AbstractPーNイリド,イミノホスホランは70年以上も前に発見されたがその合成化学への応用は、重要オレフィン合成法であるWittig反応の中間体、ホスホランに比して非常に遅れていた。近年になってイミノホスホランが合成中間体として注目され始めアミノ基やニトロ基などの窒素官能基導入に応用されてきた。本研究ではイミノホスホランとカルボニル基との反応によるC=N基生成(azaーWittig反応)を鍵反応とした有用含窒素複素環の合成設計を押し進めることを目的として検討した。これらの結果は以下の項目別に要約できる。1.イミノホスホラン前駆体ωーアジドカルボニル系として芳香族系のοーアジドベンゾイル基に着目してアミド,ラクタム,アミノ酸,複素環などとの反応による各種アジドベンゾイル系の合成設計を検討した。2.上記により得られるNー(οーアジドベンゾイル)アミド,ラクタム誘導体と3価リン化合物との反応ではStaudingerーazaーWittig反応が連続的におこり各種キナゾリノン誘導体が合成できることが判明した。3.この反応を活用して有用生理活性アルカロイド,ルテカルピン,トリプタンスリン,ヴァッシノンなどの短段階合成法を開発した。変換できることを見い出だし、配位機能性1,5,9,13ーテトラアザヘキサデカンなどの合成法を開発した。5.上記各種キナゾリノンの他、7,8員環系の1,4ーベンゾジアゼピン,1,5ーベンゾオキサゾシンの合成も分子内azaーWittig反応で可能であることが判明した。合成にも応用可能と考えられ今後の一層の発展が期待される。