En payares de 1919 MacDonald xuntar cola so hermana Blossom en Nueva York pa trabayar nel coru de la obra de Ned Wayburn The Demi-Tasse Revue, un musical presentáu ente películes nel Capital Theatre de Broadway. En 1920 actuó en dos musicales, Night Boat de Jerome Kern, y Irene, interpretando'l segundu papel femenín (la futura estrella Irene Dunne tuvo'l primer papel mientres parte de la xira). En 1921 MacDonald actuó en Tangerine. En 1922 foi cantante na revista Fantastic Fricassee. Les bones crítiques consiguiéron-y un papel en The Magic Ring (1923), musical nel que MacDonald interpretó'l segundu personaxe femenín, y el cual protagonizaba Mitzi Hajos. En 1925 tuvo otru segundu papel xunto a Queenie Smith en Tip Toes, obra de George Gershwin. Al añu siguiente trabayó n'en Bubblin' Over, versión musical de Brewster's Millions. MacDonald finalmente consiguió'l papel protagonista en Yes, Yes, Yvette (1927). Entamada como secuela de Non, Non, Nanette, tuvo numberoses representaciones, pero nun consiguió'l favor de la crítica al llegar a Broadway. MacDonald tamién protagonizó los sos dos siguientes títulos: Sunny Days (1928), primero de los sos espectáculos pa los productores Lee y J.J. Shubert, y Angela (1928). La so última pieza foi Boom Boom (1929), col so nome per delantre del títulu (la repartida incluyía al mozu Archie Leach, darréu conocíu como Cary Grant).