無色で昇華性を持つ白色結晶である。して、7員環と5員環からなるアズレンがある。歴史1820年代初頭、コールタールの蒸留によって得られる刺激臭のある白色固体について2つの別々の報告がなされた。1821年、ジョン・キッドはこれら2報の発表を引用し、この物質の性質の多くとその生産方法について記述した。キッドは、この物質がナフサの一種から得られていたため、「naphtaline」という名称を提案した[3]。ナフタレンの化学式はマイケル・ファラデーによって1826年に決定された。2つのベンゼン環が縮環した構造は1866年にエミール・エルレンマイヤーによって提唱され[4]、その3年後にカール・グレーベによって確認された。構造および反応性ナフタレン分子は1組のベンゼン環が縮環したものとして見ることができる。ナフタレンには2組の等価な水素原子がある。α位は1、4、5、8位であり、β位は2、3、6、7位である。この差異は3つの共鳴構造を含むナフタレン中の結合の原子価結合モデルと一致する。C1-C2、C3-C4、C5-C6、C7-C8間の結合は3つの共鳴構造のうち2つで二重結合であるが、その他の結合は1つのみで二重結合となる。おいて、ナフタレンはベンゼンよりも穏和な条件で反応する。塩化アルミニウム触媒の存在下で塩素と反応するが、ナフタレンおよび塩素は触媒がなくとも反応して1-クロロナフタレンを形成する。同様に、ベンゼンおよびナフタレンはともにフリーデル=クラフツ反応によってアルキル化されるが、ナフタレンは硫酸あるいはリン酸を触媒としたアルケンあるいはアルコールとの反応によってアルキル化することもできる。位置選択性は反応によって異なるが、α位の置換は速度論的に、β位の置換は熱力学的に有利とされる。β-置換体を優位に与える場合がある。β-置換体のほうが熱力学的に安定であることによる。ナフタレンを適切な条件で酸化するとナフトキノンを生成する。ナフタレンはモノ置換体が2種類、ジ置換体は10種類あり、そのうち2種、9種については置換位置を示す接頭辞がつけられている。接頭辞はナフタレンまたはそのヘテロ置換複素環化合物で使用されることがあるが、IUPAC命名法では接頭辞ではなく位置番号を使う方法が推奨されている。註)2,7位ジ置換体には接頭辞が無い。性質ナフタレンはベンゼンよりもはるかに求電子置換反応を受けやすく、得られる化合物には染料の中間体として重要なものが多い。ナフタレンはパラジクロロベンゼンと同様に、防虫剤として利用される。現像済みの写真フィルムは化学反応を起こして退色・変色を起こすことがあるので、ナフタレンを成分とする防虫剤から離して保管する必要がある。殺虫剤として1954年1月25日、忌避剤として同年8月2日に農薬登録を受けたが、殺虫剤としては1957年1月25日、忌避剤としては1971年11月18日に登録失効した。2-ナフチル基がある。安全性ナフタレンにさらされると、赤血球が障害を受け破壊される。赤血球の再生は可能だが、子供が誤ってナフタレンを含んだ防虫剤や防臭剤を口に入れた場合に問題になりやすい。チアノーゼといった症状が現れる。万一、誤食があった場合は、病院に行くこと。有毒物質を飲んだとき牛乳を飲ませる応急処置をするが、ナフタレンの場合は牛乳を飲ませてはいけない。ナフタレンは脂溶性のため体内に吸収され易くなってしまい危険である。ラットとマウスを用いたナフタレンの毒性試験を実施、1992年と2000年に結果が公表された。試験期間は2年間、土日を除く日にナフタレンの蒸気を雌雄のラットとマウスに暴露した、結果、雌雄のラットに於て鼻の腺腫と神経芽細胞腫の発生の増加を根拠として発癌性の活動の証拠を示したとした、またメスのマウスに於て肺の肺胞と細気管支の腺腫の発生の増加を根拠とし発癌性の活動の証拠を幾らか示したとした。オスのマウスに於ては発癌性の活動の証拠は得られなかった。最大濃度30ppm(純度99%以上)のナフタレン蒸気に1週間に5日、1日6時間暴露したところ、オスのマウスに対して10ppm未満では発がん性を示す証拠は得られなかった。性別とは無関係に10ppmと30ppmでマウスに肺胞腺腫と気管支腺腫の増加が見られた。いずれのケースにおいても、がんに起因しない呼吸器の炎症が高頻度かつ広範囲の濃度で見られた[5]。carcinogen)」物質としてリストしている。2002年にナフタレンをヒトに対する発癌性の疑いがある物質(Group2B)として位置づけた[6]。間接暴露により、溶血性貧血が起こることを指摘している。Contents全文を閲覧するには購読必要です。芳香族の生成は、脂肪族のアルキルシクロヘキサノールや高級カルボン酸などの脱水素や脱水素芳香族化などにより生成したフェノール誘導体が、さらに水素化脱酸素や脱水素芳香族化を経てキシレンやナフタリンを生成することを推定した。こちらをご参照ください。人気の商品を価格比較・ランキング・レビュー・口コミで検討できます。ご購入でポイント取得がお得。「あす楽」なら翌日お届けも可能です。関連画像押しても画像が表示されない場合はサーバが混雑しています。2週間ほどあけて、再度押下してください。有機溶剤や石油製剤の服用(重篤な化学性肺炎のおそれ。意識レベルの低下(誤嚥性肺炎のおそれ。ストリキニーネ中毒:反射誘発の恐れ。血清中のリンおよびリン化合物(リン酸イオンなどとして存在)を無機リン(P)として定量した値。3医学用語集meddic.jp。