1959 год адзначыўся першай тэатральнай працай, Высоцкі згуляў ролю Парфірыя Пятровіча ў навучальным спектаклі «Злачынства і пакаранне», і першай роляй у кіно ў фільме «Аднагодкі», эпізадычная роля студэнта Пеці.