Dende los 12-13 años Wil Wheaton xugó a Dungeons & Dragons y diz que siempres tuvo bien, bien absorbíu polos xuegos de rol y que siempres me gustaron. Tuvo la oportunidá de xugar a la 4ª edición de Dungeons & Dragons en Seattle mientres tou un día con Chris Perkins de la editorial Wizards of the Coast, el creadores del webcomic Penny Arcade y Scott Kurtz de PvP.