Ryan Phillippe empezó la so carrera profesional participando en series de televisión como One Life to Live (1992-1993) o Matlock (1994). El so debú na gran pantalla producir cola cinta Crimson Tide (1995), protagonizada por Denzel Washington y Gene Hackman. Poco dempués intervieno en White Squall (1996). El so primer ésitu producir cola película de terror adolescente I Know What You Did Last Summer (1997), dando vida a Barry William Cox, na que compartía cartelu con Jennifer Love Hewitt y Sarah Michelle Gellar y siendo la película más taquillera de la so carrera al sumar más de 125 millones de dólares internacionalmente. Recibió la so primer candidatura al Razzie como peor actor por Studio 54 (1998), xunto a Salma Hayek y Nieve Campbell. Esi mesmu añu formó parte del repartu de Playing by Heart, repartida quincluyía nomes como los dAngelina Jolie, Sean Connery, Gena Rowlands o Dennis Quaid.  Dempués llegaría Cruel Intentions (1999) na que trabayó cola que sería la so futura esposa Reese Witherspoon. Nella dio vida a Sebastián Valmont.