精神を病んだ母がギリシャのキティラ島へ帰国。父母が離婚し、父は再婚。アショウ・カレッジに入学。フランスの神学校に移るも帰国し、セント・カスバーツ校入学。寄宿学校で回転ブランコで遊んでいる最中にロープの結び目が左目に当たって怪我をし、隻眼となる(以後左目の色が右目とは異なって見えるようになり左を向いた写真ポーズを取るようになる)。父が西インドから帰国途中に病死。セント・カスバーツ校退学、ロンドンに行く。リヴァプールからアメリカ合衆国のニューヨークへ移民船で渡り、シンシナティに行く。トレード・リスト紙の副主筆。インクワイアラー社に入社。マティ・フォリーと結婚[6]。オハイオ州では当時違法だった黒人との結婚で、正式な届け出が受理された形跡はない[7]。結婚式は最初に頼んだ牧師から拒絶され、次に依頼した黒人牧師が司式した[6]。マティとの結婚も一因となり、インクワイアラー社を退社[8]。インクワイアラー社のライバル会社だった、シンシナティ・コマーシャル社に入社。離婚、シンシナティの公害による目への悪影響を避け、ニューオーリンズへ行く。アイテム社退社、タイムズ・デモクラット社の文芸部長になる。この時期の彼の主な記事はニューオーリンズのクレオール文化、ブードゥー教など。ニューオーリンズで開催された万国博覧会の会場で農商務省官僚の服部一三に展示物など日本文化を詳しく説明され、この時、高峰譲吉に会う。フランス領西インド諸島マルティニーク島に旅行。ネリー・ブライと世界一周旅行の世界記録を無理やり競わされた女性ジャーナリストのエリザベス・ビスランド(アメリカでのハーンの公式伝記の著者)から旅行の帰国報告を受けた際に、いかに日本は清潔で美しく人々も文明社会に汚染されていない夢のような国であったかを聞き、ハーンが生涯を通し憧れ続けた美女でもあり、かつ年下ながら優秀なジャーナリストとして尊敬していたビスランドの発言に激しく心を動かされ、急遽日本に行くことを決意する。来日の動機は、このころ英訳された古事記に描かれた日本に惹かれたとの説[9]もある。ハーバー・マガジンの通信員としてニューヨークからカナダのバンクーバーに立ち寄り、4月4日横浜港に着く。その直後、トラブルにより契約を破棄する。(現・島根大学)の英語教師に任じられる。8月30日、松江到着。1932年2月18日)と結婚する。旧松江藩士であった根岸干夫が簸川郡長となり、松江の根岸家が空き家となっていたので借用する(1940年、国の史跡に指定)。11月、熊本市の第五高等学校(熊本大学の前身校。して復原され、熊本市指定の文化財とされた。神戸市のジャパンクロニクル社に就職、神戸に転居する。日本に帰化し「小泉八雲」と名乗る。秋に牛込区市谷富久町(現・新宿区)に転居する(1902年の春まで在住)。