Windsor foi amestada románticamente con frecuencia a los sos compañeros actores. Tuvo una aventura bien espublizada col actor Charles "Buddy" Rogers, y en 1924 casóse col ídolu de matiné Bert Lytell. La pareya divorciar en 1927. Anque Windsor nunca volvió casase, tuvo unes poques aventures amoroses que causaron ciertu escándalu na prensa, incluyendo la demanda presentada contra ella pola nuevu esposa de corredor de Boston que la acusaba de robalu'l so home.