El bon nivel económicu consiguíu a la fin del reináu de Fernandu III de Castiella y bien especialmente mientres el del so fíu Alfonsu X el Sabiu, convertir nuna de les poblaciones más importantes del pandu del Douru. El rei Alfonso, quien amosó una fonda predilección pola villa, enllantó nella un importante emporiu ganaderu que, xunto a les exenciones que fizo na so Fueru Real (1256) confortaron una próspera economía derivada de la producción lanera, esportada yá dende'l sieglu XII a los telares flamencos utilizando los puertos del Cantábricu. El so fíu Sancho IV de Castiella frecuentó la villa como cotu de caza y la muyer d'ésti fixo d'ella'l so baluarte a la muerte del rei. Nel castiellu de Cuéllar celebró María de Molina les Cortes de 1297 y permaneció abellugada ante'l peligru de quien intentaron arrampuñar la Corona de Castiella al futuru Fernandu IV de Castiella.