У 1490 Друя знаходзілася ва ўладанні князя Ц. Масальскага, які атрымаў ад вялікага князя Аляксандра прывілей на месца, замак і друйскія воласці. 22.3.1506 Аляксандр надае прывілей на Друйскае «имение.