En xunetu de 2007, Jackson camudó de compañía discográfica, y robló contratu musical con Island Def Jam Music Group. El so décimu álbum d'estudiu, Discipline, foi llanzáu en febreru de 2008, debutando nel Billboard 200 nel númberu 1. Margeaux Watson de "Entertainment Weekly" reparó que "les sos lletres de mozu llocu, que frecuentemente suenen como los caseosos mensaxes de testu d'un adolescente enfermu d'amor, de xuru escarecen del gustu necesariu p'asitiar a esta dalguna vegada estrella del pop de nuevu no máximo de les llistes de los críticos". Andy Kellman de "Allmusic" espresó: "Janet probablemente nun vuelva algamar la so popularidá de fines de los 80 de nuevu, pero eso nun ye escusa pa borrar.". El so senciellu "Feedback" llegó al númberu 19 del Billboard Hot 100. N'abril de 2008, Jackson recibió'l "premiu vanguardia" na 19ᵘ entrega de los premios GLAAD Media Awards, n'honor al so contrbución en promover derechos igualitarios pa persones LGBT. Neil G. Giuliano, presidente de GLAAD, comentó: "La Señora Jackson tien un terrible númberu de fanáticos dientro y fora de la comunidá LGBT, y cuntar col so sofitu en contra del bilordiu que les persones LGBT inda encara nel nuesu país ye desaxeradamente significativu.". La quinta xira de conciertos de Jackson, el Rock Witchu Tour, empezó en setiembre de 2008. Esi mesmu mes, ella y la so compañía discográfica dixebrar de común alcuerdu. Darkchild, que produció'l so últimu álbum, espresó: "Paezme que nun foi promocionáu correutamente. Ella a cencielles nun lo fixo como una artista de la so magnitú.". Nos 14 meses mientres los cualos tuvo acomuñada a Island Def Jam, el so álbum vendiera 449.000 copies, ensin recibir nenguna certifiación de la RIAA. "Billboard" informó que, debíu al descontentu de Janet cola promoción del so álbum, la compañís aceptó revocar la so rellación cola artista pol so pidíu.