Lésitu de los sos trés primeros álbumes destudiu, dexó-y a Sinatra llanzar el so cuartu álbum destudiu tituláu Country My Way, al igual que la so popularidá dexó-y incursionarse de forma más amplia nel cine, participando nes películes Last of the Secret Agents?(1967) y The Wild Angels(1967). Sicasíl desempeñu comercial de Country My Way foi bien moderáu, entós Represe Records dio-y a Sinatra una imaxe más sexual y compensaron a trabayar en cantares con un soníu más asemeyáu al xéneru rock. Desta forma llanzósel so quintu álbum destudiu llamáu «Sugar», del cual editósel senciellu «Sugar Town», mesmu qualgamól puestu númberu 18 nEstaos Xuníos y alzó comercialmente la carrera de Sinatra. Tres el llanzamientu del so quintu álbum destudiu, en 1968, Sinatra participó nun álbum doble col cantante Llei Hazlewood, llamáu Nancy & Lee. Mesmu añu nel que la cantante trabayó xunto a Elvis Presley nel filme Speedway.