A los dieciséis años, dexó d'asistir a la escuela y xunióse a los Fulton-Rockaway Boys, una popular banda d'adolescentes de Brooklyn que solía robar automóviles. Acompañáu polos sos indixebrables hermanos Peter y Richard, John conoció a dos nuevos tunantes colos que trabaría una llarga amistá: Angelo Ruggiero y Wilfred Willie Boy Johnson. Ente 1957 y 1961 foi arrestáu cinco veces por furtos menores, pero los cargos siempres acababen siendo revocaos o amenorgaos.