Amy empezó a trabayar profesionalmente como baillarina nel Teatru de cena de Boulder y nel Country Dinner Playhouse (dambos allugaos en Colorado). Ellí, foi afayada por un direutor de teatru de cena de Minneapolis, Michael Brindisi, en 1995. Amy treslladóse a Chanhassen, Minnesota, y trabayó nel Teatru de cena Chanhassen mientres los siguientes trés años. Mientres ella taba fuera del trabayu recuperándose d'una tirada muscular, fixo una prueba pa la comedia satírica Muérete, guapa (1999), que taba siendo filmada en Minnesota, y esta convirtióse nel so primer papel nuna película. Persuadida pol so coprotagonista Kirstie Alley, Amy Adams camudar a Los Angeles, en xineru de 1999. Ellí, el so primer añu foi "negru y aveséu", y sentía añoranza pol so trabayu en Chanhassen porque "amaba la seguridá y la xente cola qu'ellí trabayaba yera como una gran familia pa mi". Poco dempués de llegar a Los Angeles formó parte de la serie de televisión Cruel Intentions, spin-off de Fox Network, nel papel de Kathryn Merteuil. La serie nun taba al altor de les mires de la rede y dempués de numberoses revisiones del guión y dos paraes de producción, foi atayada. Los episodios filmados fueron depués reeditaos pa ser llanzáu como la película en videu Cruel Intentions 2 (2000).