My Love Is Your Love fue seguido de inmediato con el lanzamiento de Whitney: The Greatest Hits en mayo de 2000.  El doble álbum, que incluye los éxitos de Whitney, así como remixes y algunas rarezas, ha vendido diez millones de copias por todo el mundo hasta la fecha. Además de los clásicos singles de su - en aquel entonces - carrera de 15 años, incluyó cuatro temas nuevos. If I Told You That a dúo con George Michael y Could I Have This Kiss Forever a dúo con Enrique Iglesias, servirían para promocionar el trabajo y se convertirían en sendos Top 10 en Inglaterra, país donde el álbum logró el número 1 en la lista de ventas.