Shaw empezó a actuar en teatros rexonales de Bristol, Liverpool y Hull. En 1925, interpretó en Londres al Arcánxel na obra The Sign of the Sun y dempués a Lewis Dodd y el Mayor en dos producciones distintes de The Constant Nymph. El renombráu direutor teatral William Bridges-Adams aprendió-y nel arte de falar en versu en la compañía Stratford Festival de Stratford-upon-Avon, onde interpretó dalgunos de los sos primeros papeles de Shakespeare, incluyendol de Romeo en Romeo y Julieta, Ferdinand en The Tempest y el príncipe Hal en Henry IV en 1926. Gracies a esti últimu papel recibió delles crítiques pol descaru quamosó na so interpretación. Cuandol príncipe Hal empiezal so reináu y marxina al inmoderado personaxe Falstaff, el costume de la dómina fixo camudar al príncipe dun garapoleru compañeru denfiles a un sobeyosu snob, pero Shaw ver como simplayu y contradictoriu cola obra orixinal de Shakespeare. Nel so llugar, amosó arrepentimientu sobre labandonu a Falstaff y laceptación de les sos nueves responsabilidaes. Nel so momentu criticó esti xiru, pero año dempués convirtióse nel enfoque estándar pa la escena.