En 1965, mientres asistía a la escuela secundaria nel Sweetwater Union High School District de Chula Vista, Tom empezó a tocar nuna banda de rhythm and blues/soul llamada The Systems, y atopó el so primer trabayu nel Napoleone Pizza House de National City, sobrel cual cantó nos cantares «I Cant Wait to Get Off Work (And See My Baby on Montgomery Avenue)» del álbum Small Change, y en «The Ghosts of Saturday Night (After Hours at Napoleones Pizza House)» del álbum The Heart of Saturday Night. Años dempués, Waits almitió que nun yera bien siguidor de la escena musical de los años sesenta: «Nun taba bien emocionáu por Blue Cheer, de cuenta quatopé una alternativa, inclusive anque fuera Bing Crosby». Cinco años dempués, empezó a trabayar como porteru del club nocherniegu Heritage de San Diego (California), onde ufiertól so primer conciertu por 25 dólares. Siguidor de Bob Dylan, Lord Buckley, Jack Kerouac, Louis Armstrong, Howlin Wolf y Charles Bukowski, Waits empezó a desenvolver mientres estos años el so propiu ya idiosincráticu estilu musical.