O símbolo da cidade é uma estátua equestre que representa um cavaleiro medieval, então senhor da terra, o Cavaleiro de Oliveira.
Na Igreja Matriz de origem romano-gótica (séc. XIII-XV), a Capela dos Ferreiros possui 2 túmulos com estátuas jazentes, sendo uma delas pertencente ao tal Cavaleiro da Oliveira.
No adro da mesma igreja está classificada a maior Tília do país, com mais de 25m de altura e 4m de diâmetro.
São ainda de interesse a Igreja Moçárabe (séc. X) de S. Pedro de Lourosa, os Pelourinhos de Lourosa, Bobadela e Seixo, o arco romano de Bobadela e os Paços do Concelho de Oliveira do Hospital, que terá sido construído sobre as ruínas da antiga casa da Ordem de Malta.
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