagdisenyo kan kompanya, na nangengenot sa mga grupo nin disenyo asin nagdidirehir sa bilog na proseso nin paggibo. Kan 2012, si Hilfiger ginawadan kan Geoffrey Beene Lifetime Achievement Award kan Council of Fashion Designers of America