Kellerman debutó na película dramática Reform School Girl del añu 1957. Na M*A*S*H (1970) interpretó'l papel de Major Margaret O'Houlihan. Gracies a esti papel foi nomada al Óscar y al Globu d'Oru. Finalmente consiguiría'l Lloréu d'Oru y el Kansas City Film Critics Circle Award.