【0171】次に、実施例1にて得られたビオチンリンカー10を用いて、前記一般式(18)にてYがOで表される構造を備えているリガンドを以下の手順にて合成した。【0172】上記一般式(20)に示すように、グルコースに代えて、ラクトースを8当量用いた以外は、上記(4-1)と同様に操作を行い、本発明のリガンドとして化合物21を得た。得られた化合物21は、NMR測定において、ガラクトース1位プロトンと芳香族プロトン強度比は4.2:16となり、ラクトースが平均4.2分子集合した化合物であると見積もられた。この場合も上記式▲1▼による分子量の計算が可能となり、集合化度4.2を代入し分子量2477.8を得て、これをもとにして計算すると収率は57%と求められた。以下、末端にβ-ガラクトースを4.2分子持つ化合物21を4-Lacと略称する。【0173】化合物21を得るために、具体的に次のような操作を行った。mL)に溶解させて、室温で10時間撹拌し、ビオチンリンカー10/ラクトース反応溶液を得た。μmol)を加えて室温で終夜撹拌し還元した。mL)を用いて精製し、水/メタノール=1/1及びメタノールで溶出させた画分を集めて濃縮し、残渣を凍結乾燥させて、化合物21として白色結晶を得た。mg(収率59%)であった。COCH2CH2CH2*CH2)であった。831.3[(M+3Na)3+]であった。0.292,H2O)であった。【0175】〔比較例1・アセチルリンカーを用いたリガンド〕本実施例では対照化合物として、ビオチンのかわりにアセチル基を導入したリンカー化合物を合成した。下記一般式(21)に示すように、ビオチンを導入する前の2級アミンである化合物8に、ピリジン中無水酢酸を反応させてアセチル化し、化合物14を得た。その後、化合物14の末端のBoc基を先と同じ条件で脱保護してリンカー化合物15を定量的に得た。以下このリンカー化合物15をアセチルリンカー15と略称する。【0176】【化22】【0177】化合物14を得るために、具体的に次のような操作を行った。mmol)を加えて室温で4時間撹拌した。1)で精製して、化合物14として黄色結晶を得た。mg(収率95%)であった。668.9[(M+2H)2+]であった。【0179】また、アセチルリンカー15を得るために、具体的に次のような操作を行った。mL)を加えて0°Cで1時間撹拌し、化合物14/トリフルオロ酢酸反応溶液を得た。メタノール溶出)を用いて精製して、アセチルリンカー15として黄色結晶を得た。mg(100%)であった。647.8[(M+2H)2+]であった。【0181】上記のように得られたアセチルリンカー15を用いて、マルトースを集合化させリガンドを得た。下記一般式(22)に示すように、ビオチンリンカー10にグルコースを反応させたのに代えて、アセチルリンカー15に対して合計で27当量のマルトースを反応させた以外は、上記実施例4の(4-1)と同様に操作を行い、化合物18を得た。【0182】【化23】【0183】得られた化合物18は、そのNMRにおいてマルトース非還元末端1位プロトンとリンカー由来の芳香族プロトンの強度比が7.9:16となり、平均してマルトースが7.9分子集合した化合物であると見積もった。マルトースがn分子集合した化合物の分子量(Mw)は、アセチルリンカー15の分子量936.1とマルトースが1分子集合する際の分子量増加326.3を用いて、式▲3▼のように表される。(式▲3▼)上記(式▲3▼)にn=7.9を代入し、分子量3562.8を得て、これを基に化合物18収率を計算すると50%と求められた。以下この化合物18をAce-8-Malと略称する。【0185】化合物18を得るために、具体的に次のような操作を行った。μmol)を加えて室温で終夜撹拌し、反応溶液を得た。μmol)を再び加えて室温で終夜撹拌した。mL)を用いて精製し、水/メタノール=1/1で溶出させた画分を集め濃縮し、残渣を凍結乾燥させて、化合物18として白色結晶を得た。8置換体として換算)であった。[(M7+2H+Na)3+]であった。マルトースを8分子有するリガンドの分子量である。type、ビオチンリンカー22と呼ぶ)を用い、糖分子を2単位(分子)集合させ、リガンドを合成した。【0188】【化24】【0189】上記実施例4の(4-2)で得た糖分子4単位を集合させたリガンドの場合と同様にして、ビオチンリンカー22を用いて糖分子を2単位集合させたリガンドを合成した。2単位集合させる糖にはグルコースとマルトースを選択した。【0190】初めに、ビオチンリンカー22にグルコースを集合させ、リガンドである化合物23を得た。下記一般式(24)に示すように、ビオチンリンカー10に対してグルコースを反応させるのに代え、ビオチンリンカー22に対して4当量のグルコースを反応させた以外は、上記実施例4の(4-1)と同様に操作を行い、化合物23を得た。化合物23の集合化度は、化合物23のNMR測定においてグルコース還元体であるグルシトール1位プロトンとビオチンリンカー22内の芳香族プロトン(8Hを基準)の強度比から計算した。両者の強度比は2.1:8となり、化合物23にはグルコースが平均して2.1分子集合していると見積もった。グルコースがn分子集合した化合物の分子量(Mw)はビオチンリンカー22の分子量567.7とグルコースが1分子集合する際の分子増加164.1を用いて式▲4▼のように表される。(式▲4▼)上記(式▲4▼)にn=2.1を代入し、分子量912.3を得て、これを基に化合物23の収率を計算すると73%と求められた。以下、化合物23を2-Glcと略称する。【0192】次に、ビオチンリンカー22にマルトースを集合させ、リガンドである化合物24を得た。下記一般式(24)に示すように、グルコースに代えマルトースを用いた以外は、上記化合物23を得た操作と同様にマルトースを集合化させ、化合物23を得た。化合物24のNMR測定において、末端グルコース1位プロトンとビオチンリンカー22内の芳香族プロトン(8Hを基準)の強度比は2.0:8となり、化合物24には、マルトースが平均して2.0分子集合していると見積もられた。マルトースがn分子集合した化合物の分子量(Mw)は、ビオチンリンカー22の分子量567.7とマルトースが1分子集合する際の分子量増加326.3を用いて式▲5▼のように表される。(式▲5▼)上記(式▲5▼)にn=2.0を代入して、分子量1207.2を得て、これを基に化合物24の収率を計算したところ、76%と求められた。以下、化合物24を2-Malと略称する。【0194】【化25】【0195】化合物23を得るために、具体的に次のような操作を行った。mL)に溶解させて、室温で6時間撹拌し、ビオチンリンカー22/グルコース反応溶液を得た。μmol)を加えて室温で終夜撹拌し還元した。mL)を用いて精製し、水/メタノール=1/1で溶出させた画分を集めて濃縮し、残渣を凍結乾燥させて、化合物23として白色結晶を得た。mg(収率74%)であった。COCH2CH2*CH2CH2*)であった。470.7[(M+2Na)2+]であった。