表される最も分子量の小さいアルキル置換基である。ヒドロキシ基やメルカプト基(チオール基)に対する保護基にも利用される。呼称から誘導されたものである。構造式で表記する場合はMeと略される。メチル基は隣接基効果として、電子供与性を示す。このことは、超共役の考え方で説明される。メチル化は有機合成において、そして生体内において行われる化学反応である。本節では有機合成におけるメチル化反応について述べる。アルキル化反応に分けられる。求電子付加反応はメチル化と三級アルキル化に特徴的で、他の一級ないしは二級アルキル化に置き換えると相当する反応は進行しない。この性質が、メチル基の脱保護に利用されたり、転位反応し易いという特徴になっている。カルボン酸をメチル化する場合には、ジアゾメタンあるいはトリメチルシリルジアゾメタンを用いれば、速やかに収率良くメチルエステルが得られることが多い。求核置換反応により、O-メチル化、N-メチル化、S-メチル化するにはヨードメタンを塩基とともに作用させる。N-メチル化、S-メチル化はメチル基の電子供与性により、アルキル置換するほど窒素または硫黄の求核性が増大する為に複数のメチル基が導入されやすく、場合によっては四級アンモニウムやスルホニウムが優先して生成する。近年、炭酸ジメチルをメチル化剤として使う方法が研究され始めている。amination)とも呼ばれ、エシュバイラー・クラーク反応など、ホルムアルデヒドをアミンに作用させて還元する。この方法は求核置換反応によるN-メチル化が、容易に複数個のメチル基が導入されやすいのに対して、N-モノメチル体を生成させ易い特徴を持つ。この際に脱離したメチル基が不用意に他の部位に求電子付加しないようにするため、メチル基を捕捉するジメチルスルフィドなどのスカベンジャーを共存させる場合もある。フェノール性ヒドロキシ基はこの方法で脱離させやすいので、フェノールの保護基としてメチル基を利用する場面が多い。酸素も含めて交換されるために形式的なメチル化になるが、カルボン酸あるいは他のアルキル基のエステルをメタノールと酸触媒下で反応させると前者は脱水縮合により、後者はエステル交換によりメチルエステルを与える。この反応は付加脱離反応である。有機金属試薬を作用させると求核的なメチル化反応が進行して相当する三級アルコールが得られる。(日時は個人設定で未設定ならばUTC)。表示-継承ライセンスの下で利用可能です。追加の条件が適用される場合があります。詳細は利用規約を参照してください。開発者Cookieに関する声明モバイルビュ。