Димитрий Чуповский Ғосман империяһы (хәҙер Төньяҡ Македония) Папрадиште ауылында (хәҙер Чашка общинаһы составында) тыуған. Атаһын ул тыумаҫ элек үк үлтергәндәр. Чуповскийға 10 йәш булғанда, ауылы яндырыла, ғаиләләре әсәһенең тыуған ауылы Крушевоға килеп урынлашҡан. Сауҙа белгесе булып уҡып сыҡҡандан һуң, ул, ағай-энеһе менән эш эҙләп Софияға килгән. Яңы барлыҡҡа килгән Болғар Короллеге баш ҡалаһында Чуповский көн дауамында эшләгән һәм Дамян Груев, Петар Поп Арсов һәм башҡа студенттар ойошторған мәктәптә лә уҡыған.