En 1556 visitó Irlanda per primer vegada, acompañáu pol Lord Diputáu Thomas Radclyffe, III conde de Sussex, que se casara l'añu anterior cola so hermana Frances. Ellí desempeñó xeres de gobiernu, participando nes aiciones militares del so cuñáu pa tratar de llograr la sumisión de los nobles gaélicos. Mientres la espedición de Sussex al Ulster en 1557, Henry afaró la isla de Rathlin territoriu del clan escocesa de MacDonnell y, al añu siguiente, en que Sussex foi llamáu a Inglaterra, Sidney asumió'l gobiernu de la isla, desempeñando'l cargu con ésitu. Una segunda ausencia del Lord Diputáu, por cuenta de la coronación de Sabela I coincidió col españíu de la revuelta de Shane O'Neill; Sidney actuó con prudencia y habilidá, consiguiendo controlar la situación hasta'l regresu de Sussex n'agostu de 1559. Nestes feches, Sidney dimitió del so cargu de vice-tesoreru d'Irlanda, al ser nomáu presidente del conseyu de les Marques en Gales, y treslladóse a Ludlow Castle, onde viviría mientres los siguientes años.