1899 йылдың июлендә Олдем ҡалаһы Консерватив партияһынан Парламентҡа һайланыу тәҡдимен ала. Общиналар палатаһына урын алырға тырышыу Черчилль өсөн уңышһыҙ була, әммә бында Черчиллдең ғәйебе булмай: округта нонконформистар өҫтөнлөк ала һәм һайлаусылар консерваторҙар башланғысы менән ҡабул ителгән Сиркәү десятинаһы тураһындағы закон менән ҡәнәғәт булмай. Һайлау алды кампания барышында Черчилль закон менән риза булмауын белдерә, әммә был аҙым уға ярҙам итмәй, һәм ике мандат та либералдарға күсә.