Segar treslladóse a Chicago onde aconceyó con Richard Felton Outcault, el creador de The Yellow Kid y Buster Brown, que lu animó y punxolu en contautu col Chicago Herald. El 12 de marzu de 1916 el Herald asoleyó la primera historieta de Segar, Charlie Chaplins Comedy Capersque funcionaron mientres un añu. En 1918 treslladóse al Chicago Evening American dHearst pal que creó Looping the Loop. Segar casó con Myrtle Johnson esi mesmu añu; y tendríen dos fíos. 