Abstract前年度において、トラキスピン酸の相対配置が(3S^*,4S^*,6S^*)と決定できたので、この合成法に基づき、今年度は、絶対配置の決定とキラルクエン酸単位の短工程不斉合成法の開発を行った。絶対配置を決定するため香月-Sharpless不斉エポキシ化に基づく4級不斉中心の構築とアリル単位の位置選択的な導入を行った。その結果、前年度報告したクエン酸単位を含むトラキスピン酸合成鍵中間体の不斉合成に成功した。今後、この合成中間体からトラキスピン酸を合成し絶対配置を決定する予定である。それと平行して、Evansらのキラルpybox-Cu(II)および、キラルbox-Cu(II)をプロモーターとする不斉向山アルドール反応について種々検討を行った。その結果、望む全ての置換基を有したものについての反応は、いずれも進行しなかった。キラルbox-Cu(II)を用いる反応で、α-ケトエスチルとシリルケテンチオアセタールとの反応を行ったところグラムスケールで高収率(>80%)かつエナンチオ選択的に4級不斉中心を構築することに成功した。別のルートとして当研究室で開発した触媒的不斉Baylis-Hillman反応のγ-アルコキシ-α-ケトブタン酸エステルに対するアクリラートの付加および添加剤の検討を行った。その結果、添加剤として銅トリフラートを用いた条件で、低収率(8%)ながら、エナンチオ選択的(66%ee)に得ることに成功した。