En 1914 Milton Sills decidió conquistar el nuevu mediu cinematográficu. Debutó nel cine esi añu nel drama de gran presupuestu The Pit, roblando amás un contratu col productor cinematográficu William Aloysius Brady. El filme tuvo un gran ésitu, polo que Sills rodó otros trés títulos cola mesma compañía, unu dellos con gran resultancia de taquilla, The Deep Purple, xunto a la estrella del cine mudu Clara Kimball Young. A finales de la década de 1910 Sills algamaral status de primer actor, decidiendo dexar al relativamente pequeñu estudiu World Film company con cuenta de que ser actor freelance, daqué inusual na dómina.