Jefferson đã cử hai người đàn ông nào đến Pháp để đàm phán mua các orlean mới
Ngay cả khi đang đặt nền móng cho chuyến thám hiểm Lewis và Clark, để khám phá Louisiana và các vùng đất phía tây, Jefferson đã giao cho đại sứ của mình tại Paris, Robert Livingston, hướng dẫn đàm phán với người Pháp để mua New Orleans.
Ngoài việc chuẩn bị quân sự cho một cuộc xung đột ở Thung lũng Mississippi, Jefferson đã cử James Monroe tham gia cùng Robert Livingston ở Pháp để cố gắng mua New Orleans và Tây Florida với giá lên tới 10 triệu đô la.