En 1998 interpretó a Phil Deedle nel llargumetraxe Meet the Deedles, esi mesmu añu tamién participó na película ambientada nos años 50 Pleasantville, protagonizada por Tobey Maguire y Reese Witherspoon. Un añu dempués participó en películes como Varsity Blues, She's All That y Brokedown Palace. Nel 2000 interpretó a Caleb Mandrake na película The Skulls.