Casi foi contratáu pa interpretar a Spider-Man en Spider-Man 2, por cuenta de la esmolición del direutor Sam Raimi pola salú del actor principal y orixinal de Spider-Man, Tobey Maguire.[21] Sicasí, Maguire recuperóse, polo que la remortina rodar ensin Gyllenhaal.[22] Nel so llugar, protagonizó la producción de gran presupuestu The Day After Tomorrow en 2004, coprotagonizada por Dennis Quaid, quien interpretó al padre de Gyllenhaal.[23][1]