El primera senciellu del álbum, tamién tituláu «Highwayman», foi galardonáu col premiu al senciellu del añu pola Academia de la Música Country.[10] El mesmu añu, Kristofferson participó nel llargumetraxe Trouble in Mind y publicó Repossessed, un álbum con un mensaxe politizáu que llogró un notable ésitu col senciellu «They Killed Him», y entró a formar parte del Salón de la Fama de los Compositores.