Winningham remató los años '80 con dos filmes de Hollywood: Miracle Mile (1988) (pola que recibió una nominación a un Premiu Independent Spirit en 1989) y Turner & Hooch (el impulsor a la fama de Tom Hanks) en 1989. En 1988 protagonizó en Los Angeles unala producción teatral de Hurlyburly con Sean Penn y Danny Aiello.