El rei Juan Ensin Tierra llevó a cabu delles intervenciones nel castiellu de Windsor, más enfocaes a les sos comodidaes qua los sos aspeutos defensivos. La fortificación xugól so papel na Primer Guerra de los Barones, pos foi sitiada en 1214 y amás el rei Juan emplegar como la so base mientres les negociaciones previes a la firma de la Carta Magna en 1215 na cercana Runnymede. En 1216 el castiellu foi asediado de nuevu por tropes franceses y de los barones baxu mandu del conde de Nevers, perol condestable de Juan, Engelard de Cigogné, defender con ésitu.