1370 йылдың йәйендә Чосер  королдең дипломатик йомошо менән континентҡа юллана.  Ул  Францияға һәм  Фландрияға килә һәм 1372 йылда Генуяға бара, унда дож менән ҡайһы бер эштәрен яйға һала, ә унан Флоренцияға бара, унда ҡыш үткәрә. 1376, 1377 һәм 1378 йылдарҙа тағы хөкүмәт йомошо менән, ҡайһы бер саҡта йәшерен йомош менән дә,  бер нисә тапҡыр континентҡа сәйәхәт ҡыла.  Италияла булған осоронда ул итальян телен өйрәнә һәм төптән итальян шағирҙары менән таныша, был танышыуы Италиялағы сәфәренән ҡайтҡандан һуң уның әҫәрҙәрендә сағылыш таба, бигерәк тә Данте, Петрарка һәм Боккаччонан үҙләштереүҙәр йыш осрай, уларҙың фекерҙәре, шиғри әйтемдәр, урыны менән оҙон тирадалар, һәм хатта шиғри әҫәрҙәрҙең сюжеттары ла алына. Риүәйәттәр буйынса, Италияла Чосер  Петрарка менән таныша, ул уға, йәнәһе,  Боккаччоның Гризельда тураһында новеллаһын латин телендәге тәржемәһен  уҡый. Һуңынан Чосер был новелланы үҙенең «Кентерберий хикәйәләре» составына индерә. Чосерҙың Италияға сәйәхәте уның латин шағирҙары менән танышыуына булышлыҡ итә, хәйер ул уларҙы сәйәхәтенә  тиклем бер аҙ белә һәм хәҙер инде уларға табына башлай.