El 12 d'avientu del 2001, Winona foi arrestada por robu, na ciudá de Beverly Hills, California, acusada de sustraer ensin pasar por caxa 5.500 dólares en ropa de diseñador y accesorios d'un almacén de la cadena Saks Fifth Avenue. Finalmente aceptó pagar lo robao. Mientres esti episodiu, tamién foi acusada d'usar drogues illegales. Un añu dempués, n'avientu de 2002, foi sentenciada a tres años de llibertá condicional, 480 hores de serviciu comuñal, 3.700 dólares de multa, 6.355 dólares de robar y foi dada la orde de qu'asistiera a un tratamientu psicolóxicu.