Enrique Olaya Herrera empecipió les sos actuaciones polítiques na Guerra de los Mil Díes, cuando delles universidaes y colexos cerraron les sos aules y dexaron que los sos profesores y alumnos emprestaren serviciu nes files partidistes lliberales o conservadores. Olaya y otros miembros de la Universidá Republicana allegaron a les files lliberales y llucharon nos distintos frentes de campaña. Olaya xunir a les huestes revolucionaries del xeneral Cenón Figueredo, en condición d'abanderáu lliberal.