保護基を用いず、単純な構造の化合物を原料とした1段階のアリル化反応で、アリルグリシンを製造する方法を提供する。液相でヒドロキシグリシンと、【化2】(式中、R1,R2、R3、及びR4はそれぞれ同じであっても異なってもよく、水素原子、アルキル基又はアリール基を表し、R2及びR4は環状をなしてもよく、R5及びR6は、それぞれ同じであっても異なってもよく、水素原子、アルキル基又はアリール基を表し、R5及びR6は共に環状を成してもよい。)で表されるアリルボロン酸又はアリルボロネートとを反応させ、アリルグリシン又はその類縁体を製造する。【背景技術】アリルグリシンおよびその類縁体は、それ自体に酵素阻害活性などの薬理作用を持つ場合が多いだけでなく(非特許文献1)、二重結合部分の化学変換による様々な非天然アミノ酸や天然物の合成中間体としても有用な化合物群である(非特許文献2~5)。光学活性なアリルグリシンおよびその類縁体の製造法としては、不斉アリル化反応による直接的な合成方法が試みられてはいるが(非特許文献6~8)、コスト的に見て工業化にまだ問題が残されている。アリルホウ素化合物を用いたカルボニル化合物のアリル化反応や、アリルホウ素化合物とアンモニアを併用したカルボニル化合物のα-アミノアリル化反応などが報告されている(非特許文献9、10)。産業上の利用分野この発明は、アリルグリシン又はその類縁体の製造方法に関し、好ましくは高い化学選択性と立体選択性で、アリルグリシン又はその類縁体を製造する方法に関する。LY=2308>(式中、R1,R2、R3、及びR4はそれぞれ同じであっても異なってもよく、水素原子、アルキル基又はアリール基を表し、R2とR4とはBに結合した炭素原子と一緒になって環をなしてもよく、R5及びR6は、それぞれ同じであっても異なってもよく、水素原子、アルキル基又はアリール基を表し、R5とR6とはBと一緒になって環を成してもよい。)で表されるアリルボロン酸又はアリルボロネートとを反応させることを含むアリルグリシン又はその類縁体を製造する方法。【請求項2】反応系にアミン類又はアルカリ無機塩を添加する請求項1に記載の方法。【請求項3】請求項1又は2に記載の方法において、前記アリルボロン酸又はアリルボロネートとして(E)-クロチルボロネート(R1がメチル基;R2、R3及びR4が水素原子である。LY=0714>(式中、R1及びR4は前記と同様に定義される。)で表されるアンチ(anti)体アリルグリシン類縁体を製造する段階、該アンチ(anti)体アリルグリシン類縁体を水素添加する段階を含むイソロイシンを製造する方法。【請求項4】請求項1又は2に記載の方法において、前記アリルボロン酸又はアリルボロネートとして(Z)-クロチルボロネート(R2がメチル基;R1、R3及びR4が水素原子である。LY=1434>(式中、R2及びR4は前記と同様に定義される。phase.※ライセンスをご希望の方、特許の内容に興味を持たれた方は、問合せボタンを押してください。同じキーワードでJ-STORE内を検索することが出来ます。