Першая згадка пра горад адносіцца да 1460 году. Кароль Казімір Чацвёрты Ягелончык выдаў загад, у якім гаварылася аб тым, каб пабудаваць у горадзе ў гонар выратавання яго жонкі некалькі праваслаўных цэркваў. Горад, які знаходзіўся ў складзе Вялікага Княства Літоўскага, неаднаразова падвяргаўся ваенным нападкам з боку ўсходніх суседзяў. У 1641 годзе Чэрыкаў атрымаў свой уласны герб, на якім былі намаляваны тры вежы і рыцар на блакітным фоне. У сувязі з тым, што горад падвяргаўся часта ваенным дзеянням, гэта моцна перашкаджала яго развіццю. Ёсць гісторыя, што імператрыца Кацярына II аднойчы наведала горад, ацаніла яго бядотнае становішча і пажалавала 300 рублёў на будаўніцтва праваслаўных храмаў.