Mientres la Segunda Guerra Mundial, como Comandante en xefe de la Flota del Mediterraneu, Cunningham dirixó con ésitu les fuercies navales britániques en diverses batalles nel Mediterraneu, ente les que destaquen lataque sobre Tarento en 1940, el primer ataque de la hestoria puramente dende un portaaviones[1] y la batalla del cabu Matapán en 1941.