En 1988, lactor dirixó la so primer película, Katinka (Vei vejen, 1988), basada nuna novela de Herman Bang. Consideráu unu de los actores más veteranos y activos del cine mundial, Von Sydow siguió sumando papeles en títulos de sonadía dende la década de 1990, que-y fixeron familiar pa nueves xeneraciones; pueden citase filmes como: Espertares (1990) de Penny Marshall, Hastal fin del mundu (1991) de Wim Wenders, Xuez Dredd xunto a Sylvester Stallone, Minority Report (2002) de Steven Spielberg, Shutter Island (2010) de Martin Scorsese, Robin Hood (2010) de Ridley Scott, Tan fuerte, tan cerca (2011) de Stephen Daldry (pol que foi nomáu al Oscar), o Star Wars: The Force Awakens (2015). En 2016 incorporóse al repartu de la teleserie Game of Thrones na so sesta temporada.