Rickles nació en Queens, un borogugh de Nueva York, como fíu de padres xudíos (Max y Etta Rickles). Creció na área de Jackson Heights. En graduándose nel Newtown High School, sirvió na Armada de los Estaos Xuníos mientres la Segunda Guerra Mundial el barcu USS Cyrene como S1/c (marineru). Foi desmovilizado en 1946. Dos años más tarde estudió na American Academy of Dramatic Arts y actuó en pequeños papeles en televisión. Atayáu pola falta dun trabayu siguíu, empezó a faer comedia en vivu. Empezó a ser conocíu como insult comedian (humorista basáu nos insultos) respondiendo a los hecklers (espectadores quatayen los espectáculos con comentarios impertinentes). A laudiencia gustáben-y más estos insultos quel material que llevaba preparáu, polo que los incorporó como parte de la so actuación. El so estilu yera similar al dun antiguu praticante desti tipu dhumor, Jack Y. Leonard, anque Rickles negó que Leonard influyera nel so estilu.