En 1929, Hepburn refugó un rol nel Teatru Guild pa protagonizar Death Takes a Holiday. Sintió quel papel yera perfectu pero de nuevu foi despidida. A pesar deso, tornó al Guild y tomó un papel suplente por un salariu mínimu en A Month in the Country. Na primavera de 1930, xunir a una compañía de teatru en Stockbridge, Massachusetts, que abandonó a metá de la temporada de branu pa siguir estudiando con un profesor de teatru. A principios de 1931, foi escoyida na producción de Broadway Art and Mrs. Bottle. Sicasí, foi tornada del papel depués de quel guionista nun aprobara a Hepburn diciendo: «Vese un espantu, la so actitú ye inaceptable y nun tien talentu», pero depués foi recontratada por cuenta de que nun pudieron topar otra actriz. La so participación na obra xeneró un pequeñu ésitu.