Пяцьсот гадоў таму, праз раку быў пабудаваны першы масток, сюды пачалi перасяляцца майстры з усяго горада, а разам з iмi жабракi, прастытуткi i злодзеi. Ужупiс карыстаўся дрэннай славай сярод жыхароў тагачаснай Вiльнi аж да пачатку 1990-х. У той час тут стаялi старыя паўразбураныя будынкi, не было санвузлоў i цэнтральнага ацяплення. I да гэтага часу многiя мастакi Ужупiса ходзяць у прыбiральню на вулiцу. Кошты на нерухомасць ва Ужупiсе заставалiся рэкордна нiзкiмi для Вiльнi. I ў 1994–1997 гадах студэнты Ужупійскай мастацкай акадэмii пачалi купляць тут кватэры. Новапасяленцы размалёўвалi будынкi, ставiлi незразумелыя для карэнных жыхароў скульптуры, гралi незразумелую музыку, насiлi экстравагантныя рэчы. Жыхары квартала абвясцілі Рэспубліку Ужупіс са сваім уласным сцягам, прэзідэнтам, канстытуцыяй і нават войскам з 12 чалавек. Зараз Ужупіс мае сваю валюту, мытню, сваіх уласных грамадзян, свае выбары.