Sirvió al Exércitu de los Estaos Xuníos mientres la Segunda Guerra Mundial, tres la cual tornó a siguir interpretando musicales. Dailey foi'l co-protagonista favoritu y habitual de Betty Grable dende Siempres nos tos brazos. Gracies a la so interpretación na película When my baby smiles at me en 1948 consiguió una nominación al Óscar al meyor actor. En 1950 protagonizó A ticket to Tomahawk, película recordada por una de les primeres apaiciones na pantalla de Marilyn Monroe, nun pequeñu papel como baillarina de salón. En 1953 Dailey protagonizó Meet me at the Fair. Unu de los sos meyores papeles foi en There's no business like show business (1954), con música de Irving Berlin y protagonizada tamién por Ethel Amenorguen, Marilyn Monroe, Donald O'Connor y Johnnie Ray.