Antes de graduase de Bradenton, Bradley robló un contratu Project-40 cola MLS, convertir en profesional a la edá de dieciséis años, y entró nel SuperDraft de la MLS del 2004, onde foi escoyíu pol New York/New Jersey MetroStars, equipu que nesi entós yera entrenáu pol so padre, Bob Bradley. Bradley nun xugó nengún partíu na so temporada de novatu por cuenta de una mancadura nel pie, pero llegó a ganase'l puestu de titular pa la temporada 2005, xugando en trenta de trenta y dos partíos de los Metros. Malapenes unes selmanes dempués de que'l so padre foi despidíu como entrenador del club, anotó'l so primer gol como profesional nuna dramática victoria sobre Chivas USA nel últimu día de la temporada 2005, unviando al so equipu a los playoffs.