En 1957, conoció a John Lennon nel Colexu d'Artes de Liverpool, Cynthia describía a John como: "Un rapazu rebalbu qu'a la fin llograría trunfar na vida". Casáronse'l 23 d'agostu de 1962 nuna ceremonia a la qu'asistieron los otros integrantes de The Beatles. John tuvo reacciones de violencia contra la so esposa Cynthia en delles ocasiones según informar pola mesma na biografía escrita por ella. En 1963 nació l'únicu fíu d'esti matrimoniu Julian Lennon quien foi despintáu de la prensa por orde del manager de los beatles, Brian Epstein para nun afectar la imaxe de Lennon y del grupu.