En 2010 Penélope foi considerada la meyor vistida de los Óscar nos dos últimes décades y, candidata al Óscar por Nine, foi valorada la meyor representante del estándar de la moda de los Óscar pol vistíu Versace que llució na edición de 2007. El mesmu añu estrenóse Sex and the City 2, onde Penélope fixo un pequeñu papel, interpretando a Carmen, una banquera. En 2011 participó como coprotagonista (xuntu a Johnny Depp) nuna de les entregues de la saga Pirates del Caribe: Pirates of the Caribbean: On Stranger Tides, filme que superó los mil millones de dólares de recaldación mundial. Poles mesmes feches rodó nuevamente con Woody Allen; nesta ocasión, un papel más secundariu en To Rome with Love, película con una estensa repartida quinclúi a Alec Baldwin, Roberto Benigni y Ornella Muti.