Webb nació na Greenwich Village, una área residencial nel llau oeste de Manhattan na ciudá de Nueva York y vivió en delles ciudaes de la mariña este, por cuenta que'l so padre trabayaba como diseñador de pontes y carreteres, y camudábense costantemente. Pasó enforma tiempu cola so güela, que moraba na ciudá de Nueva York. Asistió a una escuela católica para neñes, antes de matriculase nun conservatoriu de Boston y más tarde, nel Berklee College of Music. Orixinalmente, Webb siguió la so pasión pol cantar y empezó a cantar nos chigres de Nueva York, pero dio cuenta de qu'a pesar de que yera una apasionada nel cantar, ella decidió dedicase a l'actuación.