Empezó componiendo cantares a los 16 años, en mercando una guitarra, inspiráu por una visita a la so escuela del cantante y autor folk Pete Seeger, siendo "Hear Them Bells" el so primer cantar. En 1960 grabó les sos composiciones col sellu discográficu Duel, acompañáu d'un compañeru de colexu llamáu Jack Packer, sol nome Neil & Jack coles temes "What Will I Do" y "I'm Afraid", con un soníu similar a los Everly Brothers, pero ensin ésitu, razón pola cual Diamond siguió colos sos estudios universitarios de Medicina hasta 1962, cuando recibe la ufierta de roblar contratu pa Sunbean Music, pa la industria musical del Brill Building de Broadway.