1886 йылда ғаилә кире Кальвҡа ҡайта. 1890 йылда Герман Гёппингендағы латин мәктәбенә китә һәм бер йылдан һуң Маульбронндағы монастырь семинарияһына уҡырға инә. Бында ул боронғо телдәрҙе, Евангелиены өйрәнә, боронғо грек шиғриәте һәм классик немец әҙәбиәте менән ҡыҙыҡһына башлай, шиғырҙар яҙа. Был осорҙа тормошонда булған ҡайһы бер ваҡиғаларҙы «Тәгәрмәс аҫтында» («Под колесом», 1906) автобиографик повеста тасуирлай. Маульбронн «Нарцисс һәм Златоуст» (1930) романындағы Мариябронн монастыре прототибы (1930). 1892 йылдың 7 мартында Гессе көтмәгәндә юҡ була. Икенсе көндө уны бесән кәбәнендә йоҡлап ятҡан килеш табалар. Профессорҙар Германдың тәртибенә риза булмай, ипәштәре уның менән ҡатнашырға теләмәй. Майҙа, алты ай уҡығандан һуң, Гессе Маульбронндан Бад-Боллгә китә, тик егеттең һаулығы насарая, ул үҙ-үҙенә ҡул һалырға итә. Ата-әсәһе Германды Штеттендағы психиатрик клиникаға һалырға була. 1892 йыл аҙағында Гессе Каннштадиа гимназияла уҡый башлай, но тик бында ла уҡый алмай, һәм бер йылдан ата-әсәһе кәңәше буйынса Эсслингенда типографияға өйрәнсек булып эшкә инә. Бында ла рәт сыҡмағас, Герман Кальвҡа ҡайта, күпмелер ваҡыт атаһына миссионерҙар нәшриәтендә ярҙам итә. 1894—1895 йылдарҙа Гессе Генрих Перроның сәғәт фабрикаһында механик булып эшләй. Һуңыраҡ Гессе уныңисемен «Игра в бисер» романында бер уйын уйлап сығарыусы итеп һүрәтләй. Сымxa0— ноталар станы, төрлө ҙурлыҡтағы ынйы бөртөктәре- музыкаль теманы һүрәтләндерә.