達人・小山薫堂が、50歳を機に仕事を白紙にして1か月間の休暇をとった。実際の仕事は本人も把握しきれないほど多岐にわたっている。企業や官公庁、レストランやホテルのアドバイザー案件は数十にのぼる。得意ジャンルの“食”にはじまり、イベントや商品のプロデュース、ファッションから生き方の指南まで、小山の守備範囲は幅広い。人々が小山に求めるもの...それは“未知なる可能性”だという。何でもない原石を、アイデア溢れる企画によって人の興味を引くものにし、“ヒット”に導く。皆が小山の言葉に期待し、彼の周りはいつも人で溢れている。そんな小山が50歳を迎え、1か月の夏休みをとることを決意した。目的は「人生の後半をどう生きるか、じっくり考えること」。30年間仕事に追われ走り続けた企画の達人は、人生で初めて自分と向き合う夏休みをどうプランニングするのか?思いもよらないことに出くわすのか、それとも...。仕事とは、生きがいとは、幸福とは...。人生の折り返し地点に佇む、50歳の小山薫堂に密着する。