En 2006, Cross interpretó al nuevu Augusten Burroughs en Running with Scissors, un drama con Annette Bening y Evan Rachel Wood, y apaeció en Flags of Our Fathers.Running with Scicssors foi descritu pelos medios comol papel destacáu de Cross. Tamién tuvo na película Untraceablenel quinterpretó a Owen Reilly, que ye lasesín na película. 