El 21 de payares de 2013, Kendall robló un contratu con The Society Management. Nos meses siguientes posó pa W Magacín y V Magacín. Mientres la primavera 2014, Kendall desfiló para Marc Jacobs en Nueva York, pa Giles Deacon en Londres, y para Chanel y Givenchy en París. En mayu desi mesmu añu Jenner fixol so debú social na Gala Met de Nueva York y nel Festival de Cine de Cannes. En xunu apaeció na revista Interview y foi escoyida pa una campaña de Givenchy. En xunetu foi escoyida por Karl Lagerfeld pa desfilar para Chanel en París. Nagostu foi tapa de la revista LOVE, siendo nomada it girl de la temporada, y en setiembre foi tapa de Teen Vogue.