Abstract有機触媒は、金属触媒に比べ一般に安価であり、水や酸素に安定で、毒性が少ないなどの利点がある。有機触媒を用いた不斉触媒反応により有用な光学活性化合物を環境に優しく大量合成する手法を確立することを目的とし研究を行った。官能基であり、これまで様々な方法で光学活性なエポキシドの合成が達成されてきた。有機触媒を用いた場合においても優れた方法が開発されている。β-置換アクロレインの不斉エポキシ化は多くの成功例がある一方で、α-置換アクロレインの不斉エポキシ化はほとんど報告されていない。今回我々はα-置換-β,β-無置換アクロレインの不斉エポキシ化が、我々が独自に開発したジフェニルプロリノールシリルエーテルを触媒とすることで高エナンチオ選択的に進行し、4級不斉炭素を有するα-置換-β,β-無置換-α,β-エポキシアルデヒドが良好な収率および高い不斉収率で得られることを見いだした。得られることを見出している。イミンを作用させることでアザヘンリー/分子内ヘミアミナール化反応を行った。作用させることで全ての炭素上に置換基を有する多置換ピペリジンをワンポットで高収率、高エナンチオ・ジアステレオ選択的に合成することに成功した。