De 2005 a 2009, l'apaeció como'l mozu Earl na sitcom americana My Name Is Earl y foi nomáu pa un Young Artist Awards pol so trabayu nesa serie nel añu 2007. Poco dempués de qu'él fixo'l trabayu de la voz de James Rogers (fíu del Captain America y The Black Widow) na película direct-to-DVD Next Avengers: Heroes of Tomorrow. Amás, foi convidáu na serie de televisión de Disney XD, Par de Reyes y na serie de Nickelodeon, True Jackson, VP. En 2012, Crawford co-protagonizó como Nelson Baxter na serie de Nickelodeon, How to Rock, que foi producida solo con una temporada.