O 20 de mayo de 1926 casó con a suya primera muller, Helen Menken. Helen yera intresata en a voda por l'amistat de Humphrey con bells criticos teatrals importants, y Humphrey temeba porque a suya muller cobraba más diners, remerando a historia d'a suya propia familia. Dende o mes siguient, en chunio, o matrimonio yera deseparato de feito, con Humphrey treballando en Chicago y Helen descansando en Nueva York. Helen demandó o esvurcie y partió enta Londres, encara que o esvurcie no fue oficial dica 1927; Humphrey y Helen mantenioron sindembargo a suya amistad.