Britney exalava um pouco de rebeldia, no entanto, era mais suave e juvenil, ao estilo escolar, coisa típica de menina de ensino médio. Canções como Sometimes, You Drive Me Crazy e a faixa título do primeiro álbum, …Baby One More Time, brincavam com a “ingenuidade”, com as belezas da adolescência, os primeiros amores e pequenas crises de comportamento das meninas de classe média.
A transição veio no álbum seguinte, Oops I Did It Again, uma espécie de prenúncio para o que seria a Britney dos anos 2000. Para promoção do álbum os produtores encomendaram a Oops I Did It Again Tour, empreendimento de espetáculos lucrativos e bem sucedidos comercialmente, com passagem, inclusive, no Brasil. Até então Britney era a novidade pop, cheia de energia e “boas intenções”. O “choque” aconteceu no dia 7 de setembro de 2000. A artista se apresentou no VMA com a música tema do álbum e fez uma performance sensual e arrasadora, completa no que tange três aspectos: presença de palco, coreografia e magnetismo com o público.
Britney desceu uma escada cantando um trecho de (I Can’t Get No) Satisfaction, dos Rolling Stones, coberta com uma capa preta. De repente tirou tudo, surgiu no meio do palco com uma roupa cheia de brilho que desenhava todo o seu corpo, algo totalmente diferente do que havia sido feito até então. Como a abertura da performance apontava, ela queria mais, não estava satisfeita em ser apenas uma garotinha que “às vezes corre, às vezes se esconde”. O lance agora era pouca roupa e muita sensualidade.