system
Răspunde în limba română, în stilul Wikipedia, cat mai corect gramatical.
user
Ce informații relevante ai despre Pirol?
assistant
Pirolul este un compus heterociclic aromatic format dintr-un nucleu cu cinci membri, cu formula chimică C4H4NH. Este un lichid incolor, volatil, care se înnegrește în contactul cu aerul. Derivații acestuia se numesc piroli, un exemplu fiind N-metilpirolul, C4H4NCH3.

Sinteza 
Este produs industrial prin tratarea furanului cu amoniac în prezența catalizatorilor acizi solizi, ca SiO2 și  Al2O3.

Laborator

Metoda Paal-Knorr 

Mult mai bine se pare că reacționează esterii β cetonici cu α nitrozo-cetone.(1)

Metoda Hantzsch 

Are la bază reacția dintre cloroacetonă cu ester acetil acetic și tratarea intermediarului cu amoniac.

Proprietăți fizico-chimice
Lichid incolor cu miros caracteristic. O reacție de identificarea a sa este aceea a unei bucățele de lemn tratate cu acid sulfuric și introdusă în atmosferă de vapori de pirol; datorită ligninei, lemnul se va colora în verde.

Caracterul aromatic 
Caracterul aromatic (aromaticitatea) al pirolului este dat de electronii neparticipanți din orbitalii p cu electronii π ai dublelor legături. Confirmarea caracterului aromatic a pirolului este bazicitatea sa extrem de slabă pKb=0 și aciditatea sa mare pKa = 15, dar și reactivitatea sa crescută față de reactivii nucleofili, reactivitatea fiind în ordinea:
pirol >> furan > tiofen > benzen.
Sub influența acizilor tari, are loc desfacerea conjugării aromatice, formîndu-se legături duble de tip dienă; datorită acestui fapt polimerizarea are loc prin sinteză dien.

Comportarea chimică 

Este o bază extrem de slabă, iar majoritatea reacțiilor chimice sunt extrem de asemănătoare cu fenolii:

KOH (hidroxidul de potasiu), formează pirolat de potasiu

Halogenii au o reacție energică, (se lucrează în soluții diluate de eter sau alcool), formînd compuși tetrahalogenați, sau pentahalogenați de tipul pentacloropirolului.
Cu reactivul Grignard (CH3MgBr) formînd halogenuri de piriliu

Nitrarea nu se efectuează în soluții puternic acide(are loc polimerizarea)
Formilarea are loc cu HCN, HCl/ZnCl2, în mediu de DMF (dimetilformamidă)

Compuși ai pirolului cu nuclee condensate 
Benzopirolul sau indolul cu derivații săi:
Triptofan (acidul α-amino β-indolil (3)propionic
Serotonina (5 hidroxi-triptamina)
Oxindol (2 hidroxi indol) și indoxilul (3 hidroxi indol)

Compuși naturali cu nuclee  pirolice 
Porfină
Hemoglobină
Clorofila a, Clorofila b
Coloranții biliari

Bibliografie 
Chimie organică vol II C.D.Nenițescu Ed Tehnică 1958
http://www.namensreaktionen.de/pyrrol-synthese-hantzsch.html
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/heterocy.htm#top2

Referințe 
 https://www.organic-chemistry.org/synthesis/heterocycles/pyrroles.shtm