クラシック第1戦の皐月賞(4月14日)は、重賞未勝利馬ながら、GI優勝馬のイブキマイカグラと共に単枠指定を受ける。当日は前哨戦弥生賞を制していた同馬を抑え、1番人気に支持された。レースでは大外18番枠から先行すると、直線で早めに抜け出して優勝、クラシック初戦を制した。1馬身差の2着には後方から追い込んだ16番人気のシャコーグレイドが入った。同馬はシンボリルドルフに三度敗れた三冠馬ミスターシービーの産駒であったことも注目された。競走後の記念撮影において、安田はシンボリルドルフ主戦騎手の岡部幸雄に倣い、馬上で「まず一冠獲得」を意味する人差し指を掲げ、「三冠獲り」を宣言した。テイオーに関わった者が、その特徴として口を揃えるのが「身体の柔軟性」であり、特に騎乗経験のある者はその乗り心地の良さを挙げている。この特徴が一般ファンにも分かるものとして端的に表れたのが独特の歩様であり、特に後脚の球節は地面に付くのではないかと見られたほど柔らかく、クッションの効いた脚運びはテイオーの個性として好意的に捉えられた。「トモ(後躯)の運びがおかしい」と故障の可能性を述べたほどであったが、このコメントについて松元は「実際に馬を見たら、その通りなんです。馬房から引き出したら、なんやこの歩様、と思うぐらいです」と大川の見解を擁護している。一方で、岡部幸雄は初期の印象として「乗り心地が良すぎるというか、フワフワし過ぎているというか、もっと重たい部分が出てくるといいなあと思ったんだ」、田原成貴は「力強さの点で少し物足りない気もしました。ユーザーフレンドリー(GI競走4勝、当年の全欧年度代表馬)を筆頭に、史上初めて現役の英国ダービー馬が一挙に2頭来日、オーストラリアから全豪年度代表馬のレッツイロープ、フランスからはアーリントンミリオンの優勝馬ディアドクターなど世界中の強豪馬が集まり、「ジャパンカップ史上最強メンバー」とも評された。この中でテイオーは、日本馬では最上位ながら生涯最低となるオッズ10.0倍の5番人気に留まった。道中は4、5番手をスムーズに追走すると、残り200m地点で外から抜け出し、ゴール前でナチュラリズムとの競り合いを制し優勝。普段は冷静な岡部が珍しく右手でガッツポーズを上げた。日本馬の勝利は1985年の父シンボリルドルフ以来7年振り3頭目であり、同時にトウカイテイオーは日本競馬史上最初の国際GI優勝馬となった。岡部にとってもルドルフ以来の優勝であり、ジャパンカップ史上初の2勝騎手となった。父シンボリルドルフは「強すぎて退屈」とも評され、人気の面では比較的冷めた見方をされていたのに対し、テイオーは人気が高い馬であった。人気の背景には様々な要因があるが、特に浮沈の激しい競走生活がファンの心を掴んだという見方がある。ルドルフの熱狂的ファンを公言する競馬漫画家のよしだみほは、「父と違って人懐こく、父にはなかった温かい雰囲気を持ち、ファンから父とは違う愛され方をした」と評している。岡部は当年の菊花賞優勝馬ビワハヤヒデへの騎乗が決定しており、武豊への騎乗も打診されたが、主戦騎手を務める二冠牝馬ベガへの騎乗を理由に断られ、最終的に前年も騎乗した田原成貴で臨んだ。競走前、松元は「力を出せる状態にはある」と述べたものの、田原は「順調に来ている馬相手では苦しいかも知れない」と不安を口にした。当年は出走14頭のうちトウカイテイオーを含む8頭がGI優勝馬という顔触れであった。この中でテイオーは、単勝式ではビワハヤヒデ、レガシーワールド、ウイニングチケットに続く4番人気で、ベガや天皇賞(春)優勝馬のライスシャワーよりも人気があった。3着までに入れば的中となる複勝式では8番人気で、馬連人気も低く、単勝人気は多分に応援の意味合いが強いと言われた。レースが始まると、中盤まで後方待機策のトウカイテイオーは、第3コーナーから徐々に進出。最後の直線に入ると先に抜け出したビワハヤヒデを追走し、ゴール前の競り合いを制して半馬身差で優勝した。ゴールの瞬間はフジテレビで実況中継を務めた堺正幸が「トウカイテイオー、奇跡の復活!」と実況、田原は優勝騎手インタビューにおいて、「この勝利は、日本競馬の常識を覆したトウカイテイオー、彼自身の勝利です。彼を褒めてやって下さい」と涙を流しながら語った。第38回有馬記念も参照のこと)。この勝利が評価され、翌1月にはJRA賞特別賞を受賞した。前走と同じく大外枠(20番)の単枠指定を受け、単勝オッズは皐月賞を上回る1.6倍と、圧倒的な支持を集めた。レースはスタート直後にスムーズに6番手につけ、最後の直線で大外から抜け出す。最後は後続を突き放し、2着レオダーバンに3馬身差の快勝。父シンボリルドルフと同様、無敗のまま二冠を達成した。競走後には祝福の「ヤスダコール」が起こり、記念撮影では皐月賞に続き、安田が馬上で二本指を掲げた。HorseRacing.com.。