Wanamaker nació en Chicago, fíu dinmigrantes xudíos dUcraína, el xastre Morris Wanamaker (nome de nacencia Esquites Watmacher) y Molly Bobele. Estudió nel Teatru Goodman de Chicago, y empezó a trabayar en compañíes de branu en Chicago y el norte de Wisconsin, onde ayudò a construyir lescenariu del Teatru Peninsula Players en 1937.