Trabayó xunto a Luke Wilson y Uma Thurman na película My Super Ex-Girlfriend. Tamién trabayó na serie Charmed como un alquimista llamáu Kierkan. El 24 de febreru de 2007, Wilson presentó Saturday Night Live, convirtiéndose nel segundu miembru del repartu de The Office en ser anfitrión del programa, dempués de Steve Carell. En 2007, llogró un papel na película Juno como Rollu, el dueñu d'una farmacia y apaeció n'anuncios publicitarios pa la Selección femenina de fútbol de los Estaos Xuníos mientres la Copa Mundial Femenina de Fútbol de 2007 como'l xerente de rellaciones públiques "Jim Mike".