El primer álbum de Benward, Let Your Love Out, foi llanzáu'l 5 de xineru de 2009 y contenía cinco canciones. Tamién tuvo de xira col grupu cristianu iShine LIVE por un curtiu tiempu, onde diba cantar los sos cantares en conciertu. El sellu discográficu que robló con él llámase In Crowd Productions, que los sos artistes inclúin a Hilary Duff, India.Arie, los Backstreet Boys, Mat Kearney, Death Cab for Cutie, y los Jonas Brothers.