Nos años trenta Cummings trabayó (yá col so verdaderu nome) baxu contratu y actuó en dellos papeles menores. Consiguió l'estrellalgu en 1939 en Three Smart Girls Grow Up (La so última diablura) frente a Deanna Durbin. Ente les sos munches comedies inclúyense : The Devil and Miss Jones (1941), con Jean Arthur, y The Bride Wore Boots (1946), xunto a Barbara Stanwyck. Cummings tuvo actuaciones memorables en trés importantes drames: Kings Row (1942), col so amigu Ronald Reagan; Saboteur (Sabotaxe) (1942), xunto a Priscilla Lane y Norman Lloyd; y Dial M for Murder (1954), con Grace Kelly y Ray Milland.