Nos años venti Clifton Webb trabayó a lo menos n'ocho obres en Broadway, con otres numberoses actuaciones na escena, incluyendo vodevil, y con delles intervenciones en películes del cine mudu. La revista As You Were, con cantares adicionales de Cole Porter, estrenar nel Teatru Central el 29 de xineru de 1920 y se clasuró el 29 de mayu d'esi añu tres 143 funciones. Ocupáu col cine, les xires y el vodevil, nun volvió a Broadway hasta 1923, col musical Jack and Jill (Teatru Globe), que tuvo 92 funciones ente'l 22 de marzu de 1923 y el 9 de xunu d'esi añu, y cola comedia de Lynn Starling Meet the Wife, estrenada'l 26 de payares de 1923 y rematada n'agostu de 1924. Nesta obra trabayaba Humphrey Bogart, con 24 años d'edá entós.