A sua carreira política efetiva principiou em 1995, quando encabeçou a lista do CDS-PP nas eleições legislativas nacionais pelo círculo da Madeira, mas não conseguiu o lugar na Assembleia da República apenas por mil votos. No ano seguinte foi eleito deputado para o parlamento madeirense e, em 1997, assumiu a liderança do partido na região, cargo que exerce até hoje, tendo sido sucessivamente eleito em eleições regionais em 2000, 2004 e 2007.
Em 2009, foi eleito deputado para a Assembleia da República, mas regressou à Madeira, tendo nas últimas legislativas de 2011 conseguido tornar, pela primeira vez, o CDS/PP no segundo partido mais votado na região e o principal da oposição política insular, lugar que foi detido pelo PS, elegendo um grupo parlamentar com nove deputados.