Klein nació y crióse en Hinsdale (Illinois), siendol segundu de los trés fíos de Terry, una maestra de preescolar, y de Frank Klein, un inxenieru. La so hermana mayor Debbie nació en 1978 y el so hermanu menor nació en 1982. Siendo un neñu, Klein tuvo la so primer esperiencia teatral cuando cantó This Little Light of Mine nun teatru comuñal de Chicago. Klein vivió en Hinsdale mientres 13 años, primero que la so familia decidiera camudase a Omaha (Nebraska). Na Millard West High School (Escuela Secundaria del Oeste de Millard), Klein participó na producción escolar de West Side Story y xugó como mariscal de campu y linebacker nel equipu de fútbol americanu de la escuela. Mientres el so últimu añu de secundaria, el direutor Alexander Payne, mientres buscaba actores en Omaha, reclutó a Klein pal so primer trabayu profesional como actor na película Election.