1897 йылдың көҙөндә, үҙенең шәхси бәйләнештәрен һәм әсәһенең мөмкинлектәрен файҙаланып, илдең төньяҡ-көнбайышындағы пуштун ҡәбиләләренең ихтилалын баҫтырыуға йүнәлтелгән экспедиция корпусына эләгеүгә өлгәшә. Был кампания Кубаныҡынан күпкә аяуһыҙыраҡ һәм хәүефлерәк булып сыға. Операция барышында Черчилль йыш ҡына кәрәкмәгән осраҡта яһалма ҡыйыулыҡ (кәпрәнеү) күрһәтә. Әсәһенә яҙған хаттан өҙөк: « Мин был донъяла бар нәмәнән дә артығыраҡ ҡыйыу кеше абруйына ынтылам».