El primer papel importante de Huddleston foi nel drama de 1968 A Lovely Way to Die. Poco dempués, convertir nactor convidáu en delles series de televisión de los años 1960 y los años 1970 tales como Adam-12, Then Came Bronson, Gunsmoke, Bewitched, Bonanza, Cannon, McMillan and Wife, The Waltons, The Rookies, Medical Center, The Sixth Sense, Kung Fu, Emergency!, The Mary Tyler Moore Show, La muyer policía, Hawaii Five-O, Sanford and Son y The Rockford Files. Ente los trabayos cinematográficos notables de Huddleston enantes de Santa Claus: The Movie tán les sos actuaciones en Blazing Saddles, Billy Two Hats, Breakheart Pass, The Greatest, The Worlds Greatest Lover y Smokey and the Bandit II.