Winningham empezó la so carrera como cantautora. En 1976 tuvo la so oportunidá nel programa de TV The Gong Show onde cantól cantar Here, There and Everywhere de The Beatles. Anque nun recibió nengún contratu de grabación, como resultáu de la so presentación robló unu dactuación de manes del axente Meyer Mishkin y recibió la so tarxeta del Sindicatu dActores por una participación de tres llinies nun episodiu de James at 15. Esi añu recibió una ufierta pa Young Pioneers y Young Pioneers Christmas, pilotos del drama de curtia duración de 1978 The Young Pioneers. Anque la serie remató con tres capítulos emitíos, siguieron dellos proyeutos de televisión, incluyendo papeles en La muyer policía en 1978 y en Starsky y Hutch en 1979. Más tarde, nesi mesmu añu, interpretól papel de ladolescente marxinada Jenny Flowers na película de televisioón de la selmana llamada The Death of Ocean View Park.