La villa de Valdecaballeros tien una hestoria relativamente curtia, pero sicasí na redoma del pueblu actual fueron topaos restos romanos y prerromanos. Son destacables los dos afitaos romanos calteníos na ilesia de San Miguel, que marquen la llende de les 3 provincies romanes en Hispania: Tarraconensis, Betica y Lusitania, nel encruz ente los ríos Guadiana y Guadalupe, onde güei día s'atopa una importante cortil arqueolóxica ensin estudiar, el Castru del Cuetu de la Barca, nel que s'atopen restos de les distintes cultures qu'habitaron Valdecaballeros. Estos restos topar nel visu d'un monte convertíu n'isla tres la construcción del banzáu de Puerto Peña y van dende los restos d'una ciudadela cercada, d'unos 200 m² (ensin cuntar la parte somorguiada), nos que s'aprecien restos metálicos de bronce, piedres ellaboraes y un magníficu exemplu d'arte prerromano, desgraciadamente ensin estudiar, nun dolmen neolíticu o posiblemente célticu o lusitanu, similar a los apaecíos n'Irlanda, de calter funerariu. Nel cuetu de la Barca pueden atopase tamién enormes exemplares d'acebuche, árbol máxicu pa los celtes, lo que vendría reforzar la teoría céltica. Comoquier, la ciudadela de la islla na confluencia de dambos ríos, frente a la cual apaez y sume otra más pequeña, según el nivel del banzáu, y de factura más romana que prerromana, supón un enclave que tien, de primeres, una importancia estratéxica de primer orde, al siguir la vía más fácil ente'l pandu y la fértil vega del Guadiana, darréu sede de la capital Augusta Emerita, y en segundu llugar l'encantamientu que provoca la redolada cola agua y los dos riscos engarraos (Valdecaballeros y Peloche), de lo cual nun ye d'estrañar que les antigües xentes coles sos relixones basaes na naturaleza, atoparen nel llugar una fuercia y una maxa especial. Les más qu'insuficientes investigaciones realizaes señalen que podría tratase del Machu Pichu ibéricu.