El 17 de setiembre de 2004, Culkin foi deteníu en Oklahoma por posesión de 17.3 gramos (0,61 tomes) de mariguana y dos sustancies controlaes, 16,5 miligramos (0,25 gramos) de Alprazolam y 32 miligramos (0,5 gr) de Clonazepam, pola que foi encarceláu de volao, depués puestu en llibertá so una fianza de $ 4,000. Dempués de ser instruyíu de cargos nun tribunal por delitos de drogues menor, el mesmu declaró inocente nel xuiciu (15 ochobre 2004 a 9 xunu 2005), y más tarde revocó la declaración a culpable. Recibió trés dun añu con suspensión de pena, y ordenar pagar 540 dólares nhonorarios.