Ажаніўшыся ў 19-гадовым узросце і праслужыўшы некаторы час у мармонской місіі ў Ліверпулі, Кенэдзі атрымлівае вышэйшую адукацыю ва ўніверсітэце Джорджа Вашынгтона, з 1930 па 1946 год працуе ў Федэральнай рэзервовай сістэме, пасля чаго паступае на службу ў банк «Ілінойс Кантынентал», дзе ў бліжэйшыя 10 гадоў робіць кареру і становіцца яго генеральным дырэктарам.