Nes sos primeres películes, como na de 1930 de Bert Wheeler y Robert Woolsey Hook, Line and Sinker, Herbert faía papeles cómicos que podía interpretar cualesquier otru comediante. Sicasí, Herbert llueu desenvolvió la so propia personalidá cinematográfica, completada con una risina tonta. Nos años trenta trabayó con frecuencia en filmes de Warner Bros., ente ellos Footlight Parade, Dames, Bureau of Missing Persons, Fog Over Frisco, Fashions of 1934, Gold Diggers of 1935, y A Midsummer Nights Dream. Tamién fixo primeros papeles en comedies de serie B, destacando dente elles Sh! The Octopus (1937). Por cuenta de la so popularidá, Herbert foi de cutiu caricaturizáu nos curtios de la Warner Looney Tunes, nes décades de 1930 y 1940, siendo dos dellos The Hardship of Miles Standish y Speaking of the Weather.