Poco dempués de que la primera de Bing Crosby, Dixie Lee, finara de cáncer ováricu, empezó a salir con Sheehan. La so rellación aportó a bien seria. Él volaba a San Francisco pa faer el so espectáculu radiofónicu, entós pararía pola casa de Sheehan pa recoyela pa la so cita. Finalmente, Crosby propúnxo-y matrimoniu a Sheehan. El 4 de mayu de 1958, casóse col fíu de Crosby, Dennis Crosby en Las Vegas, Nevada. Tuvieron trés fíos: Gregory; Dennis Jr.; y Patrick Anthony. Divorciar en 1964 y Sheehan nunca se volvió a casar.