Meester asistió a la escuela Professional Children's y tamién empezó a trabayar como modelu con Wilhelmina, acutando una campaña publicitaria de Ralph Lauren por Bruce Weber y trabayando cola fotógrafa (y agora direutora de cine) Sofia Coppola, según en munchos anuncios incluyendo los xuguetes Tamagotchi y Clearasil.