Abstractリボソーム以外の細胞内器官で合成される異常ペプチドは多彩な生理活性を示すことが知られているが、通常のペプチド合成の手法を用いることができないという点で、近年発展したケミカルバイオロジーの分野では重要な合成目標物である。これらのうち、特にデヒドロペプチドは分子内に二重結合を有し、化学的にも不安定であると同時に、高い反応性に由来する多彩な生理活性を有する。Fを選び、難合成性が予想される各種ペプチドフラグメントの合成を試みた。本研究では当初、セレン原子を含む特殊なリンカーを開発し、効率的な固相合成を目標にした。過年度の検討から、その反応性がモデル化合物とは異なり、実際の合成中間体で十分に再現できないことが判明している。そこで、フラグメント分割を再検討することによって新規反応ルートを立案した。これは難合成性のトリペプチドフラグメントを立体選択的に液相合成で構築しようというものである。既存の液相反応を固相条件を実現し、効率合成を達成することを試みた。Fの全合成を目指した。中間体の反応性に問題があること、および量的な確保に支障があることと、ペプチド伸長反応における十分な反応性が得られないことなど、種々の問題点が判明した。