Comece pelo mais fácil para você, pode ser primeiro as roupas e sapatos, indo para os livros, depois papéis e objetos, finalizando com os de valor sentimental.
Decida o que vai doar, se desfazer, consertar ou ficar. Deixe o processo bem visual, faça pilhas de roupa, de livros, papeis… Deixe bem visível o que está indo e o que está ficando.