En 1998, Jackson entamó la xira The Velvet Rope World Tour, una xira internacional qu'incluyó Europa, América del Norte, África, Asia y Oceanía. Robert Hilburn de "Los Angeles Times" escribió: "Hai enforma de l'ambición y el glamour de los musicales de Broadway en The Velvet Rope World Tour, lo que namái demuestra qu'estos conciertos acreitar como la creadora y direutora del show.". L'especial de HBO The Velvet Rope: Live in Madison Square Garden foi vistu por más de 15 millones de persones. El conciertu de 2 hores de duración ganó l'audiencia de los cuatro mayores cadenes en llares suscriptos a HBO. Esti especial foi nomáu a 4 premios Emmy, ganando unu d'ellos. Jackson donó parte de les ganancies del conciertu a America's Promise, una organización ensin fines d'arriquecimientu creada por Colin Powell p'asistir a mozos privaos de los sos derechos.