Kan makumpleto nya an saiyang edukasyon sa Cavendish, si Montgomery nagpirmi nin sarong taon (1890) sa Prince Albert kaiba an saiyang ama asin an pangaduwang agom kaini na si Mary Ann McRae.[1] Kan sya yaon sa Prince Albert, an inot na naisurat ni Montgomerys, sarong tula na igwang titulong On Cape LeForce,[1][6] na naipublikar man sa Charlottetown , sa The Daily Patriot.