En 2000, Willis llogró un premiu Emmy como «meyor actor convidáu nuna serie de comedia» pola so participación en Friends (onde interpretó a unu de los novios de Rachel Green). Dicha actuación tamién-y brindó una nominación nos premios American Comedy de 2001, nel rubro d'actor invitáu más risonderu nuna serie de televisión», pero foi vencíu por Christopher Walken y la so apaición en Saturday Night Live, en 1975. Anque nun entamu fuera escoyíu como Terry Benedict en Ocean's Eleven (2001), refugó'l papel con tal de trabayar na composición d'un nuevu álbum musical. Dichu compilatorio, Bruce Willis - The Universal Masters Collection, llanzóse'l 3 de xineru de 2000 y pertenez al xéneru blues rock. Foi grabáu col sellu discográficu Musicrama y contién un total de 18 pistes, ente les cualos inclúyense dos versiones distintes del hit «Respect Yourself». Más allá d'un compilatorio orixinal, The Universal Masters ye una escoyeta de los principales senciellos de los sos dos anteriores producciones discográfiques. A pesar de qu'esto-y torgar participar en Ocean's Eleven, na continuación de 2004 fai una apaición curtia como él mesmu. En 2007, apaeció na cinta Planet Terror, la primera d'una doble presentación cinematográfica conocida como Grindhouse, onde interpreta al antagonista principal, el teniente Muldoon, que de la mesma ye un soldáu mutante. Lo anterior, marcó la so segunda collaboración col cineasta Robert Rodriguez, dempués de Sin City. Tres el so estrenu, Planet Terror recaldó 10,8 millones USD a nivel mundial. D'alcuerdu al críticu Kevin Maher, de The Sunday Times: «Ye un fascinante legáu al cine d'horror y una babaya compensación pa una determinada xeneración de siguidores encegolaos colos senos, les armes y el derramamiento de sangre».