Mientres aprucía en Friends, Jennifer tamién entamó a tener papeles nel cine. Fizo'l so estrenu nel cine en Leprechaun en 1992 que foi esamináu con crítiques negatives, pero foi un éxitu comercial y ganó un seguimientu de cultu. Tres un paréntesis en cuatro años dende'l cine, Aniston tornó a trabayar nel cine en 1996, cuando interpretó los papeles secundarios nes películes independientes Dream for an Insomniac y She's the One xunto con Edward Burns y Cameron Diaz. El primer papel protagonista d'Aniston foi na película Picture Perfect (1997), na qu'actuó xunto a Kevin Bacon y Jay Mohr. Mientres que la película recibió crítiques desemeyaes, el rindimientu d'Aniston foi más bien recibíu, con munchos críticos encamentando que tenía presencia na pantalla.