Nochobre de 2010 Legacy Recordings, llanzól so primer álbum de grandes ésitos de Jessica tituláu; Playlist: The Very Best of Jessica Simpson.[83] Siendo este lúltimu álbum llanzáu por Simpson so la compañía Sony Music.[84] Poco dempués revelóse que Jessica roblara contratu discográficu, con Primary Wave Records propiedá dEMI.