En 1586, Francis Drake ocupó la ciudá esixendo un rescate pola mesma. La invasión y saquéu de Drake de La Española y con un dominiu español debilitáu, la capital foi abandonada y dexada a mercé de los pirates por más de 50 años. Una espedición unviada por Oliver Cromwell en 1655 atacó la ciudá de Santu Domingu, pero foi derrotáu y retiróse tomando Xamaica, nel so llugar.