Debutó nel filme independiente Billy's Hollywood Screen Kiss (1998). El so papel más conocíu ye'l de Jack McFarland na serie Will & Grace. Dempués participó en películes como Como perros y gatos (2001), como Jerry Lewis en Martin and Lewis (2002), Pieces of April (2003), The Cat in the Hat (2003), Win a Date With Tad Hamilton! (2004), The Bucket List (2008), o Igor (2008), y la so última participación hasta la fecha, encarna a Larry en The Three Stooges (The Three Stooges) estrenada en 2012, xunto a Will Sasso (Curly) y Chris Diamantopoulos (Moe).