El primer papel importante llargumetraxe de Dempsey foi a los 21 años con Beverly D' Angelo na película  In The Mood , el verdaderu Segunda Guerra Mundial historia sobre Ellsworth Wisecarver que les sos rellaciones con muyeres mayores casaes creáu una movición nacional. Esto foi siguíu pola comedia adolescente  Can't Buy Me Love en 1987 cola actriz Amanda Peterson y  Some Girls con Jennifer Connelly en 1988. Esta película foi un fracasu.  En 1989 , Dempsey tuvo'l papel principal nes películes de  Loverboy cola actriz Kirstie Alley y  Happy Together cola actriz Helen Slater .