En 1999, Stewart empezó a presentar The Daily Show en Comedy Central, cuando Craig Kilborn dexó'l programa pa reemplazar Tom Snyder en The Late Late Show. El programa entemez l'humor coles noticies más importantes del día, de normal sobre política, mientres de forma simultánea burllar de los políticos y munchos periodistes, según los medios de comunicación informativos. Nuna entrevista en The O'Reilly Factor, Stewart negó que'l programa tuviera una axenda política intencional, diciendo que l'oxetivu yeren les "rises". "La mesma debilidá que me condució a la comedia tamién forma parte del mio programa", queriendo dicir que se sentía incómodu falando ensin escuchar al públicu rir. De toes formes, The Daily Show informa a les xeneraciones más nueves de lo qu'asocede anguaño nel mundu, y da esta información nuna forma na que puede ser informativa y cómica. "Stewart nun nos ufierta cinismu pol so propiu bien, sinón como una forma juguetona d'ufiertar los tipos de perceición que nun se dexen en formatos de noticies más serios que servilmente enferronar a la causa oficial de los fechos".