Willis ye arrendatariu d'un apartamentu na Torre Trump (na ciudá de Nueva York), y otru nel complexu departamental Riverside South (conocíu tamién como Trump Place), amás de propietariu d'un llocal en Los Angeles, una casa en Malibú (California), un ranchu en Montana, una casa playera en Parrot Cay (una pequeña islla aniciada nel conxuntu Turques y Caicos) y numberoses propiedaes nel centru turísticu ivernizu Sun Valley (Idaho). En 1997, Willis cofundó la compañía teatral Company of Fools, una empresa ensin ánimos d'arriquecimientu aniciada en Idaho.