En 1999, Cook protagonizól so papel estelar na película désitu inesperáu Daquién como tu, una comedia romántica quafai Pygmalion de George Bernard Shaw, y hasta agora la película más esitosa económicamente na so carrera. En 2000 protagonizó al pie dElijah Wood nel bien recibíu El Bumblebee Flies Anyway. Ella tomól papel principal en Josie y les melódiques 2001, que resultó ser un fracasu de taquilla. Dempués de que Cook centróse principalmentel so trabayu en películes independientes, lo quen dellos llamatos ella la próxima Reina Indie dempués de Parker Posey. Ella tamién apaeció como un repartu principal na miniserie de televisión de 2005 Into the West producida por Steven Spielberg y DreamWorks.