Dende 2000 hasta 2005, Ledger realizó dellos papeles como actor de repartu. Los más notables fueron como Gabriel Martin, el fíu mayor de Benjamin Martin (Mel Gibson), en El patriota (2000), y como Sonny Grotowski, el fíu de Hank Grotowski (Billy Bob Thornton), en Monster's Ball (2000). Tamién tuvo papeles protagónicos, en A Knight's Tale (2001), Los cuatro plumes (2002), The Order (2003), Ned Kelly (2003), Casanova (2005), The Brothers Grimm (2005) y Los amos de Dogtown (2005). En 2001 ganó un Premiu ShoWest na categoría "Estrella Masculina de la Mañana".