З групай «The Hoboken Four» Сінатра выйграў у 1935 конкурс маладых талентаў папулярнага тады радыёшоў «Major Bowes Amateur Hour» («Гадзіна для аматараў Вялікага Боўза») і праз некаторы час паехаў з імі ў сваё першае нацыянальнае турнэ.