L'entrenador más gallardoniáu del Chelsea ye'l portugués José Mourinho. Dempués de la so llegada en 2004, el club darréu empezó a enllenar la so vitrina de más trofeos, yá que llogró un bicampeonatu nes temporaes 2004-05 y 2005-06, según dos Football League Cups, una FA Cup y una Community Shield; sicasí, nun foi capaz de llevar al equipu a la final de la Lliga de Campeones de la UEFA, al ser esaniciáu de les semifinales en dos causes pol Liverpool FC (2004-05 y 2006-07). El primer téunicu en llevar al club a la final de la Lliga de Campeones foi l'israelín Avram Grant en 2008, final onde'l Chelsea foi derrotáu 6-5 pol Manchester United na riola de penales. Cola llegada del italianu Carlo Ancelotti, el Chelsea llogró una Community Shield, según el so primer doblete ente Premier League y FA Cup nel so primer añu sol so mandatu. Tres el despidu de Ancelotti, Roman Abramovich ficho al mozu portugués André Villes-Boes, que venía cuasi en circunstancies similares a les de Mourinho. Sicasí l'entrenador foi despidíu ocho meses dempués al nun consiguir les resultaos esperaes. L'italianu Roberto di Matteo, foi nomáu entrenador interín dempués de que'l so ex-entrenador fora despidíu. Con Roberto di Matteo, el Chelsea coronóse campeón de la FA Cup y per primer vegada na so historia na UEFA Champions League de la edición 2012. Tres un mal empiezu de campaña, Di Matteo foi despidíu y nel so reemplazu llegó l'español Rafa Benítez, contratáu namái hasta final de temporada. Con Benítez, Chelsea llograría ganar la Lliga Europea de la UEFA y terminar terceru na lliga. Pa la temporada 2013-14 contratóse nuevamente a José Mourinho.