Su siguiente trabajo de estudio, True Blue (editado en 1986), se convirtió en el álbum más vendido en la década de los ochenta por una mujer, y logró posicionar 3 singles en el número 1 de las listas norteamericanas (Papa Dont PreachLive to Tell Open Your Heart), y en 1989, su cuarto álbum de estudio, Like a Prayer gozó de buenas críticas. Like a Prayer se presentaba como un trabajo mucho más reflexivo y personal que los anteriores, en el que se combinaban momentos de pop romántico y dance (Express Yourself Cherish) con temas de gran intensidad emotiva (Oh Father Like a Prayer Promise to Try). 