MX5(式中、Mは、Nbを表し、Xはアルコキシド又はハロゲン化物イオンを表す。)で表される金属塩と下記一般式【化1】(式中、R1は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、パーフルオロアルキル基又はハロゲン原子を表し、R2は、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基又はパーフルオロアルキル基を表し、nは、それぞれ独立に、0~3の整数を表し、mは、それぞれ独立に、0又は1を表す。)で表される不斉配位子又はその対掌体を混合させて得られる触媒の存在下で、下式【化2】(R3は、置換基を有していてもよい炭化水素基又は複素環基、R4及びR5は、それぞれ同じであっても異なってもよく、炭素数が1~3のアルキル基を表す。)で表される非環状アセタールと下式【化3】(式中、R6及びR7は、同一であっても異なってもよく、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又はアラルキル基を表し、R9は、アルコキシ基又はスルフィド基(-SR10;R10は炭化水素基を表す。)を表し、R8は、それぞれ同一であっても異なってもよく、炭化水素基を表す。)で表されるケイ素エノラートとを反応させることから成る、下式【化4】(式中、R3、R4、R6、R7及びR9は上記で定義したとおりである。)で表される光学活性β-アルキルオキシカルボニル化合物の製造方法。0001】この発明は、非環状アセタールから光学活性β-アルキルオキシカルボニル化合物を直接的触媒的に不斉合成する方法に関する。-アルキルオキシカルボニル化合物を得るためには、不斉アルドール反応によって光学活性β-ヒドロキシカルボニル化合物を合成し、これをアルキル化する手法が主流である(非特許文献1等)。この場合、アルキル置換基によっては導入しづらいものも存在し、また一般に収率が低い。例はほとんどない(非特許文献2等)。本発明者らはこれまで様々な金属や配位子、或いは反応基質を利用した不斉触媒反応を検討してきたが、近年、光学活性ニオブ触媒を用いて効果的に光学活性1,2-ジアミン化合物を合成する方法を見いだした(特許文献1)。1999【発明の開示】【発明が解決しようとする課題】【0004】本発明は、従来合成の難しかった非環状アセタールから光学活性β-アルキルオキシカルボニル化合物を直接的触媒的に不斉合成する方法を提供する。検討を行い、ニオブなどの金属アルコキシドと不斉配位子より調製されるキラル金属触媒(特許文献1)を用いた時に反応が効率的に進行し、β-アルキルオキシカルボニル化合物が高エナンチオ選択的に得られることを見いだした。して本例が初めてである。MX5(式中、Mは、Nbを表し、Xはアルコキシド又はハロゲン化物イオンを表す。)で表される金属塩と下記一般式【化1】(式中、R1は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、パーフルオロアルキル基又はハロゲン原子を表し、R2は、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基又はパーフルオロアルキル基を表し、nは、それぞれ独立に、0~3の整数を表し、mは、それぞれ独立に、0又は1を表す。)で表される不斉配位子又はその対掌体を混合させて得られる触媒の存在下で、下式【化2】(R3は、置換基を有していてもよい炭化水素基又は複素環基、R4及びR5は、それぞれ同じであっても異なってもよく、炭素数が1~3のアルキル基を表す。)で表される非環状アセタールと下式【化3】(式中、R6及びR7は、同一であっても異なってもよく、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又はアラルキル基を表し、R9は、アルコキシ基又はスルフィド基(-SR10;R10は炭化水素基を表す。)を表し、R8は、それぞれ同一であっても異なってもよく、炭化水素基を表す。)で表されるケイ素エノラートとを反応させることから成る、下式【化4】(式中、R3、R4、R6、R7及びR9は上記で定義したとおりである。)で表される光学活性β-アルキルオキシカルボニル化合物の製造方法である。【発明を実施するための最良の形態】【0006】本発明で用いる触媒は(特許文献1)一般式MX5で表される金属塩と一般式(化1)で表される不斉配位子又はその対掌体を混合させて得られる。