El 13 dochobre de 2009, Lauper empiezal rodaxe de la novena temporada del reality show de Donald Trump, The Apprentice, xuntu con otres celebridaes como Sharon Osbourne y Bret Michaels, donando les sos ganancies al so propiu fondu de True Colors Tour. Empezó a emitise en marzu de 2010. Nel episodiu del 9 de mayu de 2010, Donald Trump despidir, dexándola asina nel sestu llugar.