Nessa época, começou a se revoltar com a sociedade dai nasceu o espírito satírico que o acompanhou em todas as suas modinhas.
Com 19 anos foi reprovado no curso científico. Seu pai colocou-o num banco para trabalhar, obrigando o poeta a cortar o cabelo, o que o revoltou.
As brigas com o pai culminaram com a saída da casa, indo morar com sua avó. Para se sustentar passou a dar aulas de violão, “mas só para meninas”, dizia ele.
Com mais tempo livre, realizou seu primeiro recital no Teatro Leopoldo Fróes, patrocinado por jovens da alta sociedade.
Em 1960, Juca lançou, pela RGE, com arranjo de Simonetti, o LP intitulado “As Duas Faces de Juca Chaves”, onde gravou “Por Quem Sonha Ana Maria?”, feita para sua musa;
Foi nessa época que Juca compôs a modinha “Presidente Bossa Nova”, uma sátira inspirada no presidente Juscelino Kubitschek, que foi gravada em 1961:
A música ficou mais famosa depois que foi proibida pela censura. Com um mandado de segurança, ele ganhou, pela primeira vez no Brasil, uma questão judicial com a censura.
Alguns dias depois, Juca conseguiu uma entrevista com o presidente e compareceu descalço ao encontro.