Después de una larga espera que incluyó una serie de giras internacionales, Whitney volvió al estudio para lanzar su primer álbum que no era banda sonora después de ocho años My Love Is Your Love. El álbum consiguió vender cerca de 10 millones de copias en todo el mundo, e hizo ganar a Whitney su sexto Grammy (Best Female R&B Vocal Performance) por el single Its Not Right But Its Okay en febrero de 2000. Tres fueron los principales singles; Heartbreak Hotel - que incluía las voces de Kelly Price y Faith Evans - llegaría al #2 del Hot 100 de Billboard y al #1 de la lista R&B, mientras que los dos siguientes singles, Its Not Right But Its Okay y My Love Is Your Lovese convertirían en sendos Top 5 en América y en conocidos éxitos a nivel internacional. 