Valdepeñas de la Sierra constitúi un final de vía en tresporte per carretera. La carretera GU-1066 comunica a la llocalidá cola so pedanía Alpedrete de la Sierra, onde muerre. La GU-1066 empieza nel encruz cola GU-1065, qu'empieza mui cerca nel encruz cola GU-123 y termina en Tortuero. La GU-123 que tamién pasa pol conceyu, xúnese yá na Comunidá de Madrid cola M-102, qu'empieza en Torrelaguna. Valdepeñas de la Sierra ta a 29 km de l'autovía más cercana, l'Autovía del Norte carretera de Burgos A-1. L'aeropuertu más cercanu ye'l de Madrid-Barajas, que s'atopa a 75 km de distancia.