Dempués d'un curtiu periodu en Emerson College y un periodu entá más curtiu na Universidá de Nueva York, Anderson empezó la so carrera como asistente de producción en telefilmes, videoclips y shows en Los Angeles y Nueva York. Depués realizó Cigarettes and Coffee (1992), un curtiumetraxe de cinco viñetes y ambientáu nuna cafetería (nun confundir con Coffee and Cigarettes de Jim Jarmusch). El curtiu foi proyeutáu nel Festival de cine de Sundance de 1993, onde recibió aponderamientos considerables. Nunos pocos años, Anderson fixo'l so llargumetraxe debú, Sydney, que darréu sería retitulado Hard Eight (1996).