Sa niini nga duwa embody Guybrush Threepwood, ang usa ka batan-on nga tawo nga gusto nga sa pagbuhat sa imposible nga mahimong usa ka foul ug makalilisang pirata. Bisan kon kini nagpasabot sa pagbutang sa mga sugo sa tulo ka mga lokal nga mga pangulo nga ipadala sa pipila luna sa usa ka gamay nga kataw-anan. Kini ang tanan nagsugod sa melee Island, sa usa ka isla sa Caribbean, sa panahon sa sa panahon sa mga corsairs, pagpangawat ug ghost mga barko.