Massey nació en Toronto, Ontario, fíu dAnna (apellíu de soltero Vincent) y Chester Daniel Massey, el ricu dueñu de la compañía de tractores Massey Ferguson.[1] Asistió de volao a la escuela secundaria nel Upper Canada College, enantes de ser tresferíu al Appleby College[2] nOakville, Ontario y graduóse na universidá na Universidá de Toronto, onde él y el so hermanu yeren miembros activos na Kappa Alpha Society y nel Balliol College, Oxford.