En 1999, el mánager xeneral John Gabriel fichó como entrenador a Doc Rivers, siendo ésta la so primer esperiencia nos banquinos. Gabriel desmontó lequipu trespasando a Hardaway a Phoenix Suns por Danny Manning (quien nunca llegaría a xugar nOrlando), Pat Garrity y dos futures rondes de draft. Los Magic taben formaos por xugadores nuevos y pocu esperimentaos quincluyíen al capitán Armstrong, Outlaw, un mozu Ben Wallace, y lentrenador Rivers. A pesar dello, llograron un 41-41, perdiendo por pocu la posibilidá dentrar en playoffs. Rivers foi nomáu Entrenador del Añu y anguaño foi carauterizáu pol lema Heart and Hustledebíu al estilu trabayador del equipu. 