Ente 1955 y 1958 Kennedy fixo cuatro papeles distintos na serie de la CBS Schlitz Playhouse of Stars: Charlie en The Careless CadetGeorge en Always the Best Man Johnnie en The Blue Hotel y Steve Elliot en The Trouble with Ruth. Amás, en 1959 trabayó xunto a Mary Astor, Suzanne Pleshette y Inger Stevens nel capítulu Dairy of a Nurse del show de la CBS Playhouse 90. 