Abstract3次元的に折り畳まれた状態でのタンパク質は、複数のアミノ酸が反応性の官能基として表面に存在している。そのため、タンパク質表面の特定のアミノ酸残基を位置および官能基選択的に区別し、かつ、タンパク質同士の表面接触に打ち勝って特定のタンパク質表面を化学変換することは困難である。タンパク質が機能を発現する場は、従来の有機化学が苦手とする水中であるため、既存の有機化学的アプローチが通用しない場合も多い。よって、タンパク質を有機化学の対象として化学変換するには、タンパク質に適した新たな戦略が必要とされる。このような観点から、筆者は、ペプチド、タンパク質表面を標的とした新しい有機化学的な手法の開発を目指した検討を行った。II表面に蛍光色素を高収率で導入できることを示した。ヒドラゾン/オキシム交換反応を用いた。II本来の機能を保持したまま、蛍光性バイオセンサーへと変換することに成功した。本手法は、システインを有するタンパク質にも適用可能であることが実証された。これによって、これまでに報告されてきた光アフィニティーラベル化後修飾法(P-PALM法)を拡張した新たな戦略を提案することに成功した。