La siguiente apaición de Pitt nel cine foi na comedia negra de 2008 Burn After Reading, la so primer collaboración colos hermanos Coen. La película gustó-y a los críticos: The Guardian describióla como un campeón de boxeu: de movimientu rápidu, muncha actitú y col determín de dar un güelpe mortal en cuantes pueday encalcaron lactuación de Pitt como una de les más sandungueres. Más sero, foi elixíu pa facer de Benjamin Button, el protagonista de la película de 2008 The Curious Case of Benjamin Button, dirixida por David Fincher. La película ye una versión soncemente adaptada del cuentu curtiu homónimu de 1921 escrito por F. Scott Fitzgerald. La hestoria trata sobre un home que naz vieyu y va remocicando según pasal tiempu, y, según Michael Sragow de The Baltimore Sun, lactuación sensata de Pitt tornó a Benjamin Button nuna obra mayestra ensin tiempu. Esti trabayu sirvió-y pa la so primer nominación a los Premios SAG, amás de la so cuarta nominación a los Globos dOru y la segunda a los Óscar, toos na estaya de meyor actor. La película, pola so parte, recibió trece nominaciones a los premios Óscar y pañó 329 millones de dólares a nivel mundial. 