Cyrus yá empezara la transición a una imaxe más adulta a finales de 2008, cuando los sos representantes axustaron un alcuerdu por quel novelista Nicholas Sparks escribieral guión duna película pa presentala a un públicu maduru, el contrariu que ganó colos neños, fanáticos de Hannah Montana. Eso foi importante pa Cyrus, porque nun quería volver actuar como cantante: «Nun quería ser una cantante notra película. Nun quiero faelo más. Nun tienen idea cuántos musicales toquen a la mio puerta. Quiero faer daqué un pocu más seriu». En marzu de 2009, Cyrus publicó Miles to Go, una alcordanza co-escritu por Hilary Liftin que fala sobre la so vida hasta los sos dieciséis años. Cyrus protagonizól papel de Miley Stewart/Hannah Montana en Hannah Montana: The Movie, estrenadal 10 dabril de 2009. Tanto la película como la so banda sonora contienen doce canciones orixinales interpretaes por Cyrus, que fueron un ésitu comercial. El senciellu principal de la banda sonora, «The Climb», algamó los cuarenta primeros llugares en doce países, y Cyrus presentó un xéneru fora de la so típica influencia teen pop. Cyrus considerara poner fin a Hannah Montana dempués de la so tercer temporada, que terminó la so producción el 5 de xunu de 2009, pero Disney exerció la opción pa una cuarta.