En 1988, Sane chunto a o suyo amigo Pat Thetic forma Anti-Flag. En l'anyo 1996, quitan o suyo primer álbum, Die for the Government. Ixe mesmo anyo, Andy Flag deixa o grupo debito a disputas personals. Quantos miembros d'o grupo plegan y marchan entre 1997 y 1998, consiguiendo a la fin una formación estable con Sane como guitarrista/vocalista, Thetic como batería, Chris Head como guitarra prencipal/coros, y Chris "#2" Barker como baixista/segundo vocalista. En 1998, amaneixe o segundo disco d'o grupo, Their System Doesn't Work For You.