El tercer señor de Orellana la Vieja, Hernando Alonso de Orellana, fíu de Pedro Alfonso, solicitó confirmación a Enrique III del privilexu quEnrique II concediera al so padre en 1369, llográndolol 20 de febreru de 1392, nes Cortes de Burgos. Confirmáu tamién más tarde pol so fíu Xuan II en Valladolid el 15 dabril de 1409. Foil tercer señor de Orellana la Vieja personaxe destacáu de la nobleza llocal de Trujillo, rexidor del so conceyu y comendador de la Orde de Santiago en Mérida.