Na década de 1990 Reilly foi artista convidáu de distintos shows, ente ellos The Drew Carey Show, The Larry Sanders Show, Family Matters, Second Noah, The X-Files, Millennium y, dacuando, foi la voz de The Dirty Bubble na serie danimación Bob Esponxa, primero quel personaxe fuera dobláu por Tom Kenny. Poles sos actuaciones en The Drew Carey Show y Millennium, Reilly foi nomáu a un Premiu Emmy en 1998 y 1999.