La so siguiente grabación, bien esperada, apaeció en 1998, col títulu de Car Wheels on a Gravel Road. Esti discu, que foi premiáu col Grammy al meyor discu de folk contemporaneu, apurrió-y finalmente lésitu comercial que tantes vegaes habíase-y negáu. Amás de recibir escelentes crítiques, lálbum vendióse perbién. Tuvieron gran repercusión sobremanera dos tarrezas, dambos editaos en discu senciellu: Still I Long for Your Kissque formó parte de la banda sonora de la película de Robert Redford The Horse Whisperer, y Cant Let Go. Dempués de la publicación del discu, Williams realizó una xira con Bob Dylan, y otra como cabeza de cartelu, pa la promoción del so álbum. 