Incompatibilizado com o anterior líder Manuel Monteiro, Paulo Portas disputou e venceu a 22 de março de 1998 as eleições do CDS-PP, batendo Maria José Nogueira Pinto, e assim que foi eleito começou a preparar uma aliança com o PSD de Marcelo Rebelo de Sousa para atacar as eleições legislativas do ano seguinte.
"Marcelo e Paulo Portas já negociaram um eventual acordo para reeditar uma nova aliança para as próximas legislativas entre o PSD e o PP, estando definitivamente estabelecido que António Guterres não terá pretexto para convocar eleições antecipadas", podia ler-se na edição de 23 de março de 1998 do Diário de Notícias. Paulo Portas liderou o CDS-PP até 24 de abril de 2005, quando foi sucedido por José Ribeiro e Castro. No entanto, voltou a assumir o cargo entre 2007 e 2016.