Anque ye más conocíu pol so trabayu en The Daily Show, Stewart tuvo papeles en delles películes y series de televisión. El so primer papel foi una pequeña parte nel fracasu taquilleru Un día de llocos. Tamién tuvo la so participación minoritaria en El club de les primeres esposes, pero la so escena foi esaniciada. En 1995, Stewart robló un alcuerdu de 3 años con Miramax. Interpretó a protagonistes románticos nes películes Playing by Heart y Piensa en mi. Tuvo un papel secundariu na comedia romántica Desque fuistis y na película de terror The Faculty. Entamáronse otres películes nes que Stewart escribiera y actuara, pero nunca fueron producíes. De magar, Stewart caltuvo una rellación colos fundadores de Miramax, Harvey y Bob Weinstein, y sigue apaeciendo en películes que producieron como Jay and Silent Bob Strike Back, Doogal y el documental Wordplay.