【課題】1価のインジウムを触媒として用いてアセタールをアリル化するホモアリルエーテルの製造方法を提供する。クロロ基、アルコキシ基、又は置換基を有するシリル基;R3は水素原子又は脂肪族炭化水素基)で表され、ホウ素を含むアリル化剤によってアセタールをアリル化するホモアリルエーテルの製造方法であって、アセタールに対し1~50mol%のInOTfを触媒として用いる。概要アセタールは、糖類合成への応用を含む有機合成において有用な合成中間体であり、様々な求核剤とのカップリングによって炭素-炭素結合を形成する。アセタールに用いる有効な求核剤としては、シリルエノールエーテル、ビニルエーテル、オレフィン、シアン化合物、アリル化試薬などがある。アセタールのアリル化によって生成するホモアリルエーテルは、水酸基の保護基として多段階の有機合成における重要なビルディングブロックとなる。点で様々な問題がある。アセタールのアリル化反応については多数報告されており、それらは大きく、(1)アリルシランを用いる反応(細見-桜井反応)、(2)アリルホウ素を用いる反応、(3)臭化アリルを用いる反応(バービアー反応)、に分けられる。ブレンステッド酸を用いるもの、がある。化学量論量のルイス酸としては、マイクロ波を用いた反応系での臭化銅(I)(CuBr)(非特許文献1参照)、四塩化チタニウム(TiCl4)(非特許文献2参照)、三塩化アルミニウム(AlCl3)又は三塩化ホウ素-ジエチルエーテル(BF3-OEt2)(非特許文献3参照)が挙げられる。触媒量のルイス酸としては、塩化ニオブ(V)―過塩素酸銀(I)(NbCl5-AgClO4)(非特許文献4参照)、三臭化アルミニウム-臭化銅(AlBr3-CuBr)(非特許文献5参照)、二座の有機アルミニウム化合物(非特許文献6参照)、三塩化鉄(FeCl3)(非特許文献7参照)、トリメチルシリルトリフラート(TMSOTF)(非特許文献8,9参照)、ビスマス(III)トリフラート(Bi(OTf)3)(非特許文献10参照)、スカンジウム(III)トリフラート(Sc(OTf)3)(非特許文献11参照)、トリメチルシリルビス(フルオロスルホニル)イミド(TMSN(SO2F)2)(非特許文献12参照)、モンモリロナイト(非特許文献13参照)、過塩素酸トリチル又はジフェニルボリルトリフラート(非特許文献14参照)、トリメチルシリルヨウ化物(非特許文献15参照)、トルエンスルホン酸鉄(III)(Fe(OTs)3)(非特許文献16参照)が挙げられる。(非特許文献17参照)が挙げられる。アリルホウ素としては、ブチルリチウム(BuLi)(ルイス塩基、1等量)で活性化されたトリアリルボランとTMSOTf(ルイス酸、>1等量)(非特許文献18参照)や、アリルー9-BBNと四塩化チタニウム(TiCl4)(非特許文献19参照)が挙げられる。臭化アリルを用いる反応としては、バービアー反応(非特許文献20参照)が挙げられる。本発明者らはすでに、インジウム(I)触媒により活性化されたピナコリルアリルボロネートを用いた、ケトンやN-ベンゾイルヒドラゾンのアリル化反応を報告している(非特許文献21~23参照)。産業上の利用分野この発明は、アリル化剤によってアセタールをアリル化するホモアリルエーテルの製造方法に関する。used.※ライセンスをご希望の方、特許の内容に興味を持たれた方は、問合せボタンを押してください。同じキーワードでJ-STORE内を検索することが出来ます。