Stiles nació en Seattle, el más nuevu de cinco fíos. El so padre, Sonny foi un supervisor duna planta pesquera. El nome de la so madre ye Irene. Cuando tenía diez años, los sos padres nacíos en Canadá camudar a Richmond, Columbia Británica. A los diecisiete años, dexó la secundaria, Richmond Secondary, pa siguir una carrera de comedia. Trabayó na planta pesquera del so padre pa vivir mientres yera comediante en vivu en Punchlines Comedy Club en Vancouver, Columbia Británica y presentaba un match dimprovisación. En 1986, Stiles foi audicionado a una prueba pa un puestu en Second City.x7f