En 2002, Cumberbatch participó nel curtiumetraxe Hills Like White Elephants, adautación de la obra homónima dErnest Hemingway; más tarde, en 2003, participó en To Kill A King. Nun foi hasta lañu 2006 en que la so interpretación de William Pitt na película Amazing Grace valió-y una nominación al British Breakthrough Acting Award per parte del London Film Critics Circle. Participó tamién nes películes Atonement (2007), The Other Boleyn Girl, adautación de la novela del mesmu nome (2008), y en The Whistleblower (2010), protagonizada por Rachel Weisz.