En 1961 Reilly formó parte de la repartida orixinal dotru gran ésitu de Broadway, el musical ganador dun Premiu Pulitzer How to Succeed in Business Without Really Trying. Pol so memorable papel de Bud Frump, Reilly ganó en 1962 el Premiu Tony. En 1964 tamién tuvo na repartida orixinal dotru grandiosu ésitu de Broadway, el musical Hello, Dolly!. Pol so papel de Cornelius Hackl, Reilly foi nomáu nuevamente al Premiu Tony.