Kan 2010, nakapag eskwela nin junior high school si Grimmie  sa laog kan saindang harong. Kan parehong taon, kinanta niya an kanta ni Nelly na Just a Dream kaibahan an kapareho niyang YouTuber na si Sam Tsui na kun sain uminabot sa 160 milyones na paghiling sa laog nin walong taon.  Sa dai kahaluyan, ini mahihiling na sa iTunes asin Spotify. Kan 2011, nagin ika-duwa siya sa MyYouTube (sarong pakontes kan Youtube) suminunod ki Selena Gomez. Mantang nabibisto si Grimmie sa YouTube, nadiskubre siya kan ina ni Gomez na si  Mandy Teefey kan 2011. Sa dai kahaluyan, nagin tagamehar kan karera ni Grimmie si Teefy asin an saiyang agom na si Brian.