Destacando-se dos demais, mais pelo seu esplendor espiritual do que propriamente pela sua maneira de funcionar em termos comunitários, Frei António de Palmela e Frei Cristóvão da Trindade, ali desenvolveram o seu percurso iniciático em direcção a Deus, mortificando a carne com a pobreza extrema e fortificando o espírito em orações e jejuns sistemáticos. A fama destes monges, de quem todos ouviam falar mais que poucos conheciam pessoalmente, acabou por garantir-lhes a recepção de muitos bens, que os habitantes das redondezas lhes ofertavam, com o objectivo de contribuírem para a vida de santidade que ali promoviam. As ofertas, no entanto, eram permanentemente redistribuídas pelos mais humildes, mantendo-se os monges de Santo António na mais pura e humilde das existências, gozando apenas da extraordinária vista que se alcançava das janelas do convento. Rocha Martins, o reputado jornalista que já mencionámos, descreve de uma forma paradigmática a envolvência do convento, a qual permite perceber quais foram as grandes transformações que o denominado progresso acabou por trazer a este lugar: «Um prado verdejava na vizinhança; a aragem suave coava-se pelo pinhal mas, por vezes, a ventania vergava o frondoso arvoredo; cresciam, na encosta virada ao mar, plantas selváticas e as águas brotavam, com a fama de milagrosas, sobretudo na parte mais baixa da serra de Santo António, a qual tinha ao sul o fortim de São Roque e a oeste o Casal do Estoril». Da mesma opinião, explicando ao mesmo tempo que a situação que caracterizava o convento em muito contribuiu para a forma como era procurado pelos mais fervorosos e dignos monges de todos os tempos em que durou a sua existência, era Frei Jerónimo de Belém que o visitou no início do século XVIII: «que o agradável da sua visita convidou em outros tempos a muitos religiosos para frequentarem nele a Escola do Céu, livres dos cuidados do Mundo que tanto embaraçavam os progressos da virtude e atrasam os espíritos mais fervorosos»