Чосер Италияға тағы 1377 йылда килә һәм унда теүәл дүрт ай була. Был юлы миссияһы Ломбардияға ҡағыла. Милан тираны Бернабо Висконти һәм уның кейәүе, Чосерҙың яҡташы кондотьер Джон Хоквуд менән хәрби эштәр буйынса һөйләшеүҙәр алып бара. Шул саҡта, бәлки, Чосер Венецияла ла булалыр. Италияға ике сәйәхәте Чосерға ҡала мәҙәниәтенең һәм Яңырыу осороноң тәүге үҫешен күҙәтергә мөмкинлек бирә. Ул яңы буржуаз мәҙәниәттең тыуыуын күҙәтә,  итальян ҡала республикаларын һәм яңы типтағы монрхияны күрә, сауҙаның һәм сәнәғәттең үҫешен күреп ғәжәпләнә, ошо тәьҫораттар арҡаһында Англиялағы хәл-торошто яңыса  баһалай башлай.