Keempee de León empese su carrera na el mundo del espectáculo na 1989 a través de una película famosa titulada I Love You Three Times a Day o Te Amo Tres veces al díadonde actuó juno a Gelli de Belén y trabajó con Jimmy Santos, un presentador de televisión. Poco después, se convirtió en uno de los anfitriones de tres programas de televisióncomo Eat Bulaga, Thats Entertainment y Agila. En 1990, las productoras de Regal Films y Viva Films, recibieron a Keempee para participar como protagonista en la comedia romántica titulada Romeo Loves Juliet junto a Aiko Meléndez. Al final, Keempee optó por permanecer con las películas de Viva, en la que tuvo que firmar un contrato. En 1992, se lanzó como una estrella de acción juvenil a través de la película titulada Jesús De la Cruz en el ang mga Batang Riles con Ana Roces como su protagonista. La película de acción fue un éxito y fue seguido por Banda Blue Jeans con Dennis Padilla y Orosa Leah como co-estrellas. Sin embargo, a diferencia de Batang Riles Blue Jeans Gang fue un fracaso en la taquilla. 