Dempués d'embarcase nuna llicenciatura de Belles Artes na Universidá de Nueva York, Greenberg tuvo papeles en compañíes de teatru. Foi escoyíu como Romeo en Romeo y Julieta. En 1997, ufiertóse-y un papel pequeñu na serie Law & Order. Poco dempués de la so apaición, foi asignáu un axente y un añu dempués, fixo'l so gran debú en A Civil Action, una película protagonizada por John Travolta.