En 1988, interpretó al novatu oficial de policía Danny McGavin xunto a Robert Duvall en Colors de Dennis Hopper. Sean Penn foi arrestáu l'añu anterior mientres la grabación de la película por afrellar a un fotógrafu que lu taba retratando ensin permisu y condergáu a 60 díes de cárcel de los que namái cumplió 33. Tamién volvería actuar so les órdenes del so padre na película Judgment in Berlin.