Ente 2004 y 2011 Piven interpretó a Ari Gold na serie de HBO Entourage, un excéntrico axente de Hollywood. Por dichu papel recibió dos Globos d'Oru como meyor actor de repartu en 2006 y 2008. Amás foi nomáu al premiu Emmy na mesma categoría en cuatro causes consecutives, dende 2005 a 2008, ganándolo en 2006, 2007 y 2008. Piven tamién foi actor y productor de la serie Cupid y formó parte de la repartida nos trés últimes temporaes de la sitcom Ellen onde interpretó al primu de Ellen, Spence. Amás emprestó-y la voz a Elongated Man en tres capítulos de Justice League Unlimited.