En el verano de 2005, a la edad de 25, Simpson hizo su primera aparición en una película como Daisy Duke en la película de Los Dukes de Hazzard. La película fue # 1 en la taquilla de fin de semana de su apertura, a pesar de que había poca o ninguna competencia (la única otra nueva película de apertura que fue un fin de semana bajo presupuesto cine independiente), bruto y 30,7 millones de dólares en 3.785 pantallas. También tuvo un ajustado rango de dólar # 14 de todos los tiempos para el mes de agosto las emisiones. La película finalmente recogió $ 110,5 millones en todo el mundo, aunque es mucho menos financieramente con éxito fuera de los EE.UU. Simpson también apareció en la película la banda sonora, la liberación de These Boots Are Made for Walkinuna portada de 1966 de Nancy Sinatra afectados. La canción alcanzó el # 14 en el Billboard Hot 100 y ganó un Peoples Choice Award por Canción favorita de una película en 2006. La canción del video ofrecido Simpson como Daisy Duke. Contiene escenas de su flirteo y cantando en un bar y luego lavar su automóvil en una cadena bikini rosa. En algunos países, el vídeo fue prohibida por su contenido abiertamente sexual. Simpson, su segunda película, Empleado del Mes, fue sacada 6 de octubre de 2006. Con pobres comentarios, la película tuvo en $ 11,8 millones en su apertura los fines de semana, debutando en el número 4 justo detrás de Temporada Abierta. Simpson sacó su tercera película, Blonde Ambition, en diciembre de 2007 jugando en un número limitado de salas de cine en Texas. Después de no ganar interés, fue puesto en libertad el DVD al mes siguiente. La filmación de la película El Testigo una comedia de espionaje, se había previsto para el mismo tiempo, pero ha sido aplazada. 