Ужо стаўшы вядомым мастаком Дз. Чайкоўскі згадваў: “Зацікаўленасьць і ахвота да рысаваньня, а пазьней і да маляваньня праяўляліся ў мяне з раньніх гадоў жыцьця”. Але першыя ўрокі жывапісу ён атрымаў у Клецкай беларускай гімназіі, куды Дзмітрый Чайко (менавіта так пададзенае прозвішча ў тагачасных дакументах) паступіў у 14 гадоў, здаўшы ўступныя экзамены і залічаны ў 2 клас. Дырэктар гімназіі Рыгор Якубёнак, які выкладаў маляванне, дапамог юнаку стаць на шлях прафесійнай творчасці. Акрамя таго ў адным з лістоў сустракаецца цікавая згадка: “Будучы вучням гімназіі наведваў рускага мастака-эмігранта, які даў мне элементарную веду і аснаўныя падставы разглядаць па мастацкі ўсё акружаючае, даваць ацэнку і крытыкаваць выяўленчае мастацтва” (З ліста Дз. Чайкоўскага да Вітаўта Тумаша, 1952 г.). На жаль, не ўдалося высветліць, пра якога рускага мастака ідзе гаворка.