Ives viaxó polos Estaos Xuníos como cantante itinerante nos entamos de los años trenta, ganándose la vida con distintos trabayos y tocando el banjo. Foi arrestáu en Mona (Utah) por vagancia y por cantar “Foggy, Foggy Dew,” cantar que les autoridaes consideraben xubida de tonu. Escontra 1931 empezó a actuar na emisora radiofónica WBOW (AM) de Terre Haute, Indiana. Amás, nesa dómina decidió volver a la escuela, allegando a clase na Indiana State Teachers College (anguaño Indiana State University).