Shearer cocreó, coescribió y coprotagonizó la película de 1984 de Rob Reiner This Is Spinal Tap con Michael McKean y Christopher Guest. Los trés tamién collaboraron na aclamada remake de 2003 A Mighty Wind, que foi escrita por Guest y Eugene Levy (pero en gran parte improvisada polos actores) y empobinada por Guest. Shearer tuvo tamién un papel protagonista na película asonsaña de los premios Oscar For Your Consideration (2006). El trabayu en televisión de Shearer tamién inclúi dos especiales para Cinemax, "It's Just TV", y "This Week Indoors" (cocreado con Merrill Markoe) y "The Magic of Live". Dirixó los seis episodios completos de la serie de televisión "The History of White People in America", cocreada por Martin Mull y Allen Rucker, amás del capítulu final de la serie de dos hores de duración, "Portrait of a White Marriage". Tamién coescribió y dirixó l'especial de Paul Shaffer para HBO, "Viva Shaf Vegues" (con Shaffer y Tom Leopold). La so primer obra de teatru, que escribió y dirixó, foi "Teddy Bears' Picnic", una comedia escura basada nos trabayos de Bohemian Grove, la semeya secreta de la élite.