Monaghan saltó a la fama en 2002, cuando ella co-protagonizó la serie de televisión Boston Public interpretandol papel de Kimberly Woods. Dempués de ser la estrella convidada pa una temporada, tornó al cine, apaeciendo en It Runs in the Family en 2003, Winter Solstice en 2004, y Kiss Kiss Bang Bang en 2005.