N'ochobre de 2010 Legacy Recordings, llanzó'l so primer álbum de grandes ésitos de Jessica tituláu; Playlist: The Very Best of Jessica Simpson.[85] Siendo este l'últimu álbum llanzáu por Simpson so la compañía Sony Music.[86] Poco dempués revelóse que Jessica roblara contratu discográficu, con Primary Wave Records propiedá de EMI.