El 24 de xunu de 2005, Gasteyer interpretó'l rol de Elphaba, na producción musical Wicked, en Chicago. La producción estrenó'l 13 de xunetu de 2005. Gasteyer foi nomada pa un Premiu Jefferson, pola so presentación. La so última presentación foi'l 22 de xineru de 2006, siendo reemplazada por Kristy Cates.