Estudió nun Institutu de Columbus y graduóse nel Kenyon College, onde cursó Artes escéniques. Consiguió'l MFA na Tisch School of Arts de la Universidá de Nueva York. En 2001 foi escoyíu pa protagonizar la serie Off centre (WB), pero finalmente'l papel interpretar Eddie Kaye Thomas. Un añu más tarde, Josh debutó en Broadway cola versión teatral de The Graduate xunto a Kathleen Turner y Alicia Silverstone.