Толькі два месяца мірнага праўлення былі дараваны нябёсамі Аляксандру Ягелону. А потым пачалася вайна з усходнім суседам, вялікім князем маскоўскім Іванам III. Вайна гэтая цягнулася два гады. Маскоўскае княства было моцным. Падчас перамоў аб перамір’і Аляксандру давялося саступіць большую частку тэрыторый у вярхоўях Акі и шэраг гарадоў Смаленшчыны, самымі буйнымі з якіх былі Вязьма і Дарагабуж. Вялікі князь асэнсоўваў, што перамір’е можа аказацца часовым, і вырашыў адвесці небяспеку спосабам не новым, але надзейным, – пасватацца да старэйшай дачкі Івана III Алены.