Dempsey tuvo un papel d'altu perfil como'l prometíu de Reese Witherspoon calter ' s en  Sweet Home Alabama . En 2004, co -protagonizó la HBO  producción aclamada Iron Jawed Angels , frente a Hilary Swank y Anjelica Huston . Tamién apaeció como estrella invitada especial en The Practice pola so final de temporada 3 episodios (8x13 - 8x15) , como un home casáu qu'asesinó al so amante.