休養明け初戦の谷川岳ステークスでは早めに先頭に立ったものの手前を変ることができず、ゴール前で交わされ僅差の2着に敗れた。2走目の京王杯スプリングカップでも先行策から直線で抜け出しを図ったもののゴール前でグラスワンダーに交わされ2着に敗れた。これらの敗戦を受けて安田記念では脚質を先行から差しに転換し、グラスワンダーの後方からレースを進め、グラスワンダーをハナ差交わし優勝。GI初制覇を達成した。主な勝鞍は1999年安田記念、マイルチャンピオンシップ、1998年富士ステークス。レコードタイムでアドマイヤマックス以下を差しきり優勝し、GI6勝目を挙げた。調教師の白井寿昭はこの活躍ぶりについてアグネスデジタルを「異端児」と呼んでいる。3歳~6歳まで4年連続でGIを制覇するなど息の長い活躍を見せた。安田記念、マイルチャンピオンシップをレコードタイムで制するなどのスピードも見せた。当時に国内で行われていた芝・ダート1600mの古馬のGI・統一GIを全て制覇していることになる。前年制したチャンピオンズマイルに出走すると、中団から鮮やかに抜け出し連覇。1年ぶりの勝利で古豪健在とここにきての更なる進化をアピールした。返す刀で、再び安田記念に参戦すると、ここでも中団からの抜け出しで圧勝、念願の海外G1優勝を果たした。アジアマイルチャレンジを3戦2勝5着1回という成績で優勝を飾るとともに、この2つの勝利が大きな要素となり、このシーズンの香港馬王に選出された。主な勝ち鞍は2004年香港ゴールドカップ、2005年スチュワードカップ、2005年・2006年チャンピオンズマイル、2006年安田記念。久々のGIレースとなった高松宮記念は2番人気に推されたが、ショウナンカンプから3馬身半差の2着、しかし続く安田記念では大外枠からのスタートながら直線は早めに抜け出し、追い込んできたダンツフレームを首差抑えて優勝、朝日杯3歳ステークス以来約3年半ぶりのGI勝利を挙げた。騎乗した後藤浩輝にとってはデビュー11年目にして初の中央GI勝利であり、レース後は人目も憚らず号泣した。トロットサンダーは8歳になった1996年も現役を続行することとなり、前半シーズンの目標レースには安田記念が選ばれた。トロットサンダーは年明け初戦の東京新聞杯で優勝。続く京王杯スプリングカップでは前年の安田記念優勝馬ハートレイクから0.1秒差の3着となり、安田記念に出走した。レースでは後方からレースを進め直線でタイキブリザード、ヒシアケボノと激しい競り合いになるが、ハナ差でタイキブリザードを下し2つ目のGI制覇を果たした。現役時代のマイル戦における成績は、地方2戦2勝、中央6戦6勝と全勝だった。中央でのマイル以外の距離は6戦して1勝のみ。距離が1ハロン違うだけで同じ相手に負けることもあり、「マイルのスペシャリスト」として知られた。HorseRacing.com.。