An popularidad ni Madonna mas naglataw sa mga pelikulang kun saen siya nagpapel arog kan Desperately Seeking Susan (1985), Dick Tracy (1990), A League of Their Own (1992), asin Evita (1996). Manta an Evita naggusi saiya kan Golden Globe Award para sa Best Actress, kadaklan kan saiyang mga pelikula maluya an nakakaonabi. Bilang negosyante, si Madonna nagtogdas nin sarong entertainment company inapod Maverick (kabali an label na Maverick Records) kan 1992. Iba pa niyang palakaya iyo an mga moda nin pagbado, mga librong pangaki, mga health club, asin paggigibong pelikula. Siya man taga-ambag sa mga gibong-herak mala ta pinundar niya an Ray of Light Foundation kan 1998 asin an Raising Malawi kan 2006.