El so primer papel importante foi en 1988, interpretando al noviu hippie de Karen Arnold na primer temporada de The Wonder Years. El so debú nel cine foi en 1991 en Flight of the Intruder. Tamién apaeció como protagonista en My Big Fat Greek Wedding (2002), en 2004 como Mr. Torvald en Raise Your Voice y en 2007 como John Burwell/John Rollins en The Messengers.