Uma das contribuições mais duradouras de Irving para a cultura estadunidense está na forma como os estadunidenses celebram o Natal. Ao fazer uma revisão de A History New York em 1812, Irving adicionou uma sequência de sonhos em que São Nicolau de Mira está sobrevoando as copas das árvores em um vagão voador—numa outra versão, mais tarde, aparece vestido de Papai Noel. Em suas cinco histórias natalinas em The Sketch Book, Irving retratou uma celebração realizada numa antiquada alfândega de uma pitoresca mansão inglesa, que mostrava as festividades bondosas que verificou durante a sua estadia em Aston Hall na Inglaterra, algo que havia sido abandonado.[101] Usou o texto The Vindication of Christmas (Londres, 1652) de antigas tradições inglesas sobre o Natal no seu jornal.[102] O livro contribuiu para a reinterpretação do feriado do Natal nos Estados Unidos.[103] Charles Dickens mais tarde declarou que Irving foi uma influência para os trabalhos dele em relação ao Natal, incluindo o clássico "A Christmas Carol".