Asistió de volao a la Universidá de Nueva York (1944-1945) y a la Universidá de Denver (1945-1946), antes de xunise al exércitu, onde trabayó nel periódicu de la base. Foi'l so hermanu quien lo motivo a siguir escribiendo mientres permanecía nel programa de reserves de la fuercia aérea de los Estaos Xuníos. Dempués de ser dau de baxa del exércitu, Simon llogró un trabayu como dependiente de correos nes oficines de la Warner Brothers en Manhattan, gracies al so hermanu que trabayaba nel departamentu de publicidá. Ellos empezaron a collaborar otra vegada, y de 1947 a 1956 trabayaron como equipu escribiendo comedia pa ésitos de televisión. Les sos revistes pa Camp Tamiment en Pennsylvania a principios de 1950s llamó l'atención de Sid Caesar, quien contrató a los hermanos pa la so popular serie de comedia Your Show of Shows (Simon dempués incorporó les sos esperiencies dientro de la so obra Laughter on the 23th Floor. El so trabayu facer ganar dos nominaciones a los Premios Emmy y l'apreciu de Phil Silvers, quien lo contrata pa escribir nel so epónimu sitcom en 1959.