Cuandol club empezól so refundación en 1996, dos entrenadores desempeñaron un papel importante mientres esta etapa, que fueron Ruud Gullit y Gianluca Vialli. Gullit llegó al club primeramente como xugador-entrenador, faciendo una serie de fichaxes, ente los que taben Vialli. Gullit formó un fuerte equipu que llevó al club a consagrase campeón de la FA Cup en 1997. Dempués de la salida de Gullit en 1998, Vialli tomól cargu, tamién como xugador-entrenador. La so llegada llueu dio resultaos, una y bones esi mesmu añu llogró consiguir tres campeonatos, la Football League Cup, la Recopa dEuropa y la Supercopa dEuropa. Dos años más tarde, Vialli consiguió la FA Cup y la Charity Shield. Vialli tamién ye de la mesma el segundu entrenador con más títulos na historia del club.