2001年1月にソニー・ミュージックエンタテインメントとの専属プロデューサー契約を解除し、前受の報酬金(印税)18億円を返還。tears』を最後に小室ファミリーから独立した。5月にASAMIと再婚。小室が株式の大半を握っていたRojam社が香港株式市場(H株GEM)に上場。factoryorumokを清算後、マネジメント契約をアンティノスマネジメントから吉本興業所属に移す。傍らでタレントとしても活動し、同年のバラエティ番組「笑う犬の冒険」のコントに『超ハンサム侍』として出演する等の話題は有ったが、プロデュース業は好転しなかった[10]。9月に富士銀行が日本の銀行として初めて本人所有の著作権を担保に10億円の融資を行った[12]。融資金は先述の専属プロデューサー契約解約による前受金返還に充てた事が後の5億円詐欺事件の公判で明らかにされた。2002年3月にASAMIと僅か10ヶ月でスピード離婚(実子あり)。5月には吉本興業が設立したアール・アンド・シー・ジャパン(現:よしもとアール・アンド・シー)の株式70%強をRojamが買収し、吉本との関係を強化した。11月にはKeikoと再婚。TBSで結婚披露宴が特別番組で生中継された事は話題となった[10]。ASAMIとの間で合意した約7億円の慰謝料を一括で払うことはできず分割で支払うことになったが、その支払いも資金繰り悪化の為に2004年8月頃には滞るようになったという[10][13]。クルーザーなどの資産売却を行うようになった[10]。Entertainmentの出資・経営から撤退した[10]。2005年9月には大分トリニータへのスポンサー料7000万円を滞納していることも明らかとなった[13]。2008年11月1日にNACK5の開局20周年番組に出演した際には自らの活動を振り返り「98年からの10年はなかなか曲が出てこなかった」[14]「もうやれることはやりつくした気がして貪欲になれなかった」[15]「魚嫌いがクルーザーまで買ったのは尋常ではなかった」[16]と語っていた。