Rhymes empezó a los 17 años como miembru de Leaders of the New School, colos sos vecinos de Long Island Charlie Brown, Dinco D y el so primu Cut Monitor Milo. Empezaron a grabar en 1989 y publicaron el so álbum debú A Future Without a Past en 1991 en Elektra Records. En 1993, llancen T.I.M.Y. (The Inner Mind's Eye). Sicasí, pocu dempués surdieron problemes nel grupu, y dixebráronse en 1994 tres un discutiniu en direutu nun capítulu de Yo! MTV Raps.