У гэты час вялікі князь ВКЛ Аляксандр падараваў Дуброўна разам з воласцю смаленскаму ваяводу Юрыю Глебавічу. У 1514 годзе пры заняцці рускімі войскамі Смаленска было захоплена і Дуброўна, аднак пасля Аршанскай бітвы 1514 года, якая адбылася на тэрыторыі Дубровенскай воласці, горад быў вызвалены. Паводле мірнага пагаднення 1522 года Дуброўна засталося ў складзе ВКЛ, у Аршанскім павеце Віцебскага ваяводства. Пазней неаднаразова (1535, 1562, 1580 і інш.) Дуброўна захоплівалі рускія войскі.