En 1995 testificó nel xuiciu de Heidi Fleiss, onde se reveló que gastara 50.000 dólares en prostitutes en 14 meses. Amás, Jason Itzler, dueñu del famosu serviciu de escort NY Confidential, declaró en marzu de 2008 que Sheen pagó 20.000 dólares polos servicios de dos prostitutes, una de les cualos foi Ashley Dupre, del escándalu de prostitución de Eliot Spitzer. Sheen negó toles acusaciones.