Nagkakontrata siya sa Capitol Records asin nakapaluwas nin mga naoomaw na gayong mga album (siring kan In the Wee Small Hours, Songs for Swingin Lovers, Come Fly with Me, Only the Lonely and Nice n Easy). Dangan naghale siya sa Capitol asin nagmukna nin sadiri niyang rekording (na labis nagtriumpo sa mga album na siring kan Ring-A-Ding-Ding, Sinatra at the Sands asin Francis Albert Sinatra & Antonio Carlos Jobim). Naglibot siya sa kinaban sa mga kontratang pagkanta, nagin kagtogdas na kaapil kan Rat Pack asin nakiramas sa mga celebrities asin mga presidente, arog ki Presidente John F. Kennedy. Si Sinatra nagedad 50 kan 1965, narekord niya an September of My Years, nagartista sa guminanang-Emmy telebisyon espesyal na Frank Sinatra: A Man and His Music, asin nagtama na gayo sa takilya kan saiyang Strangers in the Night asin My Way.