A finales de la década de los 90 collechó numberosos ésitos comol drama Quédate al mio llau (1998) na que compartía cartelu con Susan Sarandon y Ed Harris y que la que participó como productora executiva; y les comedies romántiques Notting Hill (1999) y Runaway Bride (1999). En Notting Hill interpretaba a Anna Scott una actriz de cine bien famosa que se namoraba dun home común de Londres, encarnáu por Hugh Grant. La película foi allabada pola prensa especializada, sumó más de 360 millones de dólares nes taquilles del planeta y supúnxo-y el so cuarta nominación a los Globos dOru, nuevamente na categoría de Globu dOru a la meyor actriz de comedia o musical. Amás recibió otros dos candidatures a dichos premios, incluyendo Globu dOru a la meyor película comedia o musical. En Runaway Bride volvió axuntase con Richard Gere y Héctor Elizondo siete años dempués de Pretty Woman (1990) consiguiendo una nueva taquillada de 310 millones. Gracies a estos dos últimes cintes convertir na primer muyer en ser considerada la más rentable del añu polos distribuidores americanos. Nesi mesmu añu participó en Law & Order na so novena temporada nel episodiu 20 llamáu Empire (Imperiu), como Katrina Ludlow, amigu de la víctima.