Cardellini pasól branu de 1999 en Europa como parte duna xira de producción de Lancelot, A 14th Century.[2] Per primer vegada apaeció na pantalla interpretando a una estudiante de bones calificaciones con crisis didentidá, Lindsay Weir, na serie de cultu de la NBC Freaks and Geeks, que ganó un Emmy na categoría de meyor repartida en series de comedia.