Cerca do Castelo e Porta da Cerca
A cerca do castelo foi o berço da Vila, já que este é o primeiro espaço fortificado e onde as elites militares, políticas, sociais e religiosas teriam os seus principais edifícios.
Nesta cerca, além do castelo, existe também a igreja de São Tiago, provavelmente edificada sobre a primitiva mesquita.
Outrora existiu ainda nesta cerca o convento das Donas Emparedadas, uma casa religiosa instituída pela Rainha Santa Isabel destinada a receber senhoras da Nobreza. Afeta a este convento existia uma capela dedicada ao "Senhor Jesus dos Milagres", cuja imagem se encontra hoje junto ao altar da Igreja da Misericórdia. Em 1833 foram demolidas as restantes paredes arruinadas deste convento.
Também junto à Igreja de São Tiago, talvez onde hoje se ergue a sacristia ou a capela mor, existiu uma capela dedicada a Santa Isabel, rainha que em Óbidos passou muitas temporadas e que muito contribuiu para o florescimento das obras assistenciais.
Desaparecidas todas as edificações, hoje pouco resta na Cerca do Castelo que possa dar testemunho do seu passado de glória. Ao longo dos últimos anos a cerca tem sido palco de inúmeras manifestações recreativas e culturais, permitindo-lhe uma nova vida.
Além da Porta de Santiago, que comunica com o interior da Vila, pode ainda aceder-se a este espaço através da Porta da Cerca, voltada a Poente. Esta Porta é a única que apresenta um arco de volta perfeita, atestando a sua antiguidade que remonta ao século XII. Contudo, esta estrutura visível não passa de uma obra de reforço estrutural de um outro pórtico aí existente, o qual seguramente remontará ao período islâmico.
A Porta da Cerca seria o principal acesso exterior ao recinto militar e, desse ponto, podia-se ter uma extensa panorâmica sobre os pântanos lagunares (hoje a extensa e fértil Várzea da Rainha); o arrabalde do Mocharro, de cujo "bairro" hoje só subsiste a igreja; o outeiro da Assenta, importante castro pré-histórico; e o outeiro de Santo Antão, com a sua ermida fundada em 1386 por Antão Vaz Moniz (um dos cavaleiros da Ala dos Namorados de D. João I).
Também deste ponto se pode observar o Santuário do Senhor Jesus da Pedra (a Norte), uma das principais construções barrocas em Portugal. Este enorme edifício inaugurado em 1747 mas ainda incompleto, destaca-se pela grandeza dos volumes, pela planta centrada e as janelas repetidas de forma invertida e foi erigido por ordem do primeiro Cardeal Patriarca de Lisboa e do rei D. João V, para nele se conservar a milagrosa cruz do "Senhor Jesus da Pedra" (possivelmente paleocristã).