Anderson foi propietariu de dellos caballos de carreres. El más conocíu foi Burnt Cork, un purasangre que corriól Derby de Kentucky de 1943, siendo por ello Anderson el primer propietariu afroamericanu dun caballu corredor del derby. Na carrera, y pevitar la segregación racial, Anderson y la so muyer fueron convidaos a la casa de Mae Street Kidd, una destacada política afroamericana de Kentucky. Burnt Cork acabó la carrera nel postreru puestu, lo cual foi motivu de discutiniu sobrel