Enrique foi unu de los principales organizadores de la conquista de Tánger en 1437, que foi un gran fracasu, yá que el so hermanu más pequeñu, Fernando, llamáu'l Infante Santu, foi fechu prisioneru con un cautiverio que duró 6 años hasta la so muerte.[2] La so reputación militar sufrió un seriu revés y pollo dedicó los últimos años de la so vida a la política y a les esploraciones.