En noviembre de 2007, Simpson comenzó data Dallas Cowboys quarterback Tony Romo. Se celebra Día de Acción de Gracias junto a los abuelos Simpson casa en Waco Texas. La relación ha sido objeto de escrutinio recientemente cuando fue culpa de Romo pobres del fútbol actuaciones como, por ejemplo, un juego de diciembre en los Cowboys que perdieron a los Filadelfia Eagles. Algunos de los fans de Cowboy han dado el apodo de su Yoko Romo en comparación con Yoko Ono que muchos fans de los Beatles culpa de arruinar John Lennon. Esto se ve alimentado cuando la Cowboys perdieron a los Gigantes en los playoffs divisionales, cuando Romo & Simpson fue en un viaje durante el Wild Card juego bye semana. FOX Terry Bradshaw emisora pone en tela de juicio Simpson y Romo de vacaciones en México.