Pig-iistaran na an Dili kadtong mga 1520 kan Portugues dangan na piggibong kapitolyo kan Portugues na Timor kan 1769.  Pigproklama ining syudad kan Enero 1864. Sa kasagsagi kan Ikaduwang Gerang Pankinaban, namantinir na mayong pigkikilingan an Portugal dangan an mga kolonya kaini, alagad an mga kaalyado nahiling an Subangan na Timor bilang potensyal na target para sa pagsakyada kan Hapon, asin an mga pwersang Australyano dangan Olandes pirmi na pig-ookupa an isla kadtong 1941. Kadtong banggi kan ika-19 nin Pebrero 1942, pigsakyada kan Hapon an sarong puwersa nin dae maabot sa 20,000 kalalakihan, dangan sinakop an Dili bago magwarak sa kabuuan kan kolonya. Kadtong Setyembre 26, 1945, opisyalmenteng pigbalik sa Portugal kan Hapon an kontrol sa isla.