La era Attitude comenzó por completo en Wrestlemania XIV, cuando el boxeador profesional Mike Tyson apareció como invitado especial para la pelea del Título de la WWE entre los dos luchadores más populares del momento Shawn Michaels y Stone Cold Steve Austin. Michaels como Heel era el líder de DX y campeón de la WWF, con todo esto Michaels cargaba con una grave lesión desde el Royal Rumble (1998) y Austin como favorito de los fans y ganador de las dos últimas ediciones del Royal Rumble. El momento cumbre ocurrió cuando una confrontación verbal entre Austin y Tyson terminó con el luchador insultando al boxeador. La lucha culminó con una Stone Cold Stunner de Austin, ganando el título y Tyson traicionando y knockeando a Michaels quien fue amistoso con él. Los fanáticos que compraron el pay-per-view se asombraron al ver lo que pasó; esto definitivamente no era la era de Rock y Lucha Libre infantil que todavía esperaban de la WWF. Muchos más fanáticos que no compraron Wrestlemania, incluyendo fanáticos de la WCW, sintonizaron RAW al día siguiente y en semanas subsiguientes. Esto fue el comienzo de rivalidades épicas entre el malvado promotor Sr. McMahon y Austin. Por primera vez en 18 meses, la WWE le ganaría a WCW Monday Nitro en el índice de audiencia.