Уилсон комедия шоу Live Saturday Night составының даими ағзаһы булараҡ билдәлелек ала, 2008—2009 йылдарҙа унда сығыш яһай. Сценарист булараҡ,ул үҙ көсөн төрлө скетч-шоуҙарҙа һынап ҡарай. 2009 йылда ул 20th century fox студияһының «Һуғыш кәләштәре» фильмына сценарий яҙа. Уның артабанғы эше 2013 йылда тулы метражлы «Оторва» комедияһы була, шулай уҡ унда төп ролде уйнай.