Dempués del so divorciu Jessica foi venceyada amorosamente col vocalista de Maroon 5, Adam Levine y Dane Cook, co-estrella de Simpson na película Employee of the Month. Simpson tuvo una rellación con John Mayer mientres cerca de nueve meses, empezando nel branu de 2006. Los rumores empezaron n'agostu d'esi añu con un artículu de la revista People, pero la mayor movición foi cuando Mayer y Simpson asistieron a la fiesta del Añu Nuevu de Christina Aguilera xuntos en Nueva York. Na alfombra colorada de los Grammy de 2007, la prensa pregúnto-y a Mayer sobre la so rellación con Simpson, respondiendo él en xaponés pa tornar la entruga. A pesar de que delles traducciones primeramente tuvieron en conflictu, él dixo; "Jessica ye una muyer encantadora, y toi contentu de tar con ella". Sicasí, la pareya terminó en mayu de 2007. Dende 2008 hasta xunetu de 2009, Simpson caltuvo una rellación col xugador americanu Tony Romo. En marzu de 2010 John Mayer declaró que Jessica pa él yera una "bomba sexual, ye como un crack", comentariu pol cual Jessica Simpson n'entrevista con Oprah afirmó tar decepcionada.