Nel mesmu añu, Pitt tuvo'l so primer papel protagonista nun llargumetraxe, cola producción yugoslavo-norteamericana The Dark Side of the Sun. Nella, l'actor interpreta a un mozu d'Estaos Xuníos lleváu a Europa pola so familia pa curar les sos problemes na piel. Sicasí, el film nun s'estrenó esi añu per aciu del españíu de la Guerra Croata d'Independencia y atrasóse hasta 1997, cuasi una década dempués. Pitt tamién actuó en dos películes más en 1989, la primera consistía nun papel de repartu na comedia Happy together y la segunda nun papel cimeru na película de mieu Cutting Class. Esta postrera foi la primer película na que trabayó Pitt y que s'amosó nes sales de cines. Lluegu fizo más presentaciones como convidáu nes series de televisión Head of the Class, Freddy's Nightmares, Thirtysomething y, por segunda vegada, en Growing Pains.