15歳でローリング・ストーン誌の音楽ライターになったキャメロン・クロウ監督が、自身の体験をもとに、音楽ライターとして見出された15歳の少年の青春を描いた名作「あの頃ペニー・レインと」の特別編集版。2000年に製作・公開(日本公開は01年)された劇場公開版よりも38分間長く、DVDやブルーレイで発売されている。旧作上映企画「バック・トゥ・ザ・シアター」の2015年5月上映作品として、スクリーン初上映。15歳のウィリアムは弁護士を目指していたが、4年前に家出した姉が残したレコードがきっかけでロックの世界にのめり込んでいた。伝説的ロックライター、レスター・バングスに売り込んで音楽ライターとしての仕事を得たウィリアムは、売り出し中のバンド「スティル・ウォーター」を取材。バンドへの熱い思いを語ってメンバーに気に入られ、楽屋へのフリーパスを得たウィリアムは、バンドのグルーピーの少女ペニー・レインに一目ぼれする。