DiCaprio apaeció xuntu con dellos de los sos amigos, incluyendo Tobey Maguire en Dons Plum del direutor R.D. Robb. Cuando Robb decidió ampliar la so cinta en blancu y negru a un llargumetraxe, DiCaprio y Maguire trataron de torgar el so estrenu, yá que argumentaben que nun teníen la intención estrenala nel cine. Sicasí, la película finalmente estrenóse nel Festival Internacional de Cine de Berlín de 2001, onde foi bien recibida polos críticos, col escritor de Time Out New York Mike DAngelo calificándola como «la meyor película [que vi] en Berlín». La última película de DiCaprio nel añu 1995 foi The Basketball Diaries, una película biográfica alrodiu de Jim Carroll.