En rematando los sos estudios secundarios, Roberto Levingston ingresó al Colexu Militar de la Nación el 15 de febreru de 1938. Una vegada dientro de dicha academia de formación militar, Levingston optó por siguir la caña d'oficial de caballería. Finalmente egresó como subteniente de caballería a finales de 1941, siendo parte de la promoción númberu 68 del Colexu Militar de la Nación.