El primer papel d'altu perfil de Crosby foi como Lisa Davis na telenovela Days of Our Lives. Apaeció como la Dr. Gretchen Kelly en Lois & Clark, y como xérif en The Adventures of Brisco County, Jr. , nel episodiu "No Man's Land". A principios de 1990, interpretó'l papel d'alcalde na serie Key West. Tamién apaeció en dos episodios de la serie de televisión Red Shoes Diaries, interpretando un personaxe distintu en cada episodiu. Crosby tuvo un pequeñu papel nel drama de Aaron Spelling Models Inc, un spin-off de Melrose Place.