Mientres les sos vacaciones de branu familiares en Dublín, conoció y namoróse de Cherrie Matheson, amiga del so primu y miembru de los Hermanos de Plymouth. Propúnxo-y matrimoniu en 1895 y de nuevu al añu siguiente, pero ella refugar en dambes ocasiones por cuenta de los sos distintos puntos de vista relixosos. Esti refugu afectó enforma a Synge y reforzó la so determinación de pasar el mayor tiempu posible fora d'Irlanda.