無制約の自由を理想とするリバタリアン寄りの人びとが強力な権力者たらんとするトランプをなぜ支持するのか？この問いに対する答えはプラトンの『国家』にある。

無制約の自由を理想とする人びとは現実の法を無視しようとするからだ。日本でも「表現の自由」を主張する人びとは無制約の自由を前提した主張をしがちだ、日本国憲法上の自由をどう解釈してもリバタリアンの自由と一致しないのに。たとえば、私はマルクス主義者であるので平等とは各人の必要を充たすことだと信じているが、しかしそれが日本国憲法や法と合致するとはけして思わない。他方で、無制約の自由を信じる人間は憲法も法も無視して、彼らが奉じる自由だけが正しいのだと言う。その自由の信念を押し通すかぎり、必然的に法を破らざるをえなくなる。そのために強大な権力を持つ国家の指導者、「僭主」を彼らは必要とする。

だから、極端な自由の追求は僭主への隷属に転じるとプラトンは述べる。