Siendo un rapazu, Reilly aficionar a la ópera, deseyando faese cantante operísticu. Por ello entró na Hartt School of Music, anque hubo de dexar la institución al convencese de que-y faltaba'l talentu vocal natural necesariu pa trunfar como cantante. Sicasí, siguió siendo un apasionáu de la ópera y, en consiguiendo la fama, foi convidáu con frecuencia a programes radiofónicos de temática operística, ente ellos les retresmisiones del Metropolitan Opera House. Amás, dirixó producciones d'ópera pa les formaciones Opera lirica de Chicago, Dallas Opera, Portland Opera, San Diego Opera, y Ópera de Santa Fe, ente otres. Tou ello ganó-y l'amistá colos cantantes Renée Fleming, Rod Gilfry, Roberta Peters, y Eileen Farrell.