Магчыма, Васіль Міхайлавіч жыў яшчэ на пачатку 1380-х гг., а магчыма, што ў той час быў іншы Васіль Друцкі. Так ці інакш, але князь з такім іменем засведчыў адну з дарчых грамат сына Альгерда – Андрэя Полацкага, якая датуецца прыблізна гэтым часам [14]. Тады ж яшчэ адзін князь Друцкі (невядомы стваральнікам радавода) насіў імя Леў. Ён пакінуў след на старонцы граматы, складзенай Вітаўтам Кейстутавічам пад час яго эміграцыі ў Прусію ў 1384 г. (пасля таго, як бацька Вітаўта вялікі князь Кейстут быў забіты па загаду Ягайлы, а сам Вітаўт цудам уцёк з затачэння). Сведкам пры састаўленні граматы быў князь Леў Друцкі, якога Вітаўт называе сваім шваграм [15]. Напэўна, гэты сваяк будучага вялікага князя паследаваў за ім у эміграцыю і знаходзіўся ў яго свіце. Далейшы лёс яго невядомы, але нашчадкаў ён, напэўна, не пакінуў.