Esta freguesia, juntamente com a da Mendiga, foi beneficiada por D. Afonso Henriques no sentido de incentivar o povoamento do País. Para isso, quinze habitantes de Serro Ventoso deixaram de pagar qualquer tipo de tributação, o que aconteceu também em relação a outras localidades.
A freguesia foi outrora curato da apresentação da Colegiada de Ourém. Pertenceu ao concelho de Alcobaça, anexada por decreto de 7 de Sembro de 1895, e regressou ao de Porto de Mós três anos depois.
Em meados do nosso século, Serro Ventoso tornou-se conhecida pelas potencialidades da sua agricultura. Era larga produtora de trigo e de vinho e abastecia em vasta escala os mercados de Lisboa e do Porto através do negócio dos galináceos e dos ovos. A indústria dos mármores começava nessa altura a dar os primeiros passos. Actualmente o destaque vai para a exploração de pedreiras e para a pequena agricultura.
Do património de Serro Ventoso, a igreja matriz, no centro da freguesia, é o elemento arquitectónico mais importante. Dedicada a S. Sebastião, foi construída entre 1610 e 1613. Sujeita, posteriormente, a diversas obras que a descaracterizaram. A torre sineira foi feita apenas em 1866, segundo consta de uma placa aposta numa das fachadas.
Durante as segundas invasões francesas, em 1808, foi escondida, na Serra, a custódia de oiro e algumas outras peças de maior valor. Habitantes de Serro Ventoso tomaram essas precauções devido ao saque maciço que se previa. Fazia ainda parte do espólio da igreja matriz um prato de oferta, de latão, com o diâmetro de 0,460 metros e a figura de Adão e Eva no fundo.
Para além da igreja matriz, encontram-se disseminadas várias capelas em toda a freguesia de S. Joaquim e de Santa Ana, no lugar de Bezerra; a de S. Silvestre, construída em 1143 em lugar ermo, junto à estrada nacional n.º 362 e reconstruída em 1940; a de Nossa Senhora da Saúde, no lugar de Casais do Chão; a de Nossa Senhora do Carmo em Chão de Pias.
Referiu Raúl de Carvalho em relação a Serro Ventoso: "Diz o ditado que os povos sem história são os povos felizes. É a sabedoria milenária, envelhecida como o homem, concentrado em máxima de solidez lapidar.
E Serro Ventoso confirma essa autênticidade. Terra antiga, muito antiga, os séculos passaram lentos, como que receosos de deixar incisões sacrílegas no sossego bucólico que a rodeia".
Porto de Bezerra, pequeno lugar da freguesia, foram descobertas há vários anos minas de carvão de pedra, que apesar de alguma impureza é aplicável à indústria, pelo que se promoveu a sua intensiva exploração. Para o efeito, tornou-se necessário também construir uma linha de ferro, de via reduzida, tendo em vista a ligação ao Alto da Serra da Pevide. Este caminho-de-ferro chegou a fazer o transporte de passageiros entre Porto de Mós e Martingança.