En 1502 Bethencourt descubrió a isla de Porto Santo ta Castiella, pero ista en renunció en favor de Portugal. En 1508 o rei portugués Manuel I concedió rango de ciudat a la villa de Funchal, mientres que en 1514 esdeveniba seu episcopal. Quan Felipe II de Castiella fue proclamato rei de Portugal en 1580, os espanyols ocuporon a isla, que fue atacata por l'anglés Preston, qui bombardeyaría Porto Santo en 1592. Quan en 1640 os portugueses se devantan contra os espanyols, Madeira torna a mans portuguesas.