Crudup nació en Manhasset, Nueva York, siendo nietu de Billy Gaither, un conocíu abogáu de Florida. Los sos padres divorciáronse cuando yera neñu, y darréu volvieron contraer matrimoniu, enantes de divorciase per segunda vegada. Crudup tien dos hermanos: Tommy, productor executivu, y Brooks, tamién productor. Camudar de Nueva York xunto a la so familia, a la edá docho años; darréu vivió en Texas y depués en Florida. En 1986 graduóse de Saint Thomas Aquinas High School en Fort Lauderdale, Florida.