La fundación de Cilleros encuadrar nel procesu de repoblación lleváu a cabu polos reis lleoneses na Edá Media na Sierra de Francia. Desta miente, Cilleros pasó a formar parte de lalfoz de Miranda del Castañar tres la creación désti pol rei Alfonsu IX de Lleón en 1213. Cola creación de les actuales provincies en 1833, Cilleros de la Bastida foi incluyíu na provincia de Salamanca, dientro de la Rexón Lleonesa.