Симеондың вафатынан һуң Можайск уның өсөнсө ҡатыны Мария Александровнаға (Тверь кенәздәре нәҫеленән) күсә, ысынында ҡала менән Василий Михайлович Кашинский идара итә. Марияның ҡайнағаһы, Иван II Иванович, биләмәне 1359 йылда үҙенең улы Дмитрий Донскойға мираҫ итеп ҡалдыра. 1354 йылда, Дмитрий Донской хакимлыҡ иткән саҡта, ҡала ваба ауырыуынан бөтөнләй кешеһеҙ ҡала. 1372 йылда Можайскиҙа Дмитрийҙың ышаныслы кешеһе Федор Михайлович (Тверь кенәздәренән) идара итә, ул Бөйөк Мәскәү кенәзенә кенәз Михаил Александрович Тверской менән бөйөк кенәзлек өсөн көрәшендә теләктәшлек күрһәтә.