Nagpuon na mag paluwas si Grimmie nin mga bidyo sa saiyang YouTube tsanel kan 2009 sa edad na kinse (15) anyos na may ngaran na paragamit na zeldaxlove64. Sinabi ni Grimmie na nagpuon siya kan musical YouTube tsanel nganing makakonekta an mga tawo sa saiyang tugtug, asin an mga amiga niya an nag sulsol saiya na isapublikar an saiyang mga bidyo sa sarong bistadong website. An enot na bidyo na inaplod iyo an cover ni Hannah Montana na Dont Wanna Be Torn. Nagpuon siyang makaresibi nin pagmidbid sa saiyang cover na Party in the U.S.A. ni Miley Cyruss kan Agosto 2009. An mga ginibong cover ni Grimmie nakakua nin mga atensyon  huli sa saiyang boses, personalidad, asin interpretasyon  sa saiyang mga kinakanta.