Si Hefner namundag sa Chicago, Illinois, pinakamatua sa magtugang na inaki ninda Grace asin Glenn Hefner, na mga Methodist. Siya nagkuang elementarya sa Sayre Elementary School, dangan sa Steinmetz High School, kan saiyang sekundarya na duman sinabing igwa siyang IQ na 152 alagad tama sana an rekord sa pagadal. Kan siya yaon sa haiskul si Hefner nagin presidente sa student council asin nagmukna nin peryodiko, bagay na nasirip an saiyang interes sa pagsurat asin nagmukna nin komiks tituladong School Daze kun saen nangawat an saiyang imahinasyon.