N'agostu de 2002, David y la Juventus alzar cola Supercopa d'Italia en venciendo por 2:1 al Parma F. C. con dos goles del so compañeru d'equipu Alessandro Del Piero. Este mesmu añu Trezeguet foi premiáu con un Oscar del Calcio al ser el meyor «Futbolista Estranxeru del Añu na Serie A Futbolista Estranxeru del Añu na Serie A». Pa les temporaes 2002-03 y 2003-04 del campeonatu «tano» el xugador sufrió delles mancadures que -y imposibilitaron ser titular en dellos alcuentros y caltener continuidá. A pesar d'esto llogró un nuevu scudetto al rematar la «Juve» con setenta y dos puntos na primera d'elles. Al añu siguiente (2003), consagróse nuevamente campeón de la supercopa italiana xugada en New York, al vencer na riola de penales al A. C. Milan por 5:3 dempués d'empatar nos noventa minutos reglamentarios 1:1. Tamién tuvo mui cerca de llograr la Lliga de Campeones onde se quedó col subcampeonatu dempués d'empatar na final 0:0 y depués perder por penales 2:3 ante nuevamente'l Milan d'Italia, fallando na execución d'unu d'ellos.