El reblincón na so carrera producióse cuando foi escoyíu como unu de los actores protagonistes de la película Dead Poets Society. Amás dinterpretar al meyor y únicu amigu del doctor House, Leonard actuó a les órdenes de Christopher Reeve en In the gloaming y en producciones de Broadway como Candida (1993), The iceman cometh, Brighton beach memoirs, Breaking the code Long Days Journey into Night (2003) o The invention of Love.