Sheedy empecipió la so carrera como actriz en producciones teatrales locales cuando yera una adolescente. Dempués dapaecer en dellos telefilmes en 1981, según en tres episodios de la serie Hill Street Blues, realizól so debú cinematográficu en Bad Boys xunto a Sean Penn. Mientres los años 1980, Sheedy tuvo bastante actividá, apaeciendo en películes como WarGames, The Breakfast Club, St. Elmos Fire, Cortucircuitu y Maid to Order.