Na temporada 1998-99 —marcada por dramáticos alcuentros— l'equipu llograría los triplete dempués d'imponese en lliga, copa y Champions. Na vuelta de les semifinales de la Champions l'equipu concedió dos tantos a la Juventus nos primeros minutos, anque por cuenta de un inspiráu Roy Keane remontaron el marcador (3-2) y algamaron la final y na FA Cup el United cuasi cayó derrotáu ante'l Arsenal cuando, dempués d'un apostáu alcuentru, l'árbitru espulsó a Keane y concedió un penalti al equipu londinense; sicasí Peter Schmeichel detuvo'l llanzamientu y Ryan Giggs marcó'l tantu de la victoria nel tiempu extra. Nel últimu alcuentru de la FA Cup l'equipu imponer al Newcastle United (2-0) con tantos de Teddy Sheringham y Paul Scholes. La victoria en Champions sería entá más increíble; nel últimu alcuentru —apostáu nel Camp Nou (Barcelona)— el United foi perdiendo por 1-0 ante'l FC Bayern München hasta que Teddy Sheringham anotó nel descuentu, y, cuando tou apuntaba a que s'apostaría los tiempu extra, Ole Gunnar Solskjær marcó'l tantu de la victoria.