El nucleu urbanu llegó a cuntar con 5000 vecinos (bien alzáu pa la dómina), y un indetermináu númberu de trabayadores de temporada, amás del pasu de viaxeros qu'ellí pernoctaban. La so ufierta d'emplegu atraía inclusive a trabayadores alemanes. Llegó a andar a la tema n'importancia cola ciudá de Segovia. Prueba d'ello ye que mientres el sieglu XV, María d'Aragón, reina de Castiella ente 1418 y 1445 pol so casoriu con Xuan II, vivió un númberu indetermináu d'años en Villacastín hasta la so muerte na villa. El so fíu heredó'l tronu castellanu como Enrique IV mientres que'l so reináu, en xunu de 1473, rexuntar en Villacastín a los procuradores de la Hermandá Xeneral del Reinu na denomada "Xunta de Villacastín", col fin de crear una institución d'ámbitu nacional capaz de combatir el crime, la falta d'autoridá y a los malfechores. Estes primeres lleis civiles fueron conocíes como "Lleis de Villacastín". La muerte del monarca provocó que nun se punxeren en marcha, pero sirvieron como antecedente y puntu de partida por que los Reis Católicos crearen la Santa Hermandá Nueva en 1476.