La so bona preparación física resultó-y útil na so segunda película, más importante que la primera, que foi una secuela de Karate Kid. Foi escoyida ente centenares de candidates y convirtióse nuna actriz popular. Dende entós recibió numberoses ufiertes, y dalgunes de les sos películes llograron un ésitu importante. Por Boys Don't Cry, na qu'interpreta a un mozu tresxéneru, recibió en 1999 l'Óscar a la meyor actriz protagonista. Pa esti papel tosquilóse la cabeza y vivió mientres un mes como un mozu p'acostumase al papel, faciéndose pasar pol so propiu hermanu. La direutora del filme, Kimberly Pierce, punxo esti requisitu a Hilary pa consiguir el papel. La so interpretación de Brandon Teena (Teena Brandon) foi descrita como estelante y brillosa. N'interpretando esti papel, Swank sufrió un periodu de crisis d'identidá: «Nos díes llibres de rodaxe, llegaba a casa y poníame faldes y maquillaxe..., pero al mirame al espeyu solo vía a un ser andróxinu», dixo l'actriz una vegada superáu'l trance.