Ruのルテニウム含有量は次のようにして決定した。ml)を加え180°Cで2時間加熱した。ml)を加え、再び180°Cで1時間加熱することにより高分子を分解した。mmol/g)を得た。本実施例では、4-メトキシベンジルアルコールを酸化した。mLナスフラスコに入れ、フラスコ内を酸素で置換した後80°Cで3時間攪拌した。mLを加えて反応を停止し、触媒を濾過してジクロロメタンで洗浄した。生成物である4-メトキシベンズアルデヒドの同定は市販の試薬と比較することにより確認し、化学収率は濾過後の溶液にナフタレンを標準物質として投入して、ガスクロマトグラフィから96%と決定した。溶液を減圧下濃縮した。mLを加えて同温度で2時間放置した。その後、残存する固体を均一な液体となるまで硝酸をゆっくりと滴下し、同温度で1時間放置した。この溶液を用いて、ICP分析によりルテニウムの漏出量を測定し、分析装置の定量限界以下であると決定した。本実施例では、種々アルコールをアルデヒド又はケトンへ酸化した。実施例1と同様の手順により各種アルコールの酸素酸化反応を実施した。生成物の同定は市販の試薬と比較して確認し、化学収率はナフタレン又はアニソールを標準物質としてガスクロマトグラフィにより決定した。ルテニウムの漏出については実施例1と同様の方法により決定した。mmolスケールで一気圧の酸素雰囲気下実施した。括弧内の数値は炭酸カリウムを基質に対して等モル量添加して行った実験結果である。ガスクロマトグラフィにより決定した。ICP分析により決定した。mol%のTEMPO存在下反応を実施した。反応溶媒にクロロベンゼンを用いて100°Cで実施した。本実施例では、4-メトキシベンズアルデヒドを単離した。mLナスフラスコに入れ、フラスコ内を酸素で置換した後80°Cで4時間攪拌した。mLを加えて反応を停止し、触媒を濾過してジクロロメタンで洗浄した。本実施例では、触媒を回収再使用した。mLナスフラスコに入れ、フラスコ内を酸素で置換した後80°Cで4時間攪拌した。mLを加えて反応を停止し、触媒を濾過してジクロロメタンで洗浄した。生成物である4-メトキシベンズアルデヒドの同定は市販の試薬と比較することにより確認し、化学収率は、濾過後の溶液にナフタレンを標準物質として投入してガスクロマトグラフィから98%と決定した。Ru)は減圧下室温で乾燥し、2回目以降の実験に用いた。ルテニウムの漏出については実施例1と同様の方法により決定した。10回の繰り返し実験の結果を表2に示す。ガスクロマトグラフィにより決定した。ICP分析により決定した。