У 1460 годзе Энрыке апынуўся ў складаным становішчы, зрабіўшы стаўку ў арагонскім дынастычным канфлікце на Карла Віянскага, старэйшага сына караля арагонскага і наварскага Хуана, паабяцаўшы яму падтрымку і руку Ізабелы, калі тая вырасце.