O filme de Jonathan Teplitzky não tenta responder a essa questão impossível. Limita-se a retratar o primeiro-ministro num momento agudo de sua trajetória, as 96 horas que antecederam a Operação Overlord, desencadeada em 6 de junho de 1944. O desembarque na Normandia, ou Dia D, foi a gigantesca invasão (160 mil homens, 1.200 aviões, 5 mil barcos) da costa francesa, que iniciou a retomada do território aos nazistas e começou a encaminhar o final na guerra. A operação teve comando militar do general norte-americano Dwight Eisenhower e seu colega britânico Bernard Montgomery.
Ambos estavam convencidos de que o tempo de decidir a guerra havia chegado. Churchill hesitava. Traumatizado pela experiência na 1.ª Guerra Mundial, achava que a operação poderia terminar em carnificina. Lembrava do massacre de centenas de milhares de soldados em Galípoli, em 1915, e achava melhor adiar o desembarque. Mas, na queda de braço com os dois generais, teve de ceder. O filme se concentra nesse embate de bastidores.