Em 1419, os portugueses confirmaram a existência de duas ilhas que surgiam representadas em alguns portulanos, os mapas da época. Nos anos seguintes, a Madeira e Porto Santo foram colonizados e, sessenta anos depois, os colonos faziam fortuna com a venda do açúcar.
Artesãos, agricultores, frades, condenados e membros das famílias dos navegadores Gonçalves Zarco, Tristão Vaz e Bartolomeu Perestrelo – que ali tenham chegado primeiro – começaram a colonizar a Madeira e Porto Santo a partir de 1422.
Nas décadas seguintes, limparam terrenos, fizeram queimadas e criaram socalcos, conhecidos ilha como poios, para facilitar a agricultura e rapidamente se tornaram exportadores de cereais que no continente escassearam muitos vezes naquele século.
Na segunda metade do século XV começou a produção de cana-do-açúcar, uma cultura introduzida pelo infante D. Henrique e que alcançaria um assinalável sucesso durante algumas décadas.
Neste período áureo da produção açucareira, a população residente cresceu de forma exponencial. Em 1455, viviam na ilha cerca de 800 pessoas, número que passou para 18 mil europeus e 2000 escravos apenas 30 anos depois.