Michel-MPV反応の開発カンファーから導いたメルカプトアルコールとMe_2AlClから生成される不斉反応剤は、芳香族置換基を持つα,β-不飽和ケトンに対し動的速度論的制御が発現し単一のジアステレオマーを生成した。一般化することに成功した。3.不斉プロトン化反応の開発(1)α-置換α,β-不飽和エステルと上記不斉反応剤との反応では不斉プロトン化を含むMichael付加体が高立体選択的に生成した。本生成物から不斉補助基の脱離に特殊な分解反応を開発し、α-位が立体制御されたα-置換-β-メルカプトエステルの合成に成功した。本反応を用いてアンジオテンシン交換酵素阻害薬カプトプリルの形式不斉合成を達成した。(2)α-置換α,β-不飽和ケトンの上記不斉プロトン化を含む不斉Tandem反応を試み、高立体選択的3連続不斉炭素の構築に成功した。本生成物から2連続不斉炭素をもつアルコールへの変換には成功したが、3連続不斉炭素をもつ化合物への変換には現在成功していない。