Simpson tuvo una relación con John Mayer durante más de nueve meses. Citas rumores comenzaron en agosto de 2006 con la revista People el artículo, sino patadas en marcha cuando Simpson y Mayer pasó el Año Nuevo de vacaciones junto a la ciudad de Nueva York, ambos asisten a Christina Aguileras New Years Eve 2006 Parte. Los informes indican que los dos fueron muy cariñosos del público. En marzo de 2007 cuestión de Elle, Simpson dice que en su vida privada que ella es la mendicidad y la memoria de la vida privada, pero el entrevistador hizo Aviso correos electrónicos, videos y fotos de Mayer Simpson en la portátil. Los dos fueron avistados besar y abrazar a un Grammy Awards 2007 después de la separación del partido, y posaron para las fotos. Simpson y Mayer acompañado también por varias fechas de su gira de invierno 2007, antes de los dos partió para Roma.