大義名分にのっとり、正々堂々と戦うことを主張し、暗殺を許しませんでした。このとき左近は「正々堂々と戦っても徳川軍に勝つことはできない」と伝えたのですが、聞き入れてはもらえなかったと言います。「杭瀬川の戦い」では、兵500を率いて出陣し、見事東軍相手に勝利を収めたのです。島左近は当然、この勢いで一気に東軍に攻め入りたいと考えます。戦国最強として知られる島津義弘(しまづよしひろ)と共に、夜襲を提案します。三成はまた「ダメだ」と。経験豊富な軍略家2人のナイスな案は却下されてしまいました。「関ヶ原の戦い」当日となり、島左近は東軍の軍勢と激突することになりました。傍観姿勢を見せ始めると、西軍は劣勢へと傾き始めます。左近は鉄砲隊の銃撃により負傷し、小早川の裏切りによって西軍の体制はボロボロに。負傷しながらも、最期の最後まで三成のために戦に参戦した島左近は、とても立派だったとされています。直筆の書状が見つかったって?島左近の直筆の書状がみつかったという話について。