Depués de dos años, Maguire tornó al cine cola película de baxu presupuestu The Details como Jeff Lang y produció los llargumetraxes Country Strong, Seeking Justice y Rock of Ages. Darréu, al pie del so cercanu amigu Leonardo DiCaprio, protagonizól filme empobináu por Baz Luhrmann The Great Gatsby, ganador de dos premios Óscar. Más tarde, Maguire dixo que DiCaprio foil primeru en fala-y sobrel proyeutu y quel direutor quería a dambos actores pa encarnar Gatsby y a Nick, respeutivamente. Amás, confesó que yá lleeral llibru arreyes de grabar, asina que conocíal conteníu de la obra. Coles mesmes, esi añu participó na película dramática Labor Day, onde encarnó a la versión adulta dunu de los personaxes principales, Henry Wheeler.