Lauper llanza'l so primer álbum navidiegu en 1998, Merry Christmas...Have a Nice Life, que contenía clásiques pieces navidiegues, incluyendo cantares orixinales. Los principales soníos del álbum yeren folk-rock, Cajun y música celta. La so versión de "Silent Night" foi utilizáu pa un comercial de pañales Pampers. Ente los sos collaboradores nel álbum apaecen Rob Hyman, Jan Pulsford, William Wittman, etc.