Proveniente duna familia irlandesa, Tommy Hilfiger yel segundu de nueve hermanos. Tuvo claro dende temprana edá que quería dedicase al mundu de la moda. Asina, en 1969 empezó a trabayar como distribuidor de ropa hippie. Depués, nos empiezos de ser discu (finales de los años 70 y primeros 80), trabayó na marca Jordache.