El 17 de setiembre de, 2009, Childish Gambino llanzó otru álbum independiente, Poindexter. Un par de mixtapes, titulaes I Am Just a Rapper and I Am Just A Rapper 2 fueron llanzaes, socesivamente en 2010. Robert Scahill añedió la so esperiencia como productor ayudando na mayoría de les pistes. Los tracklists pa esos mixtapes consisten nel nome del cantar quel rapeasiguida del cantar sobre la quel rapea. El so segundu álbum, Culdesac, taba llistu pa ser llanzául 2 de xunetu de 2010, pero un par dagregos dúltima hora fixeron que lálbum fora retrasáu un día. Lálbum tuvo disponiblel 3 de xunetu. Glover declaró nentrevistes quen Sick Boi y Poindexter sintió que tenía que despintase detrás de trucos , como sudaderes roses, pero en siguientes proyeutos, tocó en temás más personales, incluyendo la familia, bullying escolar, rellaciones problemátiques, pensamientos suicides y alcoholismu. Refugól so álbum de 2005, The Younger I Get, y describir como los crudos desvaríos de lo que la llapada un Drake decrépito. 