A finales de la década de los años 50, l'actriz llogró la reconocencia de los críticos teatrales col musical dramáticu West Side Story de Leonard Bernstein y Stephen Sondheim. Ellí representó'l papel Anita, personaxe que tiempu más tarde interpretó Rita Moreno na versión cinematográfica de 1962. Rivera foi depués escoyida pal rol protagonista del musical Bye Bye Birdie, interpretación que-y valió'l so primer candidatura al premiu Tony a la "Meyor actriz protagonista d'un musical".