Pitt tuvo dos papeles importantes en 2004 al interpretar a Aquiles en Troya, cuya trama ta basada na obra griega Ilíada. Amás fizo otra vegada de Rusty Ryan en Ocean's Twelve, la continuación dOcean's Eleven. Na producción de Troya, pa interpretar a Aquiles pasó seyes meses d'entrenamientu con espaes, y mancóse nel tendón d'Aquiles, polo que la producción s'atrasó delles selmanes. Con una pañadura mundial de 497 millones de dólares, Troya ye'l mayor éxitu de taquilla de Pitt en tola so trayeutoria como actor. En cuantes a les crítiques, Stephen Hunter de The Washington Times, mentó que Pitt foi quien a encalcar tovía con un papel esixente. Otra miente, Ocean's Twelve consiguió 362 millones de dolares en tol mundu, mientres que'l llabor de Pitt y Clooney foi camentada por Paul Clinton, de la cadena CNN, como "la meyor química masculina dende Paul Newman y Robert Redfor" refiriéndose a les películes Butch Cassidy and the Sundance Kid y The Sting.