Con la caída del reino taifa de Toledo en manos de Alfonso VI de Castilla, la ciudad pasa a manos cristianas en 1085. La ciudad va prosperando y recibe el título de villa en 1123. Los soberanos de la casa de Trastamara residen con frecuencia en la villa debido a la abundancia y calidad de sus cotos de caza, a la que son muy aficionados. A la llegada a Castilla del rey Carlos I en 1520, Madrid se une a las Comunidades de Castilla en contra del rey. Tras la derrota de los comuneros en Villalar, Madrid es asediada y ocupada por las tropas reales. A pesar de todo ello, el sucesor de Carlos I, Felipe II decide instalar la corte en Madrid en 1561. Este hecho sería decisivo para la evolución de la ciudad y haría que los avatares del país y la monarquía, en mayor o menor medida, influyeran en el de la ciudad. Salvo un periodo testimonial entre 1601 y 1606 en que la corte se traslada a Valladolid, la capitalidad será consustancial a Madrid durante el resto de su historia y hasta nuestros días.