Entre l'anyo 1991, quan quitoron o suyo álbum debut Pennywise y 2005 con o suyo disco The Fuse, Pennywise ha quitó un disco cada dos anyos con Epitaph Records, una discografica propiedat d'o guitarrista de Bad Religion Brett Gurewitz. Dica hue, o grupo ha quitato nueu álbums d'estudeo (o zaguero dito Reason to Believe en 2008), un álbum en directo, dos EPs y un DVD. Encara que os suyos dos primers discos d'estudeo estioron bien acullitos por as creticas, Pennywise no tenió un important exito comercial a ran mundial dica 1995 quan amaneixe o suyo tercer álbum d'estudeo, About Time, que plega dica o numero novanta y seis en as listas de Billboard 200, y o numero cincuanta y cinco en as listas ARIA Charts d'Australia. O gran exito d'o grupo estió, en parti, o resultato d'o creixient intrés por o punk rock en a decada de 1990, y o exito d'atros grupos de California como NOFX, Rancid, Blink-182, Bad Religion, Green Day, The Offspring y Sublime (encara que a esferencia d'as zagueras cinco grupos, Pennywise refusó de sinyar un contracto con una gran discografica). En 2007, o grupo ya heba vendito 3 millons de discos en tot o mundo, estando una d'o grupos de punk independients con mas exito de totz os tiempos.