У пачатку Вялікай Айчыннай вайны 3 ліпеня 1941 г. горад акупіравалі нямецка-фашысцкія захопнікі. За час акупацыі яны загубілі тут 769 чалавек, нанеслі гораду вялікія страты. 12 ліпеня 1944 г. Дрыса была вызвалена войскамі 2-га Прыбалтыйскага фронту.