役者も気乗りせず、事務所に言われオーディションを渋々受ける日々が続く。「今更職歴もないので他に行くところがない。自分には芝居しかないのかもしれない。」と腹をくくったのが35歳の頃であった。刑法第三十九条』で共演した鈴木京香とは結婚目前とまで噂されたが後に在宅破局。それ以外にも深津絵里や松雪泰子、小雪との交際が報じられている。2006年には、在籍した西宮東高校の後輩であり交友も深い常盤貴子と、映画『地下鉄(メトロ)に乗って』と舞台『タンゴ・冬の終わりに』で初めて共演した。FMVシリーズのCMで共演。ペンギンのようなポーズをしながら驚くアドリブをおこなったテイクが実際に採用された。続・三丁目の夕日』の初日舞台挨拶で、堀北真希ファンの男性客が突然スタッフの制止を振り切ってステージに乱入しようとするハプニングが起こった際、堤は吉岡秀隆と共に、壇上から取り押さえスタッフに男を引き渡した。堤は制止する際に足を滑らせてステージから落ちたが、怪我はなかった。場内は一時騒然したが、その後在宅チャットレディ監督と男性キャスト陣で再開した舞台挨拶では、丁度この日からスタートしたフジテレビ系ドラマ『SP』でSP(セキュリティポリス)役を演じていることもあり、役柄そのままの体を張ったハプニングを逆手に取り、「今日から『SP』が始まります。」と番宣と笑いを取り、一瞬で会場の異様な雰囲気を消し去ってみせた。