El so rol más conocíu ye como un emplegáu corporativu na cinta de cultu clásicu Office Space, anque tamién se-y conoz pol so papel del oficial Lewis Nixon en Band of Brothers. Interpretó a Jack Berger, el noviu de Carrie na serie de Sex and the City. Protagonizó la serie Standoff, onde interpreta a Matt Flannery, un negociador del FBI. La serie ta coprotagonizada por Rosemarie DeWitt.