Nakua ni Washington an saiyang Screen Actors Guild (SAG) card bilang sarong pangangaipo sa sarong komersyal na saiyang pinagbidahan. An pagluwas ni Washington sa screen nagpuon sa ABC telefilm Magical Make-Over (1994). Kasali man siya sa 1996 PBS sketch comedy-style educational series Standard Deviants, asin nagluwas man siya sa 3D asin pelikulang Our Song kan 2000. Asin nagluwas na siya sa magkakapirang pelikula arog kan Save the Last Dance (2001) asin The Human Stain (2003). Kan 2002 ginanapan niya an papel bilang love interest ni Chris Rock sa sarong spy thriller  na pelikula an Bad Company, an pelikula na nagbago kan saiyang buhay, sa pagganap na ito an inot sa saiyang karera na makaipon nin sapat na kwarta taon-taon para makasali sa health insurance sa irarom kan SAG.