En 2000 foi protagonista xunto a Dan Futterman de Urbania, una premiada adautación cinematográfica de la obra teatral Urban Folk Tales de Daniel Reitz, dirixida por Jon Shear. Keeslar interpretó a Chris, un mozu gai que ye asaltáu brutalmente xunto a Charlie, la so pareya, por un grupu d'homófobos. Charlie depués busca vengación y paz interior, mientres se da cuenta de que la hestoria d'ellos podría terminar convirtiéndose nuna lleenda urbana más.