Hammond nació en Melbourne, Florida. Graduó en 1973 de Melbourne High School, onde yera una estrella del atletismu que yera bonu nel fútbol y el béisbol. Cuando asistió a la so escuela secundaria, Darrell foi un compañeru nel equipu de béisbol de Bruce Bochy, que yera un ganador recién de la Serie Mundial y un xerente pa los San Francisco Giants. Depués asistió a Brevard Community College y la Universidá de Florida, onde especializó na radiodifusión. Hammond acredite David Shelton, un profesor de teatru na Universidá de Florida, como un alentador del so trabayu. Dempués de completar los sos estudios na universidá, Hammond treslladó a la Ciudá de Nueva York, onde vivó per dellos años enantes de xunise al repartu de SNL.