Esi añu llogró ser segundu na xeneral del Giro d'Italia, xubiendo asina al podiu final de Milán per segunda vegada na so carrera deportiva, esta vegada en compañía de la maglia rosa Gilberto Simoni (Lampre) y del tercer clasificáu, Unai Osa (iBanesto.com). Olano empezó'l Giro con un décimu puestu nel prólogu de Pescara, siendo asina'l meyor de los favoritos y unu de los cuatro ciclistes que l'ONCE asitió ente los diez primeros na xornada inaugural, Un día dempués vivióse una xornada caótica marcada poles constantes cayíes nel peligrosu descensu de Chietti a meta, y de la que Olano salió indemne y coles sos posibilidaes reforzaes tres l'abandonu de Francesco Casagrande, defendiéndose bien díes dempués na primer irrupción del monte. Na reedición de la etapa dolomítica d'altu monte que-y dio la maglia rosa en 1996 (con Pordoi, Marmolada y meta en Pordoi), Olano dexó trés minutos respeuto al nuevu líder Simoni, que confirmó los pronósticos que-y señalaben al ser el meyor escalador en carrera, y el más fuerte y máximu favoritu a la victoria final al pie del so compatriota Dario Frigo (Fassa Bortolo). Na única contrarreló llarga d'esi Giro foi terceru, a más d'un minutu d'un Frigo que se confirmaba como la única alternativa a Simoni), asitiándose terceru na xeneral a más de cuatro minutos de los dos italianos y con 40" de marxe respeuto al cuartu clasificao y principal rival pa llograr caltenese nel podiu, Unai Osa, a quien a priori beneficiaba sicasí una última selmana montascosa. Sicasí, esa edición de la ronda italiana viose marcada pola Redada de Sanremo, una operación antidopaxe desenvuelta polos Carabinieri el día previu a la etapa reina, y que se saldó con 200 envases de melecines requisados (incluyendo diverses sustances dopantes) y l'afayu de minilaboratorios y jeringuillas (delles usaes) mientres los rexistros a los hoteles onde s'agospiaben los equipos. A la mañana siguiente'l corredores, axuntaos n'asamblea, decidieron nun correr la etapa d'esi día (la xornada reina con final en Santa Anna di Vinadio) en señal de protesta, al sentise indignaos cola redada de la nueche anterior. Un día dempués conocióse que la policía había requisado mientres la investigación una bolsa con sustances dopantes al segundu clasificáu Frigo, quien confesó y foi estremáu de la carrera pol so equipu, xubiendo Olano y Osa al segundu y tercer puestos de la xeneral respeutivamente. Na penúltima etapa Simoni exhibióse y enxaretó tres minutos más a Olano, quien cumplió'l so oxetivu de caltener el segundu puestu al llegar nel mesmu grupu qu'Osa. D'esta forma Olano xubió al segundu pasu del podiu final de Milán, nel que Simoni xubió lo más alto con una ventaya (7' 31") ensin comparanza dende los tiempos d'Eddy Merckx (en 1973).