طلب كايل ووكر من ميلان عقدًا حتى عام 2027 براتب 4 ملايين يورو سنويًا بالإضافة إلى المكافآت. بدأ المحادثات مع الوكيل فرانك تريمبولي. قرر الظهير الأيمن مغادرة مانشستر سيتي على الفور وتلقى أيضًا عرضًا كبيرًا جدًا من السعودية.