Fueron numberosos los intentos de conquistar la villa, unu d'ellos en dómina de Xuan II que, acompañáu pol Condestable Álvaro de Luna y un exércitu espedicionariu, coló colos sos huestes escontra Montefrío, acampando a 10 km d'Alcalá la Real, nuna paraxa conocida como "Cabeza del Carneru", onde soportaron l'acción d'una fuerte y furiosa nube, estropiando parte de les provisiones y a puntu de perecer los homes.[ensin referencies]