Shannon fixol so debú nel cine con un pequeñu papel en Groundhog Day en 1993 como un noviu duna boda. Más tarde, tuvo papeles en Jesus Son, Pearl Harbor, 8 Mile, Vanilla Sky y fixo el papel del villanu en Kangaroo Jack. Dempués dun papel en Bad Boys II, tuvo un papel de mayor importancia en Grand Theft Parsons faciendo del hippie, Larry Oster-burg. En 2006, interpretó a Lynard, el líder dun grupu neo-nazi na comedia Lets Go to Prision.