表される七員環構造を持つ炭化水素。特徴的な構造により構造化学や反応化学の研究対象とされてきた。有機金属化学ではトロピリウムイオンなどの配位子の前駆体として用いられる。挟まっているため芳香族化合物ではなく、その環は平面状ではない。除去すると残されたカルボカチオン炭素上に空のp軌道が現れπ電子系との共役系が環を作るため、芳香族性を得る。そのとき発生するシクロヘプタトリエンカチオンは、トロピリウムイオンとも呼ばれ、構造は平面状である。酸化してトロピリウムイオンとする[1]。1881年にアルベルト・ラーデンブルクがトロピンの分解によりシクロヘプタトリエンを発見した[2][3]。その後、1901年にリヒャルト・ヴィルシュテッターにより同じ化合物がシクロヘプタノンを原料として合成され、七員環を持つ分子構造が証明された[4]。実験室的にシクロヘプタトリエンはベンゼンとジアゾメタンとの光反応や、シクロヘキセンとジクロロカルベンとの付加体の熱分解によって得られる[5]ほか、シクロヘプタトリエン誘導体を得る方法に、Buchnerの環拡大反応が知られる。ベンゼンをジアゾ酢酸エチルと反応させ、ノルカラジエン(ビシクロ[4.1.0]ヘプタ-2,4-ジエン)の酢酸エチル誘導体に変える。これを熱で転位させて環が拡大したシクロヘプタジエン酢酸エチルを得る[6][7]。ノルカラジエンからシクロヘプタトリエンへの環拡大反応。CHCO2Etシクロヘプタトリエンやシクロオクタテトラエンはローダミン6Gの三重項のクエンチャーとして色素レーザーで用いられる[8][9]。(日時は個人設定で未設定ならばUTC)。表示-継承ライセンスの下で利用可能です。追加の条件が適用される場合があります。詳細は利用規約を参照してください。開発者Cookieに関する声明モバイルビュ。