1989 йылда Республика партияһынан тәүге тапҡыр Нью-Йорк мэры вазифаһына кандидатура булараҡ тауышҡа ҡуйыла, әммә демократ Дэвид Динкинстан бер аҙға ҡалыша (51xa0%-ҡа ҡаршы 49xa0%). 1993 йылда ул мэр һайлауҙарында үҙ кандидатураһын икенсе тапҡыр тәҡдим итә һәм был юлыxa0— 46xa0%-ҡа ҡаршы 49xa0% менән Динкинсты еңә, һәм был вазифаны биләгән икенсе республикансы була. Һайлау кампанияһын енәйәтселеккә ҡаршы көрәш, һалымдарҙы ҡыҫҡартыу һәм тормош кимәлен күтәреү лозунгыһы аҫтында үткәргән. 1997 йылда, Рут Мессинджерҙы 18 пункт буйынса еңепxa0— 41xa0%-ҡа ҡарата 59xa0% йыйып, икенсе мөҙҙәткә һайлана